Fiche de révision : Effets électroniques en chimie organique

📋 Plan du Cours

1. Types d’effets électroniques
2. Polarisation des liaisons covalentes
3. Moment dipolaire moléculaire
4. Effet inductif et transmission
5. Résonance et effet mésomère

📖 1. Types d’effets électroniques

🔑 Notions clés & Définitions

• Liaison chimique : Partage de deux électrons entre des atomes.

📝 Points essentiels

📌 Les effets électroniques dans les molécules organiques comprennent les effets inductifs, liés à la polarisation d’une liaison σ, et les effets mésomères, dus à la délocalisation des électrons π.

📌 Les effets inductif et mésomère peuvent coexister dans une même molécule, mais lorsque leurs signes sont opposés, l’effet mésomère l’emporte toujours.

💡 Astuce mémo

Inductif = liaison σ polarisée ; mésomère = électrons π délocalisés

📖 2. Polarisation des liaisons covalentes

🔑 Notions clés & Définitions

• Électronégativité : Mesure de la tendance d’un atome dans une molécule à attirer vers lui le nuage électronique.

★ À maîtriser

📌 Une liaison covalente entre deux atomes identiques est non polarisée, tandis qu’une liaison covalente entre deux atomes différents est généralement polarisée par un partage inégal des électrons.

• Dans une liaison covalente polarisée, l’atome le moins électronégatif porte une charge partielle δ+ et l’atome le plus électronégatif porte une charge partielle δ−.

Compléments

📌 Une liaison ionique est représentée par des charges entières M+ et X−, tandis qu’une liaison covalente polarisée présente des charges partielles δ+ et δ−.

💡 Astuce mémo

Atome plus électronégatif : δ− ; atome moins électronégatif : δ+

📖 3. Moment dipolaire moléculaire

🔑 Notions clés & Définitions

• Moment dipolaire : Le moment dipolaire caractérise un dipôle électrique créé par la polarisation d’une liaison et vérifie $\mu = \delta \cdot D$, où δ est la charge et D la distance entre les centres des charges positives et négatives.

★ À maîtriser

📌 Dans une molécule polyatomique, les moments dipolaires des liaisons s’additionnent comme des vecteurs.

Compléments

• Le moment dipolaire s’exprime en debYes.

• Le cis-1,2-dichloroéthène possède un moment dipolaire de 2.95 D, tandis que le trans-1,2-dichloroéthène possède un moment dipolaire nul de 0 D.

💡 Astuce mémo

Polarisation de liaison → dipôle ; addition vectorielle → polarité globale

📖 4. Effet inductif et transmission

★ À maîtriser

• L’effet inductif transmet de proche en proche une dissymétrie électronique le long des liaisons α, et cette transmission s’atténue lorsqu’elle s’éloigne du centre perturbateur.

📌 Un groupement moins électronégatif que le carbone exerce un effet inductif donneur (+I), tandis qu’un groupement plus électronégatif que le carbone exerce un effet inductif attracteur (−I).

📌 L’effet inductif attracteur ou donneur décroît rapidement avec la distance et devient pratiquement nul au-delà de 3 à 4 liaisons.

Compléments

• Les métaux comme Na et Mg sont des exemples de groupements ou atomes exerçant un effet inductif donneur (+I).

• Les atomes ou groupements F, Cl, Br, OH, NH2, CN et NO2 exercent un effet inductif attracteur (−I).

💡 Astuce mémo

Centre perturbateur → liaisons α → atténuation avec la distance

📖 5. Résonance et effet mésomère

🔑 Notions clés & Définitions

• Effet mésomère : Création de sites riches ou pauvres en électrons par le déplacement de doublets d’électrons π ou de doublets non liants au sein d’une molécule.

★ À maîtriser

• Les formes mésomères d’une même molécule s’obtiennent en déplaçant uniquement des électrons π ou des doublets non liants, sans modifier la disposition spatiale des atomes.

📌 Chaque représentation de Lewis est une forme mésomère ou structure de résonance, tandis que la molécule réelle est un hybride de résonance.

Compléments

📌 Lors de l’écriture des formes mésomères, il faut toujours déplacer la double liaison la plus proche.

💡 Astuce mémo

Formes mésomères distinctes, molécule réelle = hybride de résonance

📊 Tableaux de synthèse

Comparaison des effets électroniques