Fiche de révision : Chimie atomistique et fonctions organiques

📋 Plan du Cours

1. Structure et notation des atomes
2. Électrons de valence et schémas de Lewis
3. Liaisons chimiques intramoléculaires
4. Interactions entre molécules
5. Représentation et fonctions organiques
6. Fonctions chimiques en biochimie
7. Nomenclature des hydrocarbures

📖 1. Structure et notation des atomes

🔑 Notions clés & Définitions

• Atome : Dont le nom vient d’un mot grec signifiant « indivisible », formé d’un noyau contenant des protons et des neutrons, entouré d’électrons.

📝 Points essentiels

📌 Dans la notation isotopique $^{A}_{Z}X$, X est le symbole chimique, A le nombre de masse correspondant au nombre de nucléons, et Z le numéro atomique correspondant au nombre de protons.

📐 Formule - Le nombre de masse vérifie $A = Z + N$, où N est le nombre de neutrons.

📖 2. Électrons de valence et schémas de Lewis

🔑 Notions clés & Définitions

• Molécule : Assemblage d’atomes liés par des liaisons chimiques résultant de l’interaction entre les électrons les plus éloignés du noyau, appelés électrons de valence.

★ À maîtriser

📌 Dans un schéma de Lewis, un électron célibataire est représenté par un point, tandis qu’un doublet d’électrons est représenté par un trait ou deux points.

Compléments

• Les couches électroniques K, L, M, N, O et P peuvent contenir respectivement 2, 8, 18, 32, 50 et 72 électrons.

• Le cours propose d’écrire les schémas de Lewis de H₂O, CH₄, NH₃, CO₂, de l’acide acétique CH₃–COOH, de la glycine NH₂–CH₂–COOH et du glucose CH₂OH–CO–(CHOH)₃–CH₂OH.

📖 3. Liaisons chimiques intramoléculaires

🔑 Notions clés & Définitions

• Liaison covalente : Liaison entre deux atomes dont la différence d’électronégativité est faible ; elle peut être polarisée ou non polarisée.
• Électronégativité : Caractérise la tendance d’un élément à attirer vers lui les électrons d’une liaison.
• Liaison ionique : Liaison entre deux atomes dont la différence d’électronégativité est forte, ce qui entraîne un transfert d’électron(s).

📝 Points essentiels

• Dans la série présentée, l’électronégativité augmente de H et C vers N, puis vers O.

• Dans l’exemple du chlorure de sodium, le chlore arrache un électron au sodium, formant les ions Na⁺ et Cl⁻.

💡 Astuce mémo

Covalente : électronégativités proches ; ionique : l’une arrache les électrons à l’autre.

📖 4. Interactions entre molécules

🔑 Notions clés & Définitions

• Liaison hydrogène : Interaction entre un atome d’hydrogène et le doublet d’électrons d’un atome électronégatif ; elle se produit généralement entre deux petites molécules ou au sein d’une très grosse molécule.

★ À maîtriser

• Les trois types d’interactions de Van der Waals sont :
  • Keesom entre deux molécules polaires
  • London entre deux molécules apolaires
  • Debye entre une molécule polaire et une molécule apolaire

Compléments

• Les liaisons hydrogène peuvent modifier la structure de molécules comme les protéines et l’ADN, ainsi que les propriétés de molécules comme l’eau.

• Elles interviennent notamment dans : la solubilité ou non dans l’eau d’une molécule, la formation de micelles dans des systèmes biologiques, le principe des émulsions

• Une micelle peut se former à partir d’acides gras grâce aux interactions entre leurs parties polaires, tandis que leurs parties apolaires sont également indiquées dans le schéma du cours.

📖 5. Représentation et fonctions organiques

🔑 Notions clés & Définitions

• Fonction chimique : Atome ou groupe d’atomes qui possède des propriétés chimiques similaires lorsqu’il est présent dans différents composés ; elle définit les propriétés caractéristiques physico-chimiques d’une famille de composés organiques.

★ À maîtriser

📌 La formule brute indique la composition en éléments d’une molécule, tandis que les formules développée, semi-développée et topologique représentent sa structure selon des modes de détail différents.

Compléments

📌 Les alcools primaire, secondaire et tertiaire portent le groupe R–OH, tandis que les cétones portent R–C(=O)–R’ et les aldéhydes R–C(=O)–H.

• Le cours donne comme exemples de formes cycliques hydratées l’hémiacétal du glucose, le D-glucopyranose, et l’hémicétal du fructose, le D-fructofuranose.

• Le cours présente le propane sous forme semi-développée CH₃–CH₂–CH₃ et le butanal sous forme CH₃–CH₂–CH₂–CHO.

📖 6. Fonctions chimiques en biochimie

★ À maîtriser

📌 Les amines primaire, secondaire et tertiaire ont respectivement les groupes R–NH₂, R–NH–R’ et R–N(R’)–R’’, tandis que l’ion ammonium quaternaire est présenté sous la forme R–N⁺(H)(R’)(R’’).

• Deux acides aminés peuvent s’unir pour former un dipeptide avec élimination d’eau ; la liaison peptidique est une liaison amide aux propriétés particulières.

Compléments

📐 Formule - La réaction donnée pour un acide carboxylique et la soude est $\mathrm{R{-}COOH + NaOH \rightarrow R{-}COO^{-}Na^{+} + H_2O}$.

📐 Formule - La réaction donnée pour un acide carboxylique et la potasse est $\mathrm{R{-}COOH + KOH \rightarrow R{-}COO^{-}K^{+} + H_2O}$.

📌 Le cours distingue le thiol R–SH du disulfure R–S–S–R’ et illustre la formation de cystine à partir de deux cystéines.

• Les groupes amide présentés sont :
  • amide primaire : R–C(=O)–NH₂
  • amide secondaire : R–C(=O)–N(H)–R’
  • amide tertiaire : R–C(=O)–N(R’)–R’’

📖 7. Nomenclature des hydrocarbures

★ À maîtriser

• La nomenclature des hydrocarbures linéaires est basée sur le nombre de carbones de la chaîne.

📌 Lorsqu’une molécule possède plusieurs groupements fonctionnels, le groupement prioritaire est indiqué par un suffixe et les autres par des préfixes.

Compléments

📌 Les alcènes et les alcynes sont des hydrocarbures insaturés, tandis que les alcanes sont présentés comme non prioritaires dans le classement des fonctions.

• Le cours donne comme exemples d’alcènes le propène, le but-2-ène, l’hex-2-ène et l’hex-3-ène, et comme exemples d’alcynes le butyne, le but-2-yne et l’hex-3-yne.

• Dans le tableau de priorité, l’acide carboxylique est toujours prioritaire et l’alcène ainsi que l’alcane sont toujours non prioritaires.

• Les suffixes prioritaires indiqués sont :

  • acide carboxylique : acide …oïque
  • amide : …amide
  • aldéhyde : …al
  • cétone : …one
  • alcool : …ol
  • amine : …amine