QCM : Effets électroniques en chimie organique — 13 questions

Explication

L’effet inductif se transmet par polarisation d’une liaison σ, alors que l’effet mésomère résulte de la délocalisation d’électrons π ou de doublets non liants. La deuxième proposition inverse précisément les mécanismes associés aux deux effets.

Explication

Lorsque leurs signes sont opposés, l’effet mésomère l’emporte sur l’effet inductif. L’annulation des deux effets constitue la confusion principale : leurs contributions ne se compensent pas dans ce cas.

Explication

Des atomes différents attirent généralement différemment les électrons, ce qui produit un partage inégal et une liaison covalente polarisée. Une liaison non polarisée est associée à deux atomes identiques, tandis qu’un transfert complet d’électrons caractérise une liaison ionique.

Explication

L’électronégativité de Pauling mesure l’attraction exercée par un atome sur le nuage électronique de la molécule. La distance entre les centres de charges et le moment dipolaire décrivent d’autres propriétés électriques, et non cette tendance d’attraction.

Explication

L’atome le plus électronégatif attire davantage le nuage électronique et acquiert une charge partielle δ−, tandis que l’autre porte δ+. La deuxième proposition inverse les signes des charges partielles et constitue la confusion classique.

Explication

Le moment dipolaire dépend à la fois de la charge séparée et de la distance entre les centres des charges, selon la relation $\mu = \delta \cdot D$. La polarisation indique une séparation des charges, mais ne fournit pas à elle seule la valeur du moment dipolaire.

Explication

Les moments dipolaires de liaison sont des vecteurs : leur somme dépend donc de leurs intensités et de leurs orientations. Additionner leurs seules valeurs absolues négligerait les compensations possibles dues à la géométrie moléculaire.

Explication

L’effet inductif transmet une dissymétrie électronique de proche en proche le long des liaisons α, et cette transmission s’atténue avec l’éloignement. La délocalisation des électrons π correspond plutôt à l’effet mésomère, qui constitue la confusion la plus fréquente.

Explication

Un groupement moins électronégatif que le carbone repousse davantage la densité électronique à travers les liaisons et exerce donc un effet inductif donneur, noté +I. Un groupement plus électronégatif que le carbone aurait au contraire un effet inductif attracteur, noté −I.

Explication

L’effet inductif décroît rapidement avec la distance et devient pratiquement nul au-delà de trois à quatre liaisons. Il ne disparaît donc pas nécessairement dès la première liaison et ne reste pas marqué après plusieurs liaisons supplémentaires.

Explication

Le passage entre formes mésomères implique le déplacement d’électrons π ou de doublets non liants, tandis que la disposition spatiale des atomes reste inchangée. Déplacer les atomes ou les liaisons σ reviendrait à modifier la structure moléculaire elle-même.

Explication

Chaque représentation de Lewis constitue une forme mésomère, alors que la molécule réelle est décrite comme un hybride de résonance. Confondre une représentation limite avec la structure réelle conduit donc à attribuer à une seule forme mésomère une réalité qu’elle ne possède pas isolément.

Explication

L’effet mésomère crée des sites plus riches ou plus pauvres en électrons grâce au déplacement de doublets π ou de doublets non liants. La transmission progressive dans les liaisons α décrit plutôt l’effet inductif, tandis que le déplacement des noyaux ne définit pas la résonance.