QCM : Asymétrie des biomolécules (16 questions)

Questions et réponses du QCM

1. Concernant la géométrie d’un carbone hybridé sp3 :

Il adopte une géométrie tétraédrique avec des angles proches de 109,28°.
Ses liaisons définissent un plan avec des angles proches de 109,28°.
Il adopte une géométrie trigonale plane avec des angles proches de 120°.
Sa géométrie est linéaire, avec des angles de liaison proches de 180°.
Ses quatre liaisons s’organisent autour du carbone selon une disposition tétraédrique.

Il adopte une géométrie tétraédrique avec des angles proches de 109,28°. · Ses quatre liaisons s’organisent autour du carbone selon une disposition tétraédrique.

Explication

Un carbone hybridé sp3 présente une géométrie tétraédrique et des angles de 109,28°. La géométrie trigonale plane à 120° caractérise le carbone sp2, et les géométries plane ou linéaire ne conviennent pas au carbone sp3.

2. Parmi les propositions suivantes concernant la représentation de Cram, lesquelles sont exactes ?

Un coin hachuré représente une liaison dirigée vers l’arrière du plan.
Un trait simple représente une liaison dirigée vers l’avant de la feuille.
Un trait simple représente une liaison située dans le plan de la feuille.
Les coins plein et hachuré distinguent les directions avant et arrière du plan.
Un coin plein représente une liaison dirigée vers l’avant du plan.

Un coin hachuré représente une liaison dirigée vers l’arrière du plan. · Un trait simple représente une liaison située dans le plan de la feuille. · Les coins plein et hachuré distinguent les directions avant et arrière du plan. · Un coin plein représente une liaison dirigée vers l’avant du plan.

Explication

En représentation de Cram, le trait simple indique le plan, le coin plein l’avant et le coin hachuré l’arrière. Un trait simple ne représente donc pas une liaison sortant vers l’avant.

3. Les liaisons représentées dans une projection de Fischer sont orientées comme suit :

Les liaisons verticales et horizontales pointent toutes vers l’avant du plan.
Les liaisons verticales et horizontales pointent toutes vers l’arrière du plan.
Les liaisons verticales pointent vers l’arrière et les substituants horizontaux vers l’avant.
Les liaisons verticales pointent vers l’avant et les substituants horizontaux vers l’arrière.
Les liaisons horizontales pointent vers l’avant et les liaisons verticales vers l’avant.

Les liaisons verticales pointent vers l’arrière et les substituants horizontaux vers l’avant.

Explication

Dans une projection de Fischer, les liaisons verticales pointent vers l’arrière, tandis que les substituants horizontaux pointent vers l’avant. Les deux propositions qui orientent les deux types de liaison dans le même sens sont incorrectes.

4. Concernant la distinction entre isomères de constitution et stéréoisomères, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

Les stéréoisomères ont des formules développées différentes et une disposition spatiale identique.
Les isomères de constitution ont des formules développées différentes.
Les isomères de constitution ont la même formule développée et diffèrent dans l’espace.
Les stéréoisomères ont la même formule développée, mais diffèrent par leur disposition spatiale.
La disposition spatiale distingue les stéréoisomères ayant la même formule développée.

Les isomères de constitution ont des formules développées différentes. · Les stéréoisomères ont la même formule développée, mais diffèrent par leur disposition spatiale. · La disposition spatiale distingue les stéréoisomères ayant la même formule développée.

Explication

Les isomères de constitution diffèrent par leur formule développée, alors que les stéréoisomères ont la même formule développée et diffèrent par leur disposition spatiale. Les propositions incorrectes inversent ces critères.

5. À quoi servent les règles de Cahn-Ingold-Prelog ?

Les règles CIP établissent un ordre de priorité utile à la description stéréochimique.
Elles servent à classer les groupements associés à un centre stéréogène.
L’attribution de priorités CIP contribue à la caractérisation d’un centre stéréogène.
Elles permettent de décrire la configuration absolue d’un centre stéréogène.
Elles attribuent des priorités aux groupements pour décrire une configuration absolue.

Les règles CIP établissent un ordre de priorité utile à la description stéréochimique. · Elles servent à classer les groupements associés à un centre stéréogène. · L’attribution de priorités CIP contribue à la caractérisation d’un centre stéréogène. · Elles permettent de décrire la configuration absolue d’un centre stéréogène. · Elles attribuent des priorités aux groupements pour décrire une configuration absolue.

Explication

Les règles de Cahn-Ingold-Prelog classent les groupements par priorité afin de décrire la configuration absolue d’un centre stéréogène. Les cinq propositions reformulent cette fonction.

6. Lorsque les premiers atomes de deux substituants sont identiques, comment les règles CIP les départagent-elles ?

Elles attribuent la même priorité dès lors que les premiers atomes coïncident.
Elles poursuivent la comparaison rang par rang jusqu’à trouver une différence.
Elles arrêtent la comparaison dès que les premiers atomes sont identiques.
Elles départagent les substituants en comparant d’abord leur nombre total d’atomes.
Elles comparent les atomes du rang suivant jusqu’à repérer une différence.

Elles poursuivent la comparaison rang par rang jusqu’à trouver une différence. · Elles comparent les atomes du rang suivant jusqu’à repérer une différence.

Explication

Lorsque les premiers atomes sont identiques, la comparaison CIP se poursuit aux rangs suivants jusqu’à une différence. L’identité au premier rang ne met donc pas fin à la comparaison et ne fixe pas automatiquement une priorité égale.

7. Pour déterminer la configuration R ou S d’un centre stéréogène, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

L’ordre CIP et l’orientation du substituant de priorité 4 servent à déterminer R ou S.
Le sens de rotation de 1 vers 2 puis 3 est observé après ce placement.
Le substituant de priorité 1 est placé vers l’arrière avant l’observation du sens.
Le substituant de priorité 4 doit être placé vers l’arrière avant l’observation.
Il faut classer les substituants selon leurs priorités CIP avant l’analyse du sens.

L’ordre CIP et l’orientation du substituant de priorité 4 servent à déterminer R ou S. · Le sens de rotation de 1 vers 2 puis 3 est observé après ce placement. · Le substituant de priorité 4 doit être placé vers l’arrière avant l’observation. · Il faut classer les substituants selon leurs priorités CIP avant l’analyse du sens.

Explication

La détermination de R ou S requiert le classement CIP, le placement du substituant 4 vers l’arrière, puis l’observation du trajet de 1 vers 2 puis 3. Le substituant placé vers l’arrière est celui de priorité 4, et non celui de priorité 1.

8. Concernant la détermination des séries D et L d’un ose en projection de Fischer :

La série dépend de l’hydroxyle porté par le carbone asymétrique le plus proche du carbonyle.
Un hydroxyle à gauche sur le carbone asymétrique repère indique la série D.
La série dépend de l’hydroxyle porté par le carbone asymétrique le plus éloigné du carbonyle.
La série est déterminée par la position du groupement amine sur le carbone repère.
Un hydroxyle à droite sur le carbone asymétrique repère indique la série D.

La série dépend de l’hydroxyle porté par le carbone asymétrique le plus éloigné du carbonyle. · Un hydroxyle à droite sur le carbone asymétrique repère indique la série D.

Explication

Le carbone asymétrique le plus éloigné du carbonyle sert de repère, et son hydroxyle à droite indique la série D. L’hydroxyle à gauche indiquerait la série L ; le carbone proche du carbonyle et un groupement amine ne déterminent pas la série de l’ose.

9. Pour déterminer la série d’un acide aminé en projection de Fischer, quelles propositions sont exactes ?

Une amine placée à gauche sur ce carbone asymétrique indique la série L.
Une amine placée à droite sur ce carbone asymétrique indique la série D.
La série repose sur la position de l’amine, et non sur celle d’un hydroxyle.
Le groupement amine porté par le carbone asymétrique repère permet d’identifier la série.
Une amine placée à gauche sur ce carbone asymétrique indique la série D.

Une amine placée à gauche sur ce carbone asymétrique indique la série L. · Une amine placée à droite sur ce carbone asymétrique indique la série D. · La série repose sur la position de l’amine, et non sur celle d’un hydroxyle. · Le groupement amine porté par le carbone asymétrique repère permet d’identifier la série.

Explication

La série de l’acide aminé dépend de la position de l’amine sur le carbone asymétrique : à droite, elle indique D, et à gauche, L. L’hydroxyle est le repère utilisé pour les oses, pas pour cette détermination.

10. Quelles propositions décrivent l’activité optique d’une substance ?

Une substance optiquement active peut modifier l’orientation du plan de polarisation lumineux.
L’activité optique correspond à la capacité de dévier le plan de propagation d’une lumière non polarisée.
L’activité optique correspond à la capacité de dévier le plan de polarisation d’une lumière polarisée.
La substance doit dévier le plan de polarisation vers la droite pour être optiquement active.
L’activité optique se définit par l’effet de la substance sur un plan de polarisation.

Une substance optiquement active peut modifier l’orientation du plan de polarisation lumineux. · L’activité optique correspond à la capacité de dévier le plan de polarisation d’une lumière polarisée. · L’activité optique se définit par l’effet de la substance sur un plan de polarisation.

Explication

L’activité optique est la capacité à dévier le plan de polarisation d’une lumière polarisée. Elle n’exige pas une déviation vers la droite : une substance peut dévier ce plan vers la gauche.

11. Une substance ne dévie pas le plan de polarisation d’une lumière polarisée. Parmi les propositions suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

L’absence de déviation du plan caractérise l’inactivité optique de la substance.
Une déviation du plan de polarisation caractérise une activité optique.
Une substance optiquement active dévie le plan de polarisation de la lumière.
Une substance optiquement inactive dévie le plan de polarisation vers la gauche.
Cette substance est optiquement inactive au regard de la déviation du plan polarisé.

L’absence de déviation du plan caractérise l’inactivité optique de la substance. · Une déviation du plan de polarisation caractérise une activité optique. · Une substance optiquement active dévie le plan de polarisation de la lumière. · Cette substance est optiquement inactive au regard de la déviation du plan polarisé.

Explication

L’inactivité optique correspond à l’absence de déviation du plan de polarisation ; une substance active le dévie. Une déviation vers la gauche est une rotation optique, et non une absence de déviation.

12. Concernant les notations dextrogyre et lévogyre, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

Une substance dextrogyre, notée (+) ou d, dévie le plan vers la droite.
Une substance dextrogyre, notée (+) ou d, dévie le plan vers la gauche.
Les notations D et L indiquent le sens de rotation optique mesuré.
Une substance lévogyre, notée (−) ou l, dévie le plan vers la droite.
Les notations d et l désignent les séries stéréochimiques des molécules.

Une substance dextrogyre, notée (+) ou d, dévie le plan vers la droite.

Explication

Une substance dextrogyre, notée (+) ou d, dévie le plan vers la droite. La substance lévogyre, notée (−) ou l, le dévie vers la gauche ; D/L désigne une série stéréochimique, tandis que d/l indique le sens de rotation optique.

13. Au sujet des énantiomères et des diastéréoisomères :

Les diastéréoisomères diffèrent par la configuration d’un ou plusieurs C*, mais pas tous.
Les énantiomères sont des images miroir non superposables dont tous les C* sont inversés.
Les diastéréoisomères sont des images miroir non superposables dont tous les C* sont inversés.
Les diastéréoisomères ne sont pas des images miroir et diffèrent à certains C*.
Les énantiomères se distinguent par l’inversion des configurations de tous les C*.

Les diastéréoisomères diffèrent par la configuration d’un ou plusieurs C*, mais pas tous. · Les énantiomères sont des images miroir non superposables dont tous les C* sont inversés. · Les diastéréoisomères ne sont pas des images miroir et diffèrent à certains C*. · Les énantiomères se distinguent par l’inversion des configurations de tous les C*.

Explication

Les énantiomères sont des images miroir non superposables avec inversion de tous les C*. Les diastéréoisomères ne sont pas des images miroir et diffèrent à un ou plusieurs C*, mais pas à tous.

14. La chiralité d’une molécule se définit par les caractéristiques suivantes :

Une molécule chirale est superposable à son image dans un miroir plan.
La chiralité correspond à une image miroir identique dans un miroir courbe à la molécule.
Une molécule chirale n’est pas superposable à son image dans un miroir plan.
La non-superposabilité à l’image miroir caractérise la chiralité moléculaire.
La chiralité décrit la superposition de la molécule et de son image miroir.

Une molécule chirale n’est pas superposable à son image dans un miroir plan. · La non-superposabilité à l’image miroir caractérise la chiralité moléculaire.

Explication

Une molécule chirale n’est pas superposable à son image dans un miroir plan ; cette non-superposabilité caractérise la chiralité. La superposabilité à l’image miroir correspond au contraire à l’absence de chiralité.

15. Comment des récepteurs biologiques chiraux peuvent-ils répondre aux énantiomères ?

Les récepteurs biologiques achiraux différencient les énantiomères par leur chiralité.
Les récepteurs biologiques chiraux peuvent répondre différemment aux énantiomères.
La réponse dépend des interactions établies entre récepteur et énantiomère.
Les interactions avec un récepteur chiral contribuent à la réponse biologique.
Des récepteurs biologiques chiraux répondent de façon identique aux deux énantiomères.

Les récepteurs biologiques chiraux peuvent répondre différemment aux énantiomères. · La réponse dépend des interactions établies entre récepteur et énantiomère. · Les interactions avec un récepteur chiral contribuent à la réponse biologique.

Explication

Les récepteurs biologiques sont chiraux et peuvent répondre différemment aux énantiomères selon les interactions établies. La différenciation décrite repose sur des récepteurs chiraux, et non sur des récepteurs achiraux.

16. Concernant les travaux de Pasteur sur la chiralité et le vivant :

La résolution du racémique de tartrate contribue à démontrer cette distinction biologique.
En 1857, Pasteur résout un racémique de cristaux de tartrate.
Pasteur montre que les organismes vivants distinguent les isomères optiques.
Pasteur montre que les organismes vivants confondent les isomères optiques.
En 1857, Pasteur résout un racémique de cristaux de citrate.

La résolution du racémique de tartrate contribue à démontrer cette distinction biologique. · En 1857, Pasteur résout un racémique de cristaux de tartrate. · Pasteur montre que les organismes vivants distinguent les isomères optiques.

Explication

En 1857, Pasteur résout un racémique de cristaux de tartrate et montre que les organismes vivants distinguent les isomères optiques. Il s’agit de tartrate, et le résultat établit une distinction plutôt qu’une confusion.

Révisez avec les flashcards

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Quelle géométrie adopte le carbone hybridé sp3 ?

Une géométrie tétraédrique.

Quel angle caractérise le carbone hybridé sp3 ?

109,28°.

Que représente un coin plein en représentation de Cram ?

Une liaison dirigée vers l’avant.

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