Fiche de révision : Biochimie structurale des biomolécules

📋 Plan du Cours

1. Rôles et classification des glucides
2. Oses et monosaccharides essentiels
3. Oligosides et liaisons osidiques
4. Polyosides de réserve et fibres
5. Classification et rôles des lipides
6. Structure et propriétés des acides gras
7. Glycérolipides et membranes
8. Stérols et vitamines liposolubles
9. Transport par les lipoprotéines
10. Protides et acides aminés
11. Propriétés et ionisation des acides aminés
12. Structure et dénaturation des protéines
13. Nucléotides et ATP
14. ADN, chromatine et ARN
15. Rôles et classification des vitamines

📖 1. Rôles et classification des glucides

🔑 Notions clés & Définitions

• Glucides : Molécules organiques représentant 5 % du poids sec des organismes animaux et 70 % du poids sec des végétaux.

★ À maîtriser

• Les glucides constituent la principale source d’énergie de l’organisme et représentent 40 à 50 % des calories apportées par l’alimentation.

📌 Les oses sont des glucides non hydrolysables constitués d’un monomère, tandis que les osides sont des polymères hydrolysables composés de plusieurs oses.

Compléments

📌 Les holosides sont uniquement constitués d’oses, tandis que les hétérosides associent des oses à une partie non glucidique appelée aglycone.

💡 Astuce mémo

Oses non hydrolysables, osides hydrolysables

📖 2. Oses et monosaccharides essentiels

★ À maîtriser

• La formule brute générale des oses est $C_n(H_2O)_n$, avec une molécule d’eau par atome de carbone.

• Le glucose est un aldohexose à six carbones et constitue le principal substrat énergétique des tissus, ainsi que l’unique substrat énergétique du fœtus, des neurones et des globules rouges.

📌 Le fructose est un cétohexose librement présent dans les fruits, tandis que le galactose est un aldohexose retrouvé associé au glucose dans le lactose.

📌 Le ribose est un aldopentose constituant les nucléotides de l’ARN, tandis que le désoxyribose résulte de la désoxydation du ribose en position 2 et constitue les nucléotides de l’ADN.

Compléments

• En solution aqueuse, le fructose et le ribose adoptent principalement une forme cyclique furane à cinq côtés, tandis que le glucose et le galactose adoptent une forme pyrane à six côtés.

💡 Astuce mémo

T-P-H : trioses, pentoses, hexoses

📖 3. Oligosides et liaisons osidiques

🔑 Notions clés & Définitions

• Diholosides : Osides formés par la condensation de deux oses reliés par une liaison osidique covalente.

★ À maîtriser

• Le saccharose est constitué de glucose et de fructose reliés par une liaison α(1→2)β et est hydrolysé dans l’intestin grêle par la saccharase ou sucrase.

• Le lactose associe le galactose et le glucose par une liaison β(1→4), constitue le seul diholoside d’origine animale et est hydrolysé par la lactase dans l’intestin grêle.

Compléments

• Le maltose et l’isomaltose sont des diholosides issus de la digestion de l’amidon, respectivement hydrolysés par la maltase et l’isomaltase dans l’intestin grêle.

💡 Astuce mémo

Saccharose végétal, lactose animal

📖 4. Polyosides de réserve et fibres

📝 Points essentiels

• Les fibres structurales non digestibles sont:

  • la cellulose
  • l’hémicellulose
  • la pectine

• L’amidon est un homoglycane composé de 15 à 30 % d’amylose linéaire et de 70 à 85 % d’amylopectine ramifiée.

• Lors de la gélatinisation, l’amidon insoluble dans l’eau froide gonfle et forme un gel lorsqu’il est chauffé dans l’eau, ce qui le rend plus accessible aux amylases.

• Le glycogène est un polyoside de réserve animale stocké principalement dans le foie et les muscles, avec environ une ramification tous les cinq résidus de glucose.

📌 Les enzymes humaines hydrolysent facilement les liaisons α entre deux glucoses, mais ne peuvent pas hydrolyser les liaisons β de la cellulose.

💡 Astuce mémo

Amidon et glycogène stockent, cellulose structure

📖 5. Classification et rôles des lipides

🔑 Notions clés & Définitions

• Lipides : Molécules organiques dont la caractéristique principale est d’être en partie hydrophobes.

📝 Points essentiels

📌 Les lipides à base d’acides gras comprennent les glycérides, les stérides, les glycérophospholipides et les sphingolipides, tandis que les lipides isopréniques comprennent les vitamines A, E et K ainsi que des dérivés du cholestérol.

• Les acides gras sont la source énergétique la plus stockée dans l’organisme, principalement sous forme de glycérides dans le tissu adipeux.

• Les phospholipides forment des bicouches lipidiques qui isolent le cytoplasme du milieu extérieur et permettent des échanges sélectifs.

💡 Astuce mémo

Acides gras versus isoprènes

📖 6. Structure et propriétés des acides gras

🔑 Notions clés & Définitions

• Acides gras : Molécules amphiphiles possédant une fonction acide carboxylique hydrophile et une chaîne aliphatique carbonée hydrophobe terminée par un groupement méthyle.

★ À maîtriser

📌 Les acides gras saturés ne possèdent aucune double liaison, les monoinsaturés en possèdent une et les polyinsaturés en possèdent plusieurs.

• La nomenclature d’un acide gras s’écrit $A:x\,\omega y$, où A est le nombre de carbones, x le nombre d’insaturations et ωy la position de la première insaturation depuis le carbone oméga.

• L’acide linoléique et l’acide α-linolénique sont des acides gras indispensables car l’organisme humain ne peut pas les biosynthétiser.

📌 La température de fusion augmente avec la longueur de la chaîne carbonée et diminue avec le nombre d’insaturations.

Compléments

📌 Dans une configuration cis, les chaînes carbonées sont du même côté de la double liaison, tandis que dans une configuration trans elles se trouvent de part et d’autre de son axe.

💡 Astuce mémo

Saturé droit, insaturé dévié

📖 7. Glycérolipides et membranes

🔑 Notions clés & Définitions

• Triacylglycérols : Esters formés par un glycérol et trois acides gras et totalement hydrophobes.

• Glycérophospholipides : Constitués d’un glycérol portant deux acides gras, un groupement phosphate et un alcool, ce qui leur confère un caractère amphiphile.

★ À maîtriser

• Les lipases hydrolysent les liaisons ester des triglycérides alimentaires ou de réserve pour libérer du glycérol et trois acides gras.

📌 Les acides gras insaturés augmentent la fluidité des membranes en créant un désordre local qui diminue les interactions intermoléculaires.

Compléments

• La phosphatidylcholine, aussi appelée lécithine, est un glycérophospholipide présent dans la plupart des membranes plasmiques et dans la bile, où elle facilite l’émulsion des lipides.

💡 Astuce mémo

Une tête hydrophile et deux queues hydrophobes

📖 8. Stérols et vitamines liposolubles

🔑 Notions clés & Définitions

• Cholestérol : Alcool amphiphile de 27 carbones possédant un noyau stérane hydrophobe, une chaîne latérale hydrophobe et une fonction alcool hydrophile.

★ À maîtriser

• Les hormones stéroïdes sont synthétisées à partir du cholestérol dans les glandes sexuelles, le placenta et les glandes surrénales.

• Les sels biliaires produits à partir du cholestérol dans le foie émulsifient les lipides hydrophobes en micelles afin de permettre leur digestion par les lipases intestinales.

• La vitamine A intervient dans la vision et la différenciation cellulaire, la vitamine E protège les membranes par son rôle antioxydant et la vitamine K participe à la coagulation sanguine.

Compléments

• La vitamine D3, ou cholécalciférol, est principalement présente dans les aliments d’origine animale, tandis que la vitamine D2, ou ergocalciférol, est d’origine végétale.

💡 Astuce mémo

Cholestérol transformé → hormones, sels biliaires et vitamine D

📖 9. Transport par les lipoprotéines

🔑 Notions clés & Définitions

• Lipoprotéines : Complexes de lipides et d’apoprotéines qui transportent les lipides hydrophobes dans le sang et la lymphe.

📝 Points essentiels

• Après un repas, les chylomicrons formés dans l’intestin transportent les lipides alimentaires, puis leurs remnants sont endocytés par les hépatocytes.

• Les VLDL produites par le foie perdent progressivement des triglycérides sous l’action de la lipoprotéine lipase et se transforment en LDL.

📌 Les LDL distribuent le cholestérol d’origine endogène aux tissus périphériques, tandis que les HDL récupèrent le cholestérol excédentaire et le ramènent au foie.

💡 Astuce mémo

Chylomicrons → VLDL → LDL → HDL

📖 10. Protides et acides aminés

🔑 Notions clés & Définitions

• Protides : Biomolécules constituées de carbone, d’hydrogène, d’oxygène et d’azote, parfois de soufre, dont le monomère est l’acide aminé.

★ À maîtriser

• Les protides représentent 55 à 85 % du poids sec de l’organisme et assurent notamment des fonctions structurales, catalytiques, de transport, de réception et de mouvement.

📌 Les oligopeptides contiennent 2 à 10 acides aminés, les polypeptides 10 à 100 acides aminés et les protéines plus de 100 acides aminés.

Compléments

📌 Les holoprotéines sont constituées uniquement d’acides aminés, tandis que les hétéroprotéines associent des acides aminés à un groupement prosthétique non protéique.

💡 Astuce mémo

Radicaux apolaires, polaires ou ionisés

📖 11. Propriétés et ionisation des acides aminés

🔑 Notions clés & Définitions

• Acides aminés : Molécules organiques possédant au moins une fonction acide carboxylique et une fonction amine.

📝 Points essentiels

• Les protéines sont constituées à partir de 20 acides aminés standards, bien que plus de 250 acides aminés différents soient répertoriés.

📌 Les acides aminés apolaires possèdent un radical hydrophobe, les acides aminés polaires un radical hydrophile non ionisé, et les acides aminés ionisés un radical portant une fonction carboxylique ou amine chargée.

• Les fonctions thiol de deux cystéines peuvent s’oxyder pour former un pont disulfure covalent qui stabilise la conformation d’un peptide ou relie plusieurs chaînes peptidiques.

💡 Astuce mémo

pH inférieur au pHi → charge positive ; pH supérieur → charge négative

📖 12. Structure et dénaturation des protéines

📝 Points essentiels

📌 À un pH inférieur au pHi, un acide aminé est globalement chargé positivement, tandis qu’à un pH supérieur au pHi il est globalement chargé négativement.

• Les acides aminés ont un effet tampon car ils captent des protons en milieu acide et en libèrent par dissociation de leur fonction carboxylique en milieu basique.

💡 Astuce mémo

Primaire → secondaire → tertiaire → quaternaire

📖 13. Nucléotides et ATP

🔑 Notions clés & Définitions

• Dénaturation : Perte de la conformation tridimensionnelle fonctionnelle d’une protéine sous l’effet de variations du milieu, notamment de la température ou du pH.

★ À maîtriser

📌 La structure primaire correspond à la séquence des acides aminés, la structure secondaire aux hélices alpha et feuillets bêta, la structure tertiaire au repliement tridimensionnel d’une chaîne et la structure quaternaire à l’association de plusieurs chaînes.

• La structure tertiaire dépend notamment de:
  • liaisons hydrogène
  • ponts disulfure
  • interactions hydrophobes
  • liaisons ioniques

Compléments

• La plupart des protéines sont dénaturées vers 40–45 °C, tandis qu’un pH très acide ou très alcalin perturbe leurs liaisons ioniques et peut provoquer leur précipitation.

💡 Astuce mémo

Nucléoside sans phosphate, nucléotide phosphorylé

📖 14. ADN, chromatine et ARN

🔑 Notions clés & Définitions

• Nucléotide : Formé d’une base azotée, d’un pentose et d’un à trois groupements phosphate.

📝 Points essentiels

📌 L’ADN contient du désoxyribose, tandis que l’ARN contient du ribose.

• L’ATP libère de l’énergie chimique lors de son hydrolyse en ADP ou AMP et constitue la monnaie énergétique de la cellule.

💡 Astuce mémo

ADN bicaténaire, ARN monocaténaire

📖 15. Rôles et classification des vitamines

🔑 Notions clés & Définitions

• ADN : Polymère bicaténaire de nucléotides organisé en double hélice, dont les deux brins antiparallèles sont unis par la complémentarité des bases.

📝 Points essentiels

• Dans l’ADN, l’adénine s’apparie à la thymine par deux liaisons et la cytosine s’apparie à la guanine par trois liaisons.

📌 L’euchromatine est la forme peu condensée de la chromatine qui permet l’expression des gènes, tandis que l’hétérochromatine est fortement condensée et empêche leur expression.

📌 L’ARN messager transmet l’information de l’ADN vers la synthèse protéique, l’ARN de transfert apporte les acides aminés au ribosome et l’ARN ribosomal participe à la constitution du ribosome.

💡 Astuce mémo

Hydrosolubles éliminées, liposolubles stockées

📊 Tableaux de synthèse

Principaux diholosides

Classes de lipoprotéines