Fiche de révision : De l’atome aux biomolécules

📋 Plan du Cours

1. Biochimie et niveaux d’organisation
2. Atomes et biomolécules
3. Liaisons covalentes et groupements
4. Macromolécules et assemblages
5. Triacylglycérols et lipides de réserve
6. Phospholipides et membranes
7. Terpènes, stérols et lipides chimériques
8. Oses linéaires et stéréoisomérie
9. Cyclisation et anomérie des oses
10. Liaisons osidiques et polysaccharides

📖 1. Biochimie et niveaux d’organisation

🔑 Notions clés & Définitions

• Biochimie : Étude chimique du vivant à différentes échelles d’observation, de l’atome aux assemblages moléculaires.

📝 Points essentiels

• L’organisation hiérarchisée de la matière vivante va des atomes aux molécules, puis aux macromolécules et aux assemblages macromoléculaires.

💡 Astuce mémo

Atome → molécule → macromolécule → assemblage

📖 2. Atomes et biomolécules

🔑 Notions clés & Définitions

• Biomolécule : Molécule constituant ou produite par les organismes vivants.
• Ion : Atome ou groupe d’atomes portant une charge électrique.

📝 Points essentiels

• Les principaux atomes sont:
  • le carbone
  • l’hydrogène
  • l’oxygène
  • l’azote
  • le phosphore
  • le soufre

📖 3. Liaisons covalentes et groupements

🔑 Notions clés & Définitions

• Liaison covalente : Résulte du partage de paires d’électrons entre des atomes.

★ À maîtriser

📌 Un carbone tétragonal porte quatre liaisons simples, un carbone trigonal porte une double liaison et deux liaisons simples, et un carbone digonal porte deux doubles liaisons ou une triple liaison et une liaison simple.

📌 Une liaison polaire présente une répartition inégale des électrons, tandis qu’une liaison apolaire présente une répartition plus homogène.

Compléments

• Dans le méthane, le carbone partage quatre paires d’électrons avec quatre atomes d’hydrogène.

💡 Astuce mémo

Polaire attire l’eau, apolaire la fuit

📖 4. Macromolécules et assemblages

★ À maîtriser

• Les biomembranes et les ribosomes sont des assemblages complexes de macromolécules biologiques.

Compléments

• Les interactions de faible énergie permettent l’association réversible de macromolécules en structures biologiques organisées.

💡 Astuce mémo

Interactions faibles → assemblages biologiques

📖 5. Triacylglycérols et lipides de réserve

🔑 Notions clés & Définitions

• Acide gras : Constitué d’une longue chaîne hydrogéno-carbonée et d’un groupement carboxylique à fonction acide.
• Triacylglycérol : Formé d’un résidu glycérol lié à trois groupements acyle par des liaisons ester.

★ À maîtriser

📌 Un acide gras saturé ne possède pas de double liaison carbone-carbone, tandis qu’un acide gras insaturé en possède au moins une.

• La saponification des triacylglycérols libère du glycérol et forme des savons, qui sont des sels d’acides gras et d’un ion alcalin.

Compléments

📌 Les triacylglycérols sont insolubles dans l’eau et solubles dans les solvants organiques apolaires.

💡 Astuce mémo

Glycérol + 3 acyles → TAG → saponification

📖 6. Phospholipides et membranes

🔑 Notions clés & Définitions

• Phospholipide : Lipide membranaire amphiphile possédant une région polaire et des chaînes grasses hydrophobes.

★ À maîtriser

• Dans les glycérophospholipides, R1 est généralement un acide gras saturé à 16 ou 18 carbones et R2 un acide gras insaturé à 16, 18 ou 20 carbones.

• En présence d’eau, les phospholipides s’organisent spontanément en bicouche lipidique avec les têtes polaires vers l’eau et les chaînes hydrophobes face à face.

Compléments

• Les groupements X fréquents sont:

  • l’éthanolamine
  • la sérine
  • la choline

• Lorsque le groupement X est la choline, le sphingophospholipide est appelé sphingomyéline.

💡 Astuce mémo

Des têtes hydrophiles plongées dans l’eau et deux queues hydrophobes face à face

📖 7. Terpènes, stérols et lipides chimériques

🔑 Notions clés & Définitions

• Stérol : Lipide caractérisé par un noyau cyclopentanoperhydrophénanthrène.
• Sphingoglycolipide : Lipide chimérique associant une sphingosine, un groupement acyle et un ou plusieurs glucides.

★ À maîtriser

• La fraction insaponifiable comprend notamment:
  • les terpènes et leurs dérivés
  • les stérols et leurs dérivés
  • les alcools gras des cérides
  • les tocophérols

Compléments

• Le cholestérol s’insère entre les chaînes hydrophobes des phospholipides membranaires.

📖 8. Oses linéaires et stéréoisomérie

🔑 Notions clés & Définitions

• Ose : Monosaccharide dont la formule générale est $C_n(H_2O)_n$.
• Énantiomère : Molécules images l’une de l’autre dans un miroir, non superposables, issues notamment d’un carbone asymétrique.
• Épimère : Oses qui ne diffèrent que par la configuration d’un seul carbone asymétrique.

📝 Points essentiels

📌 Un aldose possède un groupement aldéhyde, tandis qu’un cétose possède un groupement cétone.

• Le glucose est un aldohexose de formule $C_6H_{12}O_6$.

📌 Dans la représentation de Fischer, la série D ou L est déterminée par la position du groupement hydroxyle du dernier carbone asymétrique : à droite pour D et à gauche pour L.

💡 Astuce mémo

D : OH terminal à droite ; L : OH terminal à gauche

📖 9. Cyclisation et anomérie des oses

★ À maîtriser

• La cyclisation du glucose résulte de la réaction intramoléculaire du groupement aldéhyde avec un hydroxyle, ce qui forme un hémiacétal et un carbone anomérique.

📌 Les formes α et β du glucose diffèrent par la configuration de l’hydroxyle porté par le carbone anomérique.

• En solution aqueuse, le D-glucose s’ouvre et se referme en permanence, ce qui permet l’interconversion de ses formes linéaire, α et β.

Compléments

• Dans le β-D-glucopyranose, l’hydroxyle hémiacétalique est en position équatoriale, tandis que dans l’α-D-glucopyranose il est en position axiale.

📌 La cyclisation du fructose forme une fonction hémicétalique sur le carbone anomérique, tandis que celle du glucose forme une fonction hémiacétalique.

💡 Astuce mémo

Carbonyle + hydroxyle → cycle → carbone anomérique → α ou β

📖 10. Liaisons osidiques et polysaccharides

🔑 Notions clés & Définitions

• Liaison osidique : Liaison covalente formée par le carbone anomérique d’un ose avec un autre monosaccharide.
• Holoside : Glucide constitué uniquement d’oses liés entre eux par des liaisons osidiques.
• Hétéroside : Glucide associant une ou plusieurs unités osidiques à une partie non glucidique, comme dans les protéoglycanes et les peptidoglycanes.

★ À maîtriser

📌 Un hydroxyle anomérique libre est réducteur et peut réduire Cu2+ en Cu+.

• La cellulose et l’amidon sont des polymères de D-glucose, mais leurs conformations et leurs organisations diffèrent.

Compléments

• L’amidon comprend deux polymères de D-glucose : l’amylose et l’amylopectine, cette dernière étant ramifiée.

💡 Astuce mémo

Carbone anomérique libre → pouvoir réducteur ; engagé → liaison osidique

📊 Tableaux de synthèse

Principales distinctions des oses