Quelle géométrie adopte le carbone hybridé sp3 ?
Une géométrie tétraédrique.
Quel angle caractérise le carbone hybridé sp3 ?
109,28°.
Que représente un coin plein en représentation de Cram ?
Une liaison dirigée vers l’avant.
Où place-t-on le groupement le plus oxydé en projection de Fischer ?
En haut.
Dans une projection de Fischer, vers où pointent les liaisons verticales ?
Vers l’arrière.
Quelle formule brute partagent les isomères ?
La même formule brute.
Comment diffèrent les formules développées des isomères de constitution ?
Elles sont différentes.
Comment les stéréoisomères diffèrent-ils malgré leur même formule développée ?
Par la disposition spatiale des atomes.
Qu’est-ce qui caractérise les conformères ?
Ce sont des stéréoisomères interconvertibles par rotation autour de liaisons C–C simples, sans rupture de liaison.
Quels substituants porte un carbone asymétrique, noté C* ?
Quatre substituants différents.
À quoi servent les règles de Cahn-Ingold-Prelog ?
À attribuer des priorités aux groupements pour décrire la configuration absolue d’un centre stéréogène.
Comment les règles CIP classent-elles les substituants selon les atomes et les isotopes ?
Par numéro atomique décroissant, puis par nombre de masse décroissant pour distinguer les isotopes.
Que comparent les règles CIP lorsque les premiers atomes des substituants sont identiques ?
Les atomes du rang suivant, jusqu’à trouver une différence.
Comment déterminer R ou S avec le substituant de priorité 4 dirigé vers l’arrière ?
Classer les substituants, puis observer le sens de rotation de 1 vers 2 puis 3.
En projection de Fischer, qu’indique la position de l’hydroxyle du carbone asymétrique le plus éloigné du carbonyle d’un ose ?
À droite, elle indique la série D ; à gauche, la série L.
En projection de Fischer, qu’indique la position du groupement amine d’un acide aminé ?
À droite, elle indique la série D ; à gauche, la série L.
Dans un composé cyclique disubstitué, que signifie une disposition cis des substituants ?
Les substituants sont du même côté du plan du cycle.
Dans un composé cyclique disubstitué, que signifie une disposition trans des substituants ?
Les substituants sont de part et d’autre du plan du cycle.
Qu’est-ce que l’activité optique d’une substance ?
Sa capacité à dévier le plan de polarisation de la lumière polarisée.
Que fait une substance optiquement inactive au plan de polarisation ?
Elle ne le dévie pas.
Dans quelle direction une substance dextrogyre dévie-t-elle le plan de polarisation ?
Vers la droite.
Comment les énantiomères se distinguent-ils des diastéréoisomères par leurs configurations ?
Les énantiomères inversent tous les C*, tandis que les diastéréoisomères en inversent un ou plusieurs, mais pas tous.
Qu’est-ce que la chiralité d’une molécule ?
La propriété de ne pas être superposable à son image dans un miroir plan.
Que ne possède pas une molécule chirale ?
Ni plan ni centre de symétrie.
À quelle condition une molécule portant plusieurs C* est-elle chirale ?
En l’absence de plan ou de centre de symétrie.
Pourquoi les récepteurs biologiques répondent-ils différemment aux énantiomères ?
En raison des interactions établies avec ces molécules chirales.
Combien d’électrons de valence possède le carbone ?
Quatre électrons de valence.
Quelle géométrie adopte le carbone hybridé sp2 ?
Une géométrie trigonale plane.
À quoi sert la perspective cavalière pour les glucides ?
À représenter leur forme cyclique.
Qu’est-ce qui distingue les isomères de fonction ?
Leurs fonctions chimiques sont différentes.
Quelle énergie et quelle transformation exige le passage entre stéréoisomères de configuration ?
Beaucoup d’énergie et une rupture de liaison.
Quand une double liaison C=C peut-elle engendrer une stéréoisomérie ?
Lorsque chacun de ses carbones porte deux groupes différents.
Quel ordre de priorité atomique donnent les règles CIP pour Br, Cl, O, N, C, D et H ?
Br > Cl > O > N > C > D > H.
Quel ordre de priorité CIP est indiqué pour –COOH, –CHO, –CH₂–CH₂–CH₃, –CH₂–CH₃ et –CH₃ ?
–COOH > –CHO > –CH₂–CH₂–CH₃ > –CH₂–CH₃ > –CH₃.
Comment les règles CIP traitent-elles l’atome lié par une liaison multiple ?
Elles le comptent autant de fois que la multiplicité de la liaison.
Que faut-il faire du sens de rotation observé si le substituant de priorité 4 pointe vers l’avant ?
L’inverser pour attribuer la configuration absolue.
À quelle série appartiennent la plupart des sucres naturels ?
À la série D.
À quelle série appartiennent tous les acides aminés naturels ?
À la série L.
De quels facteurs dépend la rotation optique ?
De la structure moléculaire, de la concentration, de la longueur d’onde et de la température.
En quoi les pouvoirs rotatoires spécifiques de deux énantiomères diffèrent-ils ?
Ils ont des signes opposés.
Quelle est la composition optique d’un mélange racémique ?
Il contient des proportions égales d’énantiomères lévogyres et dextrogyres.
Comment les propriétés physiques et chimiques de deux diastéréoisomères se comparent-elles ?
Elles sont différentes.
Quel est le lien entre la présence de C* et la chiralité moléculaire ?
La présence de C* n’est ni nécessaire ni suffisante.
Quelle découverte Pasteur a-t-il faite en 1857 sur les organismes vivants ?
Ils distinguent les isomères optiques après résolution d’un racémique de cristaux de tartrate.
À quelle propriété les récepteurs olfactifs et gustatifs sont-ils sensibles ?
À la chiralité.
Quelle proportion des médicaments contient un principe actif chiral ?
Un tiers.
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1. Concernant la géométrie d’un carbone hybridé sp3 :
2. Parmi les propositions suivantes concernant la représentation de Cram, lesquelles sont exactes ?
Révisez le cours complet dans la fiche de révision de Asymétrie des biomolécules.
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