Qu’est-ce qu’un ose, ou monosaccharide ?
Un composé organique carboné polyhydroxylé portant une fonction réductrice aldéhyde ou cétone.
Comment appelle-t-on un ose portant une fonction aldéhyde ?
Un aldose.
Comment appelle-t-on un ose portant une fonction cétone ?
Un cétose.
Selon quel critère les oses sont-ils classés ?
Selon leur nombre de carbones.
Quels noms désignent les oses selon leur nombre de carbones ?
Trioses, tétroses, pentoses et hexoses.
Quelle est la plage habituelle du nombre de carbones des oses ?
Généralement de 3 à 6, parfois 7.
Qu’est-ce qu’un carbone asymétrique ?
Un carbone lié à quatre substituants tous différents.
Quelle position de l’OH sur l’avant-dernier carbone définit la série D d’un ose ?
À droite.
Quelle position de l’OH sur l’avant-dernier carbone définit la série L d’un ose ?
À gauche.
Quelles conditions définissent deux oses isomères ?
Ils ont la même formule brute, mais des formules développées différentes.
Quand deux oses sont-ils isomères de fonction ?
Lorsque l’un est un aldose et l’autre un cétose, malgré leur même formule brute.
Qu’est-ce qui différencie énantiomères et diastéréoisomères ?
Les énantiomères sont images l’un de l’autre dans un miroir ; les diastéréoisomères ne le sont pas.
Qu’est-ce que deux épimères ?
Des diastéréoisomères de même série qui diffèrent par la configuration d’un seul carbone asymétrique.
Que fait la synthèse de Fischer–Kiliani au nombre de carbones d’un ose ?
Elle ajoute un carbone.
De quel ose dérivent les aldoses ?
Du glycéraldéhyde, présent en séries D et L.
Où s’ajoute le carbone supplémentaire dans la filiation des cétoses ?
Juste en dessous du carbone portant la fonction cétone.
Que ne recolorent pas les oses ayant au moins cinq carbones ?
La fuchsine décolorée par le bisulfite.
Combien de molécules d’alcool le D-glucose fixe-t-il ?
Une seule molécule.
À quoi correspond la fixation d’une seule molécule d’alcool par le D-glucose ?
Le D-glucose est déjà sous forme hémi-acétalique.
Quels produits la cristallisation du D-glucose dans l’éthanol ou la pyridine donne-t-elle ?
Deux produits aux pouvoirs rotatoires différents.
À quels anomères correspondent les produits de cristallisation du D-glucose ?
Aux anomères α et β.
Combien de sommets et quels atomes composent un pyranose ?
Six sommets : un oxygène et cinq carbones.
Combien de sommets et quels atomes composent un furanose ?
Cinq sommets : un oxygène et quatre carbones.
Quel carbone intervient toujours dans l’hémi-acétalisation des aldoses ?
Le carbone C1.
Quelle liaison forme un pyranose chez les aldoses ?
La liaison entre C1 et C5.
Quelle fonction et quel carbone participent à la cyclisation des cétoses ?
La fonction cétone en C2.
Quelle liaison forme un pyranose chez les cétoses ?
La liaison entre C2 et C6.
Quel carbone devient asymétrique lors de la cyclisation d’un aldose ?
C1.
Quel carbone devient asymétrique lors de la cyclisation d’un cétose ?
C2.
Où se trouvent le OH anomérique et le groupe CH₂OH dans l’anomère α ?
De part et d’autre du cycle.
Où se trouvent le OH anomérique et le groupe CH₂OH dans l’anomère β ?
Du même côté du cycle.
Où se placent dans Haworth les OH situés à droite dans Fischer ?
Sous le plan du cycle.
Quelle conformation des pyranoses est la plus stable : chaise ou bateau ?
La forme chaise.
Où se trouvent C1 et C4 dans la forme chaise des pyranoses ?
Ils ne sont pas du même côté du plan.
Où se trouvent C1 et C4 dans la forme bateau des pyranoses ?
Ils sont du même côté du plan.
Dans quels composés biologiques le D-ribose est-il présent ?
Dans les nucléosides, les nucléotides, les acides nucléiques, le RNA, le NAD, le NADP et l’ATP.
Quelle est la valeur normale de la glycémie ?
De 0,75 à 1,10 g/L.
Quel rôle joue le D-glucose et à quelle maladie son augmentation sanguine est-elle associée ?
Il joue un rôle énergétique et son augmentation sanguine est associée au diabète sucré.
À quoi sert le glucose pour l’organisme ?
À fournir une source d’énergie immédiatement utilisable.
Comment la chaîne carbonée des oses apparaît-elle dans une représentation de Fischer ?
Sous forme linéaire ou plane.
Pourquoi le D-glucose et le D-fructose sont-ils des isomères de fonction ?
Le glucose est un aldose et le fructose un cétose.
Qu’est-ce qui distingue les stéréoisomères ?
Leur disposition géométrique des atomes ou des groupes fonctionnels, malgré un même enchaînement d’atomes.
Quelle formule donne le nombre de stéréoisomères possibles selon le nombre de carbones asymétriques ?
, où est le nombre de carbones asymétriques.
En quels carbones asymétriques diffèrent les épimères D-glucose/D-mannose et D-glucose/D-galactose ?
En C2 pour le D-mannose et en C4 pour le D-galactose.
À quelle extrémité s’ajoute le carbone lors de la synthèse de Fischer–Kiliani des aldoses ?
À l’extrémité portant la fonction aldéhyde.
Que devient le carbone aldéhydique initial dans la synthèse d’un aldose par Fischer–Kiliani ?
Il devient le carbone C2 portant un groupe alcool secondaire et peut adopter deux configurations.
Pourquoi la synthèse de Fischer–Kiliani conserve-t-elle la série D ou L d’un aldose ?
L’avant-dernier carbone déterminant la série n’est pas modifié.
Combien de stéréoisomères totaux possède un aldose à cinq carbones ?
Huit stéréoisomères.
Combien de stéréoisomères possède un aldose à six carbones dans chaque série ?
Huit stéréoisomères.
À partir de quel carbone apparaît la série D ou L chez les cétoses ?
À partir de C4.
Quel processus suit la filiation des cétoses de la série L ?
Le même processus que celle de la série D.
Quelle est la fréquence de la filiation des cétoses de la série L ?
Elle est rare.
Quelles sont les deux étapes de réaction d’un aldéhyde ordinaire avec un alcool et HCl anhydre ?
Il forme d’abord un hémi-acétal, puis un acétal.
Quelle fonction de l’ose intervient toujours dans la cyclisation ?
La fonction réductrice.
Quelles sont les deux représentations cycliques des oses ?
La projection de Fischer-Tollens et la perspective de Haworth.
Que signale le groupe CH₂OH au-dessus du cycle dans Haworth ?
La série D.
Quelle forme furanique libre représente le D-fructose ?
L’α-D-fructofuranose.
Quelle conformation des cycles est la plus rencontrée dans les milieux biologiques ?
La forme chaise.
De quelle voie métabolique provient le D-érythrose ?
De la dégradation du glucose par la voie des pentoses-phosphates.
Dans quels aliments ou composés trouve-t-on le D-glucose ?
Dans les aliments, l’amidon, le glycogène et le maltose.
Où trouve-t-on le D-galactose et avec quel sucre forme-t-il le lactose ?
Dans les glycoprotéines et le lait maternel ; il s’associe au D-glucose dans le lactose.
Où trouve-t-on le D-mannose et dans quel oligosaccharide ?
Dans les chaînes glycanniques des glycoprotéines et dans le pentasaccharide.
Quel ose se trouve dans les fruits et nourrit les spermatozoïdes ?
Le D-fructose.
Comment le groupe aldéhyde est-il figuré dans la représentation conventionnelle des oses ?
Par un rond plein.
Comment un groupe CHOH est-il figuré dans la représentation conventionnelle des oses ?
Par une barre.
Comment un groupe CH₂OH est-il figuré dans la représentation conventionnelle des oses ?
Par deux barres perpendiculaires.
Comment une fonction cétone est-elle figurée dans la représentation conventionnelle des oses ?
Par deux traits horizontaux.
Quelle forme du D-fructose est majoritaire en solution aqueuse ?
La forme pyranique.
Quelle conformation est stable dans le D-glucose ?
La conformation 4C1.
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1. Quelle description caractérise un ose, ou monosaccharide ?
2. Un ose possède une fonction réductrice cétone. Dans quelle catégorie le classe-t-on ?
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