QCM : Chimie organique et intermédiaires réactionnels (10 questions)

Questions et réponses du QCM

1. Lors d’une réaction, un additif augmente la vitesse sans être consommé, tandis qu’un autre est transformé et modifie le rendement. Comment identifier ces deux agents ?

Le premier est un réactif et le second un produit
Le premier est un produit et le second un réactif
Le premier est un coréactif et le second un catalyseur
Le premier est un catalyseur et le second un coréactif

Le premier est un catalyseur et le second un coréactif

Explication

Un catalyseur accélère la réaction, alors qu’un coréactif y participe, est transformé et influe sur le rendement. Inverser ces rôles confond catalyseur et coréactif; appeler l’agent transformé un produit confond agent et résultat; assimiler accélération et rendement confond deux effets distincts.

2. Comment définir une réaction organique en considérant les réactifs et les éventuels agents annexes ?

Une transformation des réactifs, avec ou sans agents annexes, en produit de réaction
Une séparation des réactifs en agents annexes sans produit de réaction
Une transformation des agents annexes en réactifs sans produit de réaction
Une association d’agents annexes qui transforme un produit en réactifs

Une transformation des réactifs, avec ou sans agents annexes, en produit de réaction

Explication

Une réaction organique transforme les réactifs en produit, que des agents annexes soient présents ou non. L’association d’agents annexes inverse le rôle des réactifs; la transformation sans produit omet le résultat essentiel; la séparation en agents annexes décrit un autre processus.

3. Dans une étape ionique, une flèche courbe part d’une liaison et indique le déplacement des électrons. Quel déplacement représente-t-elle ?

Le déplacement d’un doublet d’électrons appariés
Le déplacement d’un doublet non liant uniquement
Le déplacement d’un atome avec ses électrons
Le déplacement d’un électron non apparié

Le déplacement d’un doublet d’électrons appariés

Explication

Dans un mécanisme ionique, la flèche indique le déplacement d’un doublet d’électrons appariés. L’électron célibataire correspond au mécanisme radicalaire; le déplacement d’un atome confond mouvement électronique et déplacement matériel; le doublet non liant n’est pas la seule origine possible.

4. Lors de la rupture homolytique d’une liaison entre deux atomes, quelle répartition des électrons et quels fragments obtient-on ?

Un électron par fragment, formant deux ions
Les deux électrons sur un fragment, formant des ions
Les deux électrons sur un fragment, formant des radicaux
Un électron par fragment, formant deux radicaux

Un électron par fragment, formant deux radicaux

Explication

Une rupture homolytique répartit un électron de la liaison sur chacun des fragments, qui deviennent des radicaux. La répartition des deux électrons sur un seul fragment caractérise une rupture hétérolytique; elle forme des ions, contrairement à la formation de radicaux.

5. Qu’est-ce qui caractérise la structure d’un carbocation au niveau de son carbone chargé ?

Il est hybridé sp², plan et possède une orbitale vacante.
Il est hybridé sp², pyramidal et possède un électron non apparié.
Il est hybridé sp³, plan et possède une orbitale vacante.
Il est hybridé sp³, tétraédrique et possède un doublet libre.

Il est hybridé sp², plan et possède une orbitale vacante.

Explication

Le carbone d’un carbocation est hybridé sp² et sa structure est plane, avec une orbitale vacante. Une structure tétraédrique avec un doublet libre caractérise plutôt un carbanion.

6. Lorsqu’une liaison π participe à une délocalisation mésomère, que deviennent ses deux électrons ?

Ils se répartissent entre deux atomes voisins sous forme de radicaux.
Ils sont transférés sur un seul atome pour former un ion.
Ils se déplacent ensemble vers une autre position du système.
Ils restent localisés dans la liaison pendant le déplacement d’un doublet libre.

Ils se déplacent ensemble vers une autre position du système.

Explication

La délocalisation mésomère déplace ensemble les deux électrons d’une liaison π, sans rompre cette liaison. À la différence d’un déplacement monoélectronique, ce processus ne répartit pas les électrons entre deux fragments.

7. Quel est le rôle de la délocalisation mésomère dans la stabilité d’un carbanion ?

Transférer un électron du carbone vers un groupe alkyle et neutraliser l’ion
Répartir la charge négative sur plusieurs atomes et stabiliser l’ion
Augmenter la charge négative du carbone et favoriser sa rupture hétérolytique
Concentrer la charge négative sur le carbone et renforcer son effet inductif

Répartir la charge négative sur plusieurs atomes et stabiliser l’ion

Explication

La délocalisation mésomère répartit la charge négative et stabilise le carbanion davantage que l’effet inductif. À l’inverse, concentrer la charge sur le carbone ne décrit pas cette stabilisation par répartition électronique.

8. En quoi la rupture homolytique d’une liaison diffère-t-elle de la dissociation photochimique comme mode de formation des radicaux ?

La première décrit le partage des électrons de liaison, tandis que la seconde désigne une transformation déclenchée par la lumière.
La première concerne les liaisons entre atomes très électronégativement différents, tandis que la seconde concerne les liaisons entre atomes semblables.
La première désigne une transformation déclenchée par la chaleur, tandis que la seconde décrit le partage égal des électrons de liaison.
La première produit des ions par transfert d’un doublet, tandis que la seconde forme des radicaux par transfert d’un électron.

La première décrit le partage des électrons de liaison, tandis que la seconde désigne une transformation déclenchée par la lumière.

Explication

La rupture homolytique décrit la répartition d’un électron de liaison sur chacun des deux fragments, alors que la dissociation photochimique indique que la lumière peut provoquer la formation de radicaux. La décomposition thermique est l’autre mode de formation cité, mais elle est déclenchée par la chaleur et non par la lumière.

9. Pourquoi un coréactif peut-il modifier le rendement d’une réaction organique ?

Parce qu’il modifie la température sans intervenir dans les transformations chimiques.
Parce qu’il participe à la réaction et se transforme au cours du processus.
Parce qu’il empêche la formation du produit en restant chimiquement inerte.
Parce qu’il accélère la réaction sans être consommé au cours du processus.

Parce qu’il participe à la réaction et se transforme au cours du processus.

Explication

Le coréactif participe à la réaction et est transformé, ce qui peut influer sur le rendement obtenu. Un catalyseur, à la différence d’un coréactif, accélère la réaction sans être décrit comme participant et se transformant.

10. Pour représenter la formation d’une liaison dans un mécanisme réactionnel, d’où la flèche de déplacement électronique doit-elle partir et où doit-elle aboutir ?

D’un doublet liant ou non liant, vers un atome
D’un électron non apparié, vers un autre électron
D’un atome, vers une liaison déjà formée
D’une charge positive, vers un doublet liant

D’un doublet liant ou non liant, vers un atome

Explication

Pour former une liaison, la flèche doit partir d’un doublet liant ou non liant et aboutir sur un atome. Une flèche partant d’un atome pour arriver sur une liaison ne représente pas le sens requis pour cette formation.

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Mémorisez les réponses avec 10 flashcards sur Chimie organique et intermédiaires réactionnels.

Que transforme une réaction organique en produit de réaction ?

Des réactifs, avec ou sans agents annexes.

Que décrit un mécanisme réactionnel ?

Le déplacement des électrons, et par conséquent la rupture et la formation des liaisons.

Que représente une flèche dans un mécanisme ionique ?

Le déplacement d’un doublet d’électrons appariés.

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