QCM : Chimie des hétéroéléments — 20 questions

Explication

Les éthers silylés servent de groupes protecteurs pour masquer temporairement la fonction alcool. Les silanes, et non les éthers silylés, sont employés comme réducteurs de plusieurs fonctions organiques.

Explication

Les silanes peuvent réduire les aldéhydes, ainsi que les cétones, les alcènes et certains alcools benzyliques. Les éthers silylés ont une fonction différente : ils protègent les alcools.

Explication

Le gypse, comme la kiesérite, la barytine et la célestine, contient du soufre oxydé dans un sulfate. La galène, la pyrite et le cinabre contiennent plutôt du soufre sous forme réduite.

Explication

Dans l’acide sulfurique et les sulfates, le soufre est à l’état d’oxydation $+6$, qui correspond à une forme fortement oxydée. L’état $-2$ caractérise au contraire le soufre réduit des sulfures et de $H_2S$.

Explication

La cystéine est un aminoacide soufré impliqué dans de nombreux processus enzymatiques, tandis que le glutathion agit comme antioxydant et soutient l’immunité. Le glutathion n’est pas présenté comme un aminoacide soufré unique.

Explication

Les thiols ont un pKa de 10 à 12, inférieur à celui des alcools, situé entre 14 et 19, ce qui traduit leur acidité plus élevée. Un pKa plus grand correspondrait ici aux alcools plutôt qu’aux thiols.

Explication

Les thiols sont réducteurs, ont une odeur caractéristique et peuvent former facilement des disulfures stables. Les sulfones proviennent de l’oxydation des sulfures, et non de la transformation caractéristique des thiols décrite ici.

Explication

Les sulfures sont relativement stables, mais leur oxydation peut conduire successivement aux sulfoxydes puis aux sulfones. Les autres séquences ne correspondent pas à cette progression d’oxydation.

Explication

La fonction thiol peut être introduite par une réaction nucléophile de RX avec CH3COSK, suivie d’une saponification. Cette deuxième étape libère la fonction thiol à partir de l’intermédiaire thioacétate.

Explication

Le phosphore intervient dans l’ATP sous forme d’espèce phosphorylée et dans le phosphate de calcium qui contribue à la minéralisation osseuse. Confondre ces deux rôles inverse la nature biochimique de chacun.

Explication

Les composés du phosphore peuvent activer des acides dans les acylations et les réductions, tandis que les kinases réalisent des phosphorylations d’alcools et d’acides. La confusion consiste à intervertir activation des acides et phosphorylation.

Explication

La possibilité pour le phosphore d’adopter des degrés d’oxydation allant de −3 à +5 contribue à la variété de ses fonctions organiques. L’attribution d’un intervalle plus restreint ne rend pas compte de cette diversité.

Explication

Les grandes réactions citées reposent généralement sur le passage du phosphore à l’état d’oxydation +3 vers l’état +5. Le passage inverse correspondrait à une réduction et ne décrit pas la transformation générale indiquée.

Explication

La réaction d’Appel permet l’halogénation des alcools et peut employer notamment Br2 ou CBr4. La réaction de Wittig concerne plutôt la formation d’alcènes à partir de composés carbonylés.

Explication

La réaction de Wittig passe par un ylure de phosphonium et un ylure non stabilisé conduit fréquemment à l’isomère (Z) de l’alcène. Les autres propositions décrivent des transformations qui ne correspondent pas au résultat indiqué.

Explication

Le bore naturel est présent à l’état d’oxydation +3, notamment dans le borax et la colémanite. L’intervalle allant de −3 à +5 caractérise plutôt les degrés d’oxydation du phosphore.

Explication

NaBH4 appartient à la famille des borohydrures, tandis que BF3·OEt2 est cité comme un acide de Lewis. Les autres associations échangent ou remplacent ces catégories par des familles distinctes.

Explication

Le tribromure de bore est utilisé pour rompre les liaisons des éthers. Le couplage de Suzuki, qui constitue le distracteur le plus plausible, sert au contraire à former une nouvelle liaison entre deux partenaires organiques.

Explication

Le couplage de Suzuki est associé aux travaux d’Akira Suzuki, récompensé par le prix Nobel de chimie en 2010. Herbert C. Brown a également joué un rôle majeur en chimie du bore, mais cette attribution ne concerne pas le couplage de Suzuki.

Explication

L’oxydation des acides boroniques permet de réaliser une synthèse de phénols. La coupure d’un éther relève de l’action de $\mathrm{BBr_3}$, tandis que la formation d’une liaison entre partenaires organiques correspond au couplage de Suzuki.