QCM : Chimie organique et biomolécules — 19 questions

Explication

Une ramification est une chaîne carbonée qui n’est pas retenue comme chaîne principale. La chaîne principale constitue le squelette de référence pour nommer la molécule. Une ramification se nomme comme un radical alkyle, tandis que le nom de l’hydrocarbure correspondant désigne la chaîne principale. Elle ne constitue donc pas le squelette principal et la chaîne principale n’est pas une chaîne écartée de la nomenclature.

Explication

Une chaîne alkyle simple se nomme comme une ramification, avec remplacement de « alk » par le nom du radical. L’indice précède ce nom et en est séparé par un tiret. Le nom de l’hydrocarbure principal n’est pas conservé pour désigner la ramification, et l’indice n’est pas placé après le radical sans tiret.

Explication

Un groupe caractéristique est un motif d’atomes présent dans une molécule qui contribue à son classement dans une famille fonctionnelle. Les molécules d’une même famille présentent des propriétés chimiques semblables, sans avoir des structures identiques ni des propriétés opposées. Le groupe caractéristique ne sert pas à choisir la longueur de la chaîne carbonée principale.

Explication

La fonction principale d’une molécule est exprimée par un suffixe, tandis qu’une fonction non principale est exprimée par un préfixe. Une fonction secondaire ne reçoit donc pas le suffixe d’une fonction prioritaire ou moins prioritaire. Le suffixe ne désigne pas une fonction qui n’est pas principale.

Explication

La liste comprend notamment les alcools, thiols, éthers-oxydes, amines, aldéhydes, cétones, hémiacétals et acétals. Elle comprend aussi les acides carboxyliques, esters, amides et anhydrides phosphoriques. Les nitriles, phénols et alcènes ne figurent pas dans la liste fournie.

Explication

Un hémiacétal ne contient pas une fonction alcool distincte et ne doit donc pas être assimilé à un alcool. Un acide carboxylique n’est pas défini comme l’association d’un aldéhyde ou d’une cétone avec un alcool. Les cinq propositions expriment correctement ces distinctions.

Explication

Les glucides sont associés à la formule générale $C_n(H_2O)_n$ et peuvent aussi comporter des groupes amino ou des esters phosphoriques. Leur définition dépasse donc cette formule stricte ; l’affirmation d’une correspondance exclusive est erronée.

Explication

Les oses sont les unités élémentaires des glucides complexes et leur chaîne carbonée contient de trois à huit carbones. Une chaîne à six carbones est donc compatible, tandis qu’une limite à deux ou trois carbones ne l’est pas.

Explication

En projection de Fischer, la série dépend de l’hydroxyle porté par l’avant-dernier carbone. Une orientation à droite définit la série D, tandis qu’une orientation à gauche définit la série L ; l’attribution inverse est donc fausse.

Explication

En solution aqueuse, le groupe carbonyle réagit avec un groupe hydroxyle de la même molécule. Cette réaction produit un hémiacétal cyclique à cinq ou six centres ; elle ne correspond ni à un acétal à sept centres ni à l’association de deux carbonyles.

Explication

L’association de nombreux oses forme des osides ou des polysaccharides par création d’une liaison osidique. Cette formation s’accompagne d’un groupe acétal et de la libération d’une molécule d’eau ; elle ne produit pas une liaison peptidique et ne résulte pas de molécules simplement isolées.

Explication

L’amidon constitue la forme de stockage des glucides chez les végétaux, tandis que le glycogène joue ce rôle chez les animaux. Le glycogène est un polymère du glucose et sa formule indiquée est $(C_6H_{10}O_5)_n$, non $(C_6H_{12}O_6)_n$.

Explication

Les lipides sont décrits comme très hydrophobes, insolubles dans l’eau et présentant une apparence grasse. Une forte solubilité aqueuse ou une apparence aqueuse ne correspond pas à leurs caractéristiques générales.

Explication

Un acide gras est un acide carboxylique portant une très longue chaîne hydrocarbonée. Une chaîne hydrocarbonée sans fonction carboxylique ne suffit pas à définir un acide gras, et une fonction alcool correspond à une autre fonction chimique.

Explication

Un acide gras saturé ne comporte pas de double liaison dans sa chaîne, tandis qu’un acide gras insaturé en comporte une ou plusieurs entre atomes de carbone. Les propositions inversant ces définitions ou impliquant l’oxygène sont donc erronées.

Explication

Un triglycéride associe trois acides gras, saturés ou insaturés, à un glycérol. Ces trois associations reposent sur des liaisons ester. Les liaisons peptidiques et le groupement phosphate caractérisent d’autres structures, tandis que deux acides gras correspondent au phospholipide.

Explication

La plupart des acides gras ingérés sont stockés sous forme de triglycérides, car ils ne peuvent pas être consommés directement. Ils ne sont donc pas principalement utilisés libres ni stockés comme phospholipides. Le stockage n’implique pas une transformation préalable des acides gras en glycérol et n’exclut pas leur utilisation ultérieure.

Explication

Un phospholipide comprend un groupement phosphate et deux chaînes d’acides gras. Il constitue aussi un composant principal des membranes cellulaires. La présence de trois chaînes caractérise le triglycéride, tandis que l’absence de phosphate et le stockage principal des acides gras ne correspondent pas à sa définition.

Explication

Les têtes polaires et chargées sont hydrophiles, alors que les longues chaînes carbonées sont hydrophobes. Ces chaînes s’assemblent dans une partie très hydrophobe de la membrane, et la différence de propriétés entre les deux régions contribue à son organisation. La partie hydrophobe n’est donc pas formée par les têtes polaires.