Qu'est-ce qu'un dérivé halogéné ?
Un composé avec au moins une liaison carbone–halogène.
À quel type de carbone est lié l’halogène dans un dérivé monohalogéné aliphatique ?
À un carbone sp3.
Quelle est la longueur de la liaison C–F dans un dérivé halogéné ?
1,385 Å.
Quelle est l’énergie de liaison de la liaison C–Cl ?
355 kJ/mol.
Pourquoi la liaison C–X est-elle polarisée dans les dérivés halogénés ?
Parce que l’halogène est plus électronégatif que le carbone.
Quelle conséquence de la polarisation de la liaison C–X sur le carbone ?
Le carbone devient déficitaire en électrons.
Selon quel ordre la réactivité des dérivés halogénés augmente-t-elle ?
RF ≪ RCl < RBr < RI.
De quoi dépend principalement la réactivité des dérivés halogénés ?
De la polarisabilité de la liaison plus que de sa polarisation.
Qu'est-ce que la substitution nucléophile ?
Un remplacement de l’halogène par un atome ou groupe Y avec rupture C–X et formation C–Y.
Combien d'étapes comporte le mécanisme SN1 ?
Deux étapes.
Que forme la rupture lente de la liaison C–X en SN1 ?
Un carbocation.
Que se passe-t-il après la formation du carbocation en SN1 ?
Il réagit rapidement avec le nucléophile.
Combien d'étapes comporte le mécanisme SN2 ?
Une seule étape.
Comment se déroule la rupture de la liaison C–X en SN2 ?
Elle se rompt en même temps que la liaison C–Y se forme.
Comment varie la vitesse de SN1 selon le type de substrat RnCH3-nX ?
Elle augmente selon R3CX > R2CHX > RCH2X > CH3X.
Comment varie la vitesse de SN2 selon le type de substrat RnCH3-nX ?
Elle diminue selon CH3X > RCH2X > R2CHX > R3CX.
Quelle est la loi de vitesse pour le chlorure de tertiobutyle en SN1 ?
caractérise une réaction SN1 d’ordre 1.
Quelle est la loi de vitesse pour le bromure d’éthyle en SN2 ?
caractérise une réaction SN2 d’ordre 2.
Quel produit donne une SN1 sur un substrat chiral ?
Un mélange racémique.
Quel produit donne une SN2 sur un substrat chiral ?
Un seul énantiomère par inversion de configuration de Walden.
Qu'est-ce qu'une élimination en chimie organique ?
Une déshydrohalogénation nécessitant un hydrogène en α pour préparer un alcène.
Que prévoit la règle de Zaitsev pour l'élimination ?
Elle forme préférentiellement l'alcène avec le carbone le plus substitué.
Qui a formulé la règle de Zaitsev et en quelle année ?
Zaitsev en 1875.
Quelle est la différence principale entre les mécanismes E1 et E2 ?
E1 est monomoléculaire en deux étapes avec un carbocation, E2 est bimoléculaire concertée en une étape.
Comment varie la part d'élimination selon le degré de substitution du carbone halogéné ?
Elle augmente avec le degré de substitution du carbone.
Quel ordre décrit la part d'élimination selon RCH2X, R2CHX et R3CX ?
RCH2X < R2CHX < R3CX.
Quels types de bases favorisent l'élimination en compétition substitution-élimination ?
Les bases fortes et faiblement nucléophiles comme HO− et RO−.
Quel type de nucléophile favorise la substitution plutôt que l'élimination ?
Un nucléophile fortement nucléophile et faiblement basique comme I−.
Comment les points d’ébullition des dérivés halogénés se comparent-ils à ceux des hydrocarbures correspondants ?
Ils sont supérieurs.
Quelle est la solubilité des dérivés halogénés dans l’eau ?
Ils sont insolubles dans l’eau.
Les dérivés halogénés sont-ils de bons solvants pour quels types de composés ?
Pour de nombreux composés organiques.
Quel effet l’halogène exerce-t-il sur les liaisons C–H voisines ?
Un effet inductif attracteur.
Que peut provoquer la rupture des liaisons C–H voisines de l’halogène sous l’action d’une base ?
La libération d’un ion H+.
Quels types de molécules peuvent être nucléophiles ?
Un anion, une molécule avec un doublet libre, un hydrogène lié à l’atome porteur du doublet, ou un doublet π.
Quel produit forme la substitution d’un dérivé halogéné par HO− ?
Un alcool.
Quel produit forme la substitution par un alcoolate ?
Un éther.
Quel produit forme la substitution par un cyanure ?
Un nitrile.
Quels solvants favorisent la réaction SN2 et pourquoi ?
Les solvants polaires aprotiques favorisent SN2 en solvatant les cations et libérant l’anion nucléophile.
Quelle est la loi de vitesse pour le mécanisme E1 ?
Quelle est la loi de vitesse pour le mécanisme E2 ?
Quelle est la stéréospécificité du mécanisme E1 ?
E1 n'est pas stéréospécifique.
Quelle est la stéréospécificité du mécanisme E2 ?
E2 est stéréospécifique et forme un seul stéréoisomère Z ou E.
Dans quels solvants la nucléophilicité suit-elle un ordre spécifique ?
Dans les solvants protiques polaires.
Quel est l'ordre de nucléophilicité entre RS− et RO− dans les solvants protiques polaires ?
RS− > RO−.
Quel est l'ordre de nucléophilicité entre les halogénures I−, Br−, Cl− et F− dans les solvants protiques polaires ?
I− > Br− > Cl− > F−.
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1. Quelle caractéristique permet d’identifier un dérivé halogéné ?
2. Dans un dérivé monohalogéné aliphatique, à quel type de carbone l’halogène est-il lié ?
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