Fiche de révision : Rappels de chimie générale et organique

📋 Plan du Cours

1. Structure et notation des atomes
2. Molécules et schémas de Lewis
3. Liaisons chimiques intramoléculaires
4. Interactions entre molécules
5. Représentations et fonctions organiques
6. Familles et groupes fonctionnels
7. Nomenclature et réactions organiques

📖 1. Structure et notation des atomes

🔑 Notions clés & Définitions

• Atome : Dont le nom vient d’un mot grec signifiant « indivisible », formé d’un noyau contenant des protons et des neutrons, entouré d’électrons.

★ À maîtriser

📌 Dans la notation $^{A}_{Z}X$, A est le nombre de masse, égal au nombre total de nucléons, Z est le numéro atomique, égal au nombre de protons, et X est le symbole chimique de l’élément.

📐 Formule - Le nombre de masse vérifie $A = Z + N$, où N est le nombre de neutrons.

Compléments

• Le numéro atomique Z correspond au nombre de protons de l’atome.

💡 Astuce mémo

De la matière visible au quark, en passant par molécule, atome, noyau et proton.

📖 2. Molécules et schémas de Lewis

🔑 Notions clés & Définitions

• Molécule : Assemblage d’atomes liés par des liaisons chimiques résultant de l’interaction entre les électrons les plus éloignés du noyau, appelés électrons de valence.

★ À maîtriser

📌 Dans un schéma de Lewis, un électron célibataire est représenté par un point, tandis qu’un doublet d’électrons est représenté par un trait ou deux points.

Compléments

• Les couches électroniques K, L, M, N, O et P peuvent contenir respectivement 2, 8, 18, 32, 50 et 72 électrons.

• Le schéma de Lewis représente la répartition des électrons externes d’un atome afin d’indiquer comment ils peuvent participer à la formation des molécules.

💡 Astuce mémo

Un point pour l’électron célibataire, un trait ou deux points pour le doublet.

📖 3. Liaisons chimiques intramoléculaires

🔑 Notions clés & Définitions

• Liaison covalente : Se caractérise par une faible différence d’électronégativité entre les deux atomes et peut être polarisée ou non polarisée.
• Électronégativité : Notée χ, caractérise la tendance d’un élément à attirer vers lui les électrons d’une liaison.
• Liaison ionique : Se caractérise par une forte différence d’électronégativité entre les deux atomes.

📝 Points essentiels

• Dans la série présentée, l’électronégativité augmente de H vers C, puis N et O.

• Dans NaCl, le chlore arrache son électron au sodium, formant les ions Na⁺ et Cl⁻.

• Dans CaF₂, chaque atome de fluor arrache un électron au calcium, formant les ions F⁻ et Ca²⁺.

💡 Astuce mémo

Faible différence d’électronégativité : covalente ; forte différence : ionique.

📖 4. Interactions entre molécules

🔑 Notions clés & Définitions

• Liaison hydrogène : Liaison entre un atome d’hydrogène et le doublet d’électrons d’un atome électronégatif, généralement entre deux petites molécules ou au sein d’une très grosse molécule.

★ À maîtriser

• Les trois types d’interactions de Van der Waals sont :
  • Keesom : entre deux molécules polaires
  • London : entre deux molécules apolaires
  • Debye : entre une molécule polaire et une molécule apolaire

Compléments

• Les liaisons hydrogène peuvent modifier la structure de molécules comme les protéines et l’ADN, ou leurs propriétés, comme celles de l’eau.

• Les interactions intermoléculaires interviennent dans : la solubilité ou non d’une molécule dans l’eau, la formation de micelles dans les systèmes biologiques, le principe de l’émulsion

• Dans une micelle formée avec un acide gras, les parties apolaires sont distinctes des parties polaires, qui interagissent entre elles.

💡 Astuce mémo

KLD : Keesom entre polaires, London entre apolaires, Debye entre polaire et apolaire.

📖 5. Représentations et fonctions organiques

📝 Points essentiels

• La formule brute indique la composition atomique d’une molécule sans en représenter l’agencement des atomes.

• La formule semi-développée représente les liaisons entre les atomes tout en omettant généralement les liaisons C–H.

• Le propane a pour formule brute C₃H₈ et pour formule semi-développée H₃C–CH₂–CH₃.

• Le butanal a pour formule brute C₄H₈O et pour formule semi-développée H₃C–CH₂–CH₂–CHO.

📖 6. Familles et groupes fonctionnels

🔑 Notions clés & Définitions

• Fonction chimique : Atome ou groupe d’atomes qui possède des propriétés chimiques similaires dans différents composés et définit les propriétés physico-chimiques caractéristiques d’une famille organique.

★ À maîtriser

• Les alcènes contiennent une double liaison carbone-carbone et les alcynes une triple liaison carbone-carbone.

Compléments

• Les trois catégories d’alcools sont :

  • alcools primaires
  • alcools secondaires
  • alcools tertiaires

• Les catégories représentées sont :

  • amines primaires
  • amines secondaires
  • amines tertiaires
  • ions ammonium quaternaires

• Un acide aminé a pour structure générale H₂N–CαH(R)–C(=O)OH.

• Les groupes fonctionnels représentés comprennent notamment les carbonyles des cétones et des aldéhydes, les acétals, les hémiacétals et les hémicétals.

💡 Astuce mémo

Suffixe pour la fonction prioritaire, préfixe pour les autres.

📖 7. Nomenclature et réactions organiques

★ À maîtriser

📌 Pour nommer une molécule portant plusieurs fonctions, la fonction prioritaire est exprimée comme suffixe et les autres comme préfixes.

• Dans le tableau de priorité, l’acide carboxylique est toujours prioritaire, tandis que l’alcène et l’alcane sont toujours non prioritaires.

Compléments

• Les suffixes de priorité indiqués sont :

  • acide carboxylique : acide …oïque
  • ester : …-oate de …-yle
  • amide : …-amide
  • aldéhyde : …-al
  • cétone : …-one
  • alcool : …-ol
  • amine : …-amine

• La cystéine peut s’associer à une autre cystéine pour former une cystine, qui comporte une liaison disulfure.

📐 Formule - L’estérification représentée par la neutralisation d’un acide carboxylique avec une base alcaline est $\mathrm{R{-}COOH + NaOH \rightarrow R{-}COO^{-}Na^{+} + H_2O}$ ou $\mathrm{R{-}COOH + KOH \rightarrow R{-}COO^{-}K^{+} + H_2O}$.

💡 Astuce mémo

Cystéine + cystéine → cystine ; acide carboxylique + base → sel alcalin + eau.