Fiche de révision : Chimie de la vie

📋 Plan du Cours

1. Échelles et composition du vivant
2. Forces et interactions biologiques
3. Groupes fonctionnels des biomolécules
4. Réactions chimiques du vivant
5. Chiralité et stéréoisomérie

📖 1. Échelles et composition du vivant

📝 Points essentiels

• Les principales échelles du vivant sont:

  • les organes, de l’ordre du décimètre
  • les organismes, de l’ordre du mètre
  • les cellules, de 10 à 100 μm
  • les organites, de l’ordre du micromètre
  • les molécules, de l’ordre du nanomètre
  • les atomes, de l’ordre de l’ångström

• La composition élémentaire du vivant est résumée par l’acronyme CHONPS, correspondant au carbone, à l’hydrogène, à l’oxygène, à l’azote, au phosphore et au soufre.

💡 Astuce mémo

CHONPS : carbone, hydrogène, oxygène, azote, phosphore, soufre

📖 2. Forces et interactions biologiques

🔑 Notions clés & Définitions

• Liaison hydrogène : Interaction moyenne d’environ 20 kJ/mol résultant de la polarisation entre un hydrogène et un hétéroatome.
• Interactions hydrophobes : Les interactions hydrophobes résultent du comportement des molécules d’eau qui excluent les groupements et molécules apolaires, et leur énergie est inférieure à 40 kJ/mol.

★ À maîtriser

• La liaison covalente résulte du recouvrement possible d’orbitales énergétiquement proches.

• L’interaction ionique est une interaction moyenne d’environ 20 kJ/mol, dont l’intensité dépend du milieu et diminue selon une puissance de la distance entre les charges.

Compléments

• L’énergie de la liaison C–H est de 413 kJ/mol, celle de C–C de 348 kJ/mol, celle de C=C de 614 kJ/mol et celle de C≡C de 839 kJ/mol.

• La constante diélectrique vaut 80 dans l’eau et 5 dans les macromolécules, ce qui modifie l’intensité des interactions ioniques.

💡 Astuce mémo

Covalente → ionique et hydrogène → Van der Waals → hydrophobe

📖 3. Groupes fonctionnels des biomolécules

★ À maîtriser

• Les groupes fonctionnels présentés dans les biomolécules comprennent l’alcène, l’arène, l’alcool, l’éther, l’amine, l’imine, l’aldéhyde, la cétone, l’acide carboxylique, l’ester, le thioester, l’amide et l’acylphosphate.

• Le pH in vivo est de 7,4.

Compléments

• Les transformations présentées associent notamment le GTP et le GDP à des variations d’énergie libre standard, dont G°′ = −10 kJ/mol pour une réaction impliquant le GTP et le coenzyme A.

📖 4. Réactions chimiques du vivant

★ À maîtriser

• Les classes de réactions sont:
  • additions électrophiles
  • substitutions nucléophiles
  • additions nucléophiles
  • éliminations
  • oxydoréductions

📌 Une substitution nucléophile SN1 passe par un carbocation intermédiaire et concerne un carbone tertiaire stabilisé, tandis qu’une substitution SN2 se fait sur un carbone primaire sans intermédiaire.

Compléments

• Les additions nucléophiles présentées peuvent conduire à un alcool, une imine, un acétal ou une addition conjuguée 1,4.

• Les mécanismes d’élimination sont:

  • E1
  • E2
  • E1cb

💡 Astuce mémo

SN1 avec carbocation intermédiaire, SN2 sans intermédiaire

📖 5. Chiralité et stéréoisomérie

🔑 Notions clés & Définitions

• Carbone asymétrique : Un carbone asymétrique est un carbone dont l’environnement permet une organisation chirale des substituants.
• Carbone prochiral : Un carbone prochiral devient chiral lorsqu’un de deux substituants identiques est remplacé, notamment par un deutérium, ce qui permet de distinguer les positions pro-R et pro-S.

★ À maîtriser

• La priorité des substituants est déterminée par numéro atomique croissant, puis, en cas d’égalité au premier atome, par comparaison au second atome; les liaisons multiples sont comptées comme une somme de liaisons simples.

📌 Les énantiomères sont des images l’une de l’autre dans un miroir, tandis que les diastéréoisomères ne sont pas des images miroir; les épimères sont des diastéréoisomères différant au niveau d’un seul centre stéréogène.

Compléments

• Un composé méso possède des éléments chiraux mais est globalement achiral.

💡 Astuce mémo

Priorités CIP → orientation spatiale → configuration R/S

📊 Tableaux de synthèse

Comparaison des interactions