QCM : Chimie organique et mécanismes (10 questions)

Questions et réponses du QCM

1. Dans une transformation où deux réactifs donnent un produit en présence d’un catalyseur, que désigne une réaction organique ?

La transformation des réactifs en produit, avec participation éventuelle d’agents annexes
L’accélération de la transformation par le catalyseur présent
La transformation des seuls agents annexes en produit
La formation des réactifs à partir du produit obtenu

La transformation des réactifs en produit, avec participation éventuelle d’agents annexes

Explication

Une réaction organique transforme des réactifs en produit, et des agents annexes peuvent y participer. L’accélération par le catalyseur confond une fonction annexe avec la réaction, tandis que les deux autres formulations inversent ou réduisent les éléments de la transformation.

2. Lorsqu’on ajoute de l’eau à un alcène pour former un alcool, quelles nouvelles liaisons caractérisent cette transformation ?

Une liaison C–O et une liaison C–H
Une liaison O–H et une liaison C–C
Une liaison C–O et une liaison C–C
Une liaison π et une liaison O–H

Une liaison C–O et une liaison C–H

Explication

L’addition d’eau à un alcène forme un alcool et comporte la formation de liaisons C–O et C–H. La liaison π et la liaison O–H sont des liaisons rompues dans le déroulement décrit, alors que les autres choix substituent à tort une liaison C–C.

3. Que décrit un mécanisme réactionnel en chimie organique ?

Le déplacement des électrons et, par conséquent, la rupture et la formation des liaisons
La transformation globale des réactifs en produits, sans détail électronique
La variation de la vitesse de réaction au cours de la transformation
Le déplacement des atomes et, par conséquent, leur changement de position

Le déplacement des électrons et, par conséquent, la rupture et la formation des liaisons

Explication

Un mécanisme décrit le déplacement des électrons, ce qui permet de représenter les ruptures et les formations de liaisons. Le bilan global ne détaille pas ces déplacements, tandis que le déplacement des atomes et la vitesse correspondent à d’autres aspects.

4. En annotant deux étapes, l’une ionique et l’autre radicalaire, quel déplacement d’électrons faut-il représenter dans chacune ?

Un électron non apparié pour chacune des deux étapes
Un électron non apparié pour l’étape ionique et un doublet apparié pour l’étape radicalaire
Un doublet apparié pour chacune des deux étapes
Un doublet apparié pour l’étape ionique et un électron non apparié pour l’étape radicalaire

Un doublet apparié pour l’étape ionique et un électron non apparié pour l’étape radicalaire

Explication

Dans un mécanisme ionique, la flèche représente le déplacement d’un doublet apparié; dans un mécanisme radicalaire, elle représente celui d’un électron non apparié. L’inversion confond les deux conventions, tandis que les réponses attribuant le même déplacement aux deux étapes ignorent cette distinction.

5. Que signifie une rupture hétérolytique d’une liaison covalente ?

Les deux électrons de la liaison restent sur un même fragment, qui devient chargé.
Un doublet non liant est partagé entre les fragments pour former une nouvelle liaison.
Les électrons de la liaison sont répartis également entre les deux atomes sans former de fragments.
Chaque fragment récupère un électron de la liaison et devient un radical.

Les deux électrons de la liaison restent sur un même fragment, qui devient chargé.

Explication

Dans une rupture hétérolytique, les deux électrons de la liaison covalente vont au même fragment, ce qui produit des fragments chargés. À la différence de la rupture homolytique, les fragments ne récupèrent pas chacun un électron et ne deviennent donc pas des radicaux.

6. Quelle géométrie et quelle hybridation caractérisent le carbone d’un carbocation ?

Une géométrie pyramidale et une hybridation sp³, avec un doublet non liant
Une géométrie linéaire et une hybridation sp, avec deux orbitales p vacantes
Une géométrie plane et une hybridation sp², avec une orbitale p vacante
Une géométrie tétraédrique et une hybridation sp³, avec une orbitale d vacante

Une géométrie plane et une hybridation sp², avec une orbitale p vacante

Explication

Le carbone d’un carbocation est plan et hybridé sp² ; il possède une orbitale p vacante. Une géométrie tétraédrique sp³ correspond plutôt à un carbone lié par quatre liaisons, et non à la structure décrite ici.

7. Quel est le rôle des groupes électroattracteurs dans la stabilité d’un carbanion ?

Ils stabilisent le carbanion en attirant la densité électronique par effet inductif.
Ils neutralisent la charge négative en transformant le carbanion en radical.
Ils déstabilisent le carbanion en repoussant la densité électronique par effet inductif.
Ils stabilisent le carbanion en délocalisant sa charge par mésomérie.

Ils stabilisent le carbanion en attirant la densité électronique par effet inductif.

Explication

Les groupes électroattracteurs stabilisent le carbanion en retirant de la densité électronique par effet inductif. À l’inverse, les groupes alkyles électrodonneurs déstabilisent le carbanion, car ils renforcent son excès électronique.

8. Dans quelles conditions les radicaux peuvent-ils se former à partir de molécules ?

Par addition d’eau ou hydrolyse d’une liaison
Par délocalisation mésomère ou effet inductif
Par décomposition thermique ou dissociation photochimique
Par transfert de proton ou réaction acido-basique

Par décomposition thermique ou dissociation photochimique

Explication

Une molécule peut former des radicaux par décomposition thermique ou par dissociation photochimique. La délocalisation mésomère peut stabiliser des radicaux, mais elle n’est pas présentée comme un mode de leur formation.

9. En quoi le rôle d’un catalyseur diffère-t-il de celui d’un coréactif dans une réaction organique ?

Le catalyseur et le coréactif sont transformés, mais seul le catalyseur influe sur le rendement.
Le catalyseur accélère la réaction, tandis que le coréactif est transformé et influe sur le rendement.
Le catalyseur est transformé et influe sur le rendement, tandis que le coréactif accélère la réaction.
Le catalyseur fournit un produit, tandis que le coréactif modifie la vitesse sans être transformé.

Le catalyseur accélère la réaction, tandis que le coréactif est transformé et influe sur le rendement.

Explication

Le catalyseur accélère la vitesse de réaction, alors que le coréactif participe à la transformation, est transformé et influe sur le rendement. L’idée que le coréactif accélère la réaction confond son rôle avec celui du catalyseur.

10. Lorsqu’une flèche de mécanisme représente la formation d’une liaison à partir d’un doublet non liant, quelle conséquence impose la règle de l’octet pour l’atome concerné ?

Il doit perdre un électron pour devenir radicalaire.
Il doit partager un électron avec chaque fragment.
Il doit se retrouver entouré de huit électrons.
Il doit porter une charge positive après la liaison.

Il doit se retrouver entouré de huit électrons.

Explication

Le doublet non liant contribue à la nouvelle liaison, et la formation représentée doit laisser huit électrons autour de l’atome concerné. La création d’un radical correspond à un électron non apparié, et non à la conséquence attendue de cette règle.

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Que transforme une réaction organique ?

Des réactifs en produit.

Que décrit un mécanisme réactionnel ?

Le déplacement des électrons et, par conséquent, la rupture et la formation des liaisons.

Que représente une flèche dans un mécanisme ionique ?

Le déplacement d’un doublet d’électrons appariés.

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