QCM : Chimie organique et intermédiaires réactionnels (15 questions)

Questions et réponses du QCM

1. Lorsqu’un alcène et de l’eau réagissent pour former un alcool, qu’est-ce qui caractérise cette réaction organique ?

Elle convertit les agents annexes en produits sans transformation des réactifs.
Elle associe les réactifs sans modifier leurs liaisons.
Elle transforme les réactifs en produits par rupture de liaisons uniquement.
Elle transforme les réactifs en produits par rupture et formation de liaisons.

Elle transforme les réactifs en produits par rupture et formation de liaisons.

Explication

Une réaction organique transforme les réactifs en produits en rompant certaines liaisons et en en formant de nouvelles. L’association sans changement de liaison omet les transformations, la rupture seule oublie les nouvelles liaisons, et la transformation des seuls agents annexes confond leur rôle avec celui des réactifs.

2. Dans une réaction, une substance accélère la transformation sans être consommée, tandis qu’une autre est consommée et modifie le rendement. Comment les classe-t-on respectivement ?

Coréactif, puis catalyseur.
Catalyseur, puis coréactif.
Coréactif, puis produit de réaction.
Catalyseur, puis réactif principal.

Catalyseur, puis coréactif.

Explication

Le catalyseur accélère la vitesse de réaction, alors que le coréactif participe à la réaction, se transforme et influe sur le rendement. Inverser les termes échange ces rôles ; le réactif principal et le produit ne désignent pas ces deux fonctions annexes.

3. Que décrit un mécanisme réactionnel en chimie organique ?

Le déplacement des électrons, donc la rupture et la formation des liaisons.
Le bilan énergétique, sans décrire les liaisons.
La vitesse de réaction et son effet sur le rendement.
La succession des réactifs et produits, sans déplacement électronique.

Le déplacement des électrons, donc la rupture et la formation des liaisons.

Explication

Un mécanisme décrit le déplacement des électrons et, par conséquent, les ruptures et formations de liaisons. Le bilan énergétique, l’énumération des espèces et la vitesse de réaction portent sur d’autres aspects de la transformation.

4. Dans le schéma d’une étape, une flèche représente le déplacement d’un électron non apparié. À quel type de mécanisme cette convention correspond-elle ?

À une réaction globale sans mécanisme électronique.
À une rupture hétérolytique représentée par un doublet.
À un mécanisme radicalaire.
À un mécanisme ionique.

À un mécanisme radicalaire.

Explication

Une flèche de mécanisme radicalaire indique le déplacement d’un électron non apparié ; dans un mécanisme ionique, elle représente le déplacement d’un doublet apparié. La rupture hétérolytique attribue les deux électrons d’une liaison à un fragment et ne correspond donc pas au déplacement d’un électron isolé.

5. Une liaison covalente se rompt et chaque fragment reçoit un électron de la liaison. Quels produits immédiats cette rupture forme-t-elle ?

Deux radicaux.
Une nouvelle liaison entre les deux fragments.
Un ion et un fragment neutre sans électron non apparié.
Deux ions de charges opposées.

Deux radicaux.

Explication

Lors d’une rupture homolytique, chaque fragment reçoit un électron de la liaison et devient un radical. Attribuer les deux électrons à un même fragment décrit une rupture hétérolytique, qui forme des ions ; une rupture n’est pas une formation de liaison.

6. Quelle caractéristique définit un carbocation ?

Un ion portant une charge positive sur un atome de carbone doté d’un doublet non liant
Un ion portant une charge négative sur un atome de carbone doté d’une orbitale vacante
Un ion portant une charge positive sur un atome de carbone doté d’une orbitale vacante
Un ion portant une charge positive sur un atome d’oxygène doté d’une orbitale vacante

Un ion portant une charge positive sur un atome de carbone doté d’une orbitale vacante

Explication

Un carbocation porte sa charge positive sur un carbone qui possède une orbitale vacante. La charge négative correspond à un carbanion, l’oxygène n’est pas l’atome porteur visé ici, et un doublet non liant ne caractérise pas le carbocation.

7. Une liaison entre un carbone et un atome plus électronégatif se rompt de façon hétérolytique, et les deux électrons restent sur l’atome le plus électronégatif. Quel fragment carboné est formé ?

Un fragment carboné portant une charge négative
Un fragment carboné portant une charge positive
Un radical carboné sans charge
Un fragment carboné neutre avec un doublet partagé

Un fragment carboné portant une charge positive

Explication

Quand les deux électrons de la liaison restent sur l’atome le plus électronégatif, le carbone perd le doublet et devient positif. Une charge négative sur le carbone inverse leur répartition, tandis qu’un radical résulterait d’une rupture homolytique.

8. Deux carbocations comparables diffèrent par leur substituant : l’un porte un groupe alkyle électrodonneur, l’autre non. Quel effet le groupe alkyle exerce-t-il sur le carbocation qui le porte ?

Il le stabilise en atténuant son déficit électronique par effet +I
Il le stabilise en délocalisant directement la charge par effet −I
Il le déstabilise en accentuant son déficit électronique par effet +I
Il le déstabilise en délocalisant la charge par effet −M

Il le stabilise en atténuant son déficit électronique par effet +I

Explication

Un groupe alkyle électrodonneur stabilise le carbocation par effet inductif +I, en atténuant son déficit électronique. L’effet +I n’accentue pas ce déficit, −I est attracteur, et −M n’exprime pas l’effet donneur décrit.

9. Quelle description correspond à un carbanion ?

Un ion dont le carbone porte une charge négative et un doublet non liant
Un ion dont le carbone porte une charge négative et une orbitale vacante
Un ion dont l’oxygène porte une charge négative et un doublet non liant
Un ion dont le carbone porte une charge positive et un doublet non liant

Un ion dont le carbone porte une charge négative et un doublet non liant

Explication

Un carbanion est un ion où la charge négative et le doublet non liant sont portés par un atome de carbone. Une charge positive décrit le signe opposé, tandis que les autres formulations déplacent la charge ou substituent une orbitale vacante au doublet.

10. Une liaison entre un carbone et un atome moins électronégatif se rompt hétérolytiquement, les deux électrons restant sur le carbone. Quel fragment est alors formé ?

Un carbocation ayant perdu le doublet de la liaison
Un carbanion portant le doublet de la liaison
Un fragment carboné neutre partageant encore le doublet
Un radical carboné ayant reçu un électron de la liaison

Un carbanion portant le doublet de la liaison

Explication

Le carbone conserve les deux électrons de la liaison et acquiert ainsi un doublet non liant ainsi qu’une charge négative. Le carbocation résulterait d’une perte du doublet, et un radical d’une rupture homolytique où chaque fragment reçoit un électron.

11. On compare deux carbanions analogues, l’un substitué par un groupe alkyle électrodonneur et l’autre par un groupe électroattracteur à effet −I. Quelle évolution de stabilité prévoit-on ?

Les deux groupes stabilisent en diminuant l’excédent électronique
Le groupe alkyle stabilise, tandis que le groupe −I déstabilise
Les deux groupes déstabilisent en augmentant l’excédent électronique
Le groupe alkyle déstabilise, tandis que le groupe −I stabilise

Le groupe alkyle déstabilise, tandis que le groupe −I stabilise

Explication

Un groupe alkyle électrodonneur augmente l’excédent électronique sur le carbone et déstabilise donc le carbanion; un groupe électroattracteur −I le stabilise. La réponse qui inverse ces effets confond le comportement des carbanions avec celui des carbocations.

12. Quelle caractéristique définit un radical en chimie ?

Une espèce possédant un électron non apparié
Un ion portant une charge positive sur un carbone
Une espèce dont toutes les couches électroniques sont saturées
Une espèce possédant un doublet non liant et une charge négative

Une espèce possédant un électron non apparié

Explication

Un radical se définit par la présence d’un électron non apparié. Le doublet non liant avec charge négative caractérise un carbanion, tandis que la charge positive sur le carbone caractérise un carbocation.

13. Deux radicaux nouvellement formés se rencontrent dans un mélange réactionnel. Quelle évolution est cohérente avec leurs propriétés ?

Ils réagissent avec des ions, mais pas entre eux
Ils persistent longtemps sans réagir dans le mélange
Ils demeurent inertes jusqu’à leur transformation en ions
Ils peuvent réagir entre eux en raison de leur forte réactivité

Ils peuvent réagir entre eux en raison de leur forte réactivité

Explication

Les radicaux sont très instables et réactifs, ont une durée de vie très courte et peuvent réagir entre eux. Les réponses évoquant l’inertie, une réaction limitée aux ions ou une longue persistance méconnaissent ces propriétés.

14. Lorsqu’on propose une forme limite mésomère pour une molécule, quels électrons peuvent être déplacés dans la délocalisation ?

Les électrons p et les doublets non liants
Les électrons p, à l’exclusion des doublets non liants
Les électrons sigma et les doublets non liants
Les électrons sigma et les électrons p

Les électrons p et les doublets non liants

Explication

En mésomérie, la délocalisation fait intervenir les électrons p et/ou les doublets non liants. Inclure les électrons sigma étend à tort la délocalisation aux liaisons sigma, tandis qu’exclure les doublets non liants ou les électrons p restreint indûment les électrons concernés.

15. En examinant une forme limite candidate, un chimiste constate qu’un atome dépasserait la règle de l’octet. Comment doit-il la traiter ?

L’écarter, car les formes limites respectent Lewis et la règle de l’octet
La retenir, car le déplacement d’électrons p autorise un octet dépassé
L’écarter seulement si la forme ne conserve pas les charges formelles
La retenir, car conserver la charge totale suffit à sa validité

L’écarter, car les formes limites respectent Lewis et la règle de l’octet

Explication

Une forme limite admissible conserve la capacité électronique de chaque élément et respecte les règles de Lewis ainsi que la règle de l’octet. Conserver la charge totale ou déplacer des électrons p ne rend pas acceptable une violation de l’octet; les charges formelles ne constituent pas à elles seules le critère indiqué.

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Mémorisez les réponses avec 43 flashcards sur Chimie organique et intermédiaires réactionnels.

Qu’est-ce qu’une réaction organique ?

Une transformation de réactifs en produits par rupture et formation de liaisons.

Quel est l’effet d’un catalyseur sur une réaction ?

Il en accélère la vitesse.

Quel est le rôle d’un coréactif dans une réaction ?

Il participe à la réaction, se transforme et influe sur le rendement.

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