Qu'est-ce que l'effet inductif en chimie ?
La polarisation des électrons d'une liaison σ selon la différence d'électronégativité.
Quelle charge partielle porte l'atome le plus électronégatif dans une liaison σ ?
Une charge partielle δ−.
Quelle charge partielle porte l'atome le moins électronégatif dans une liaison σ ?
Une charge partielle δ+.
Quelle référence est utilisée pour l'effet inductif et quelle est sa valeur ?
L'hydrogène avec I = 0.
Comment varie l'intensité de l'effet inductif avec la différence d'électronégativité ?
Elle est d'autant plus intense que la différence est grande.
Comment l'effet inductif varie-t-il avec le nombre de liaisons σ ?
Il diminue avec le nombre de liaisons σ.
Que se passe-t-il lorsque plusieurs substituants agissent dans le même sens sur l'effet inductif ?
L'effet inductif est additif.
Quel est l'ordre d'électronégativité entre F, Br, H et Li ?
χ(F) > χ(Br) > χ(H) > χ(Li).
Qu'impose un effet −I sur la densité électronique d'un atome ?
Il retire de la densité électronique.
Quel effet a un effet +I sur la charge d'un atome ?
Il apporte de la densité électronique et le rend plus δ−.
Qu'indique la charge de l'hydrogène perdu sur l'acidité d'un composé ?
Plus l'hydrogène est chargé positivement, plus le composé est acide.
Comment la charge d'un atome influence-t-elle sa basicité ?
Un atome chargé négativement est plus basique.
Comment l'acidité de l'éthanol se compare-t-elle à celle de l'eau ?
L'éthanol est moins acide que l'eau.
Comment l'acidité de l'acide formique se compare-t-elle à celle de l'eau ?
L'acide formique est plus acide que l'eau.
Qu'est-ce que l'effet mésomère ?
La délocalisation d'électrons π et de doublets non liants dans un système conjugué.
Que peut modifier la délocalisation d'électrons p dans un système conjugué ?
L'hybridation et la géométrie de la molécule.
La délocalisation d'électrons p modifie-t-elle la charge globale de la molécule ?
Non, elle ne modifie pas la charge globale.
Le signe de l'effet mésomère est-il toujours corrélé au signe de l'effet inductif ?
Non, ils ne sont pas nécessairement corrélés.
Quelle est la véritable structure d'une molécule selon l'effet mésomère ?
La superposition des formes mésomères pondérées par leur stabilité.
Qu'est-ce qu'un système aromatique ?
Un cycle plan avec (4n + 2) électrons π délocalisés.
Comment se forment les liaisons π dans le benzène ?
Par recouvrement latéral d'orbitales p non hybridées consécutives.
Pourquoi un cycle avec 10 électrons π satisfait-il la règle de Hückel ?
Parce que 4n + 2 = 10 avec n = 2.
Quel effet mésomère l'oxygène exerce-t-il sur le carbone dans un carbonyle C=O ?
L'oxygène exerce un effet −M sur le carbone.
Quel effet mésomère le carbone exerce-t-il sur l'oxygène dans un carbonyle C=O ?
Le carbone exerce un effet +M sur l'oxygène.
Dans C=N, quel effet mésomère l'azote exerce-t-il sur le carbone ?
L'azote exerce un effet −M sur le carbone.
Pourquoi l'effet −M de l'azote dans C=N est-il moins fort que celui de l'oxygène dans C=O ?
Parce que la électronégativité de l'azote est inférieure à celle de l'oxygène.
Quel effet mésomère l'azote exerce-t-il sur le carbone dans un nitrile C≡N ?
L'azote exerce un effet −M sur le carbone.
Quel effet mésomère le carbone exerce-t-il sur l'azote dans un nitrile C≡N ?
Le carbone exerce un effet +M sur l'azote.
Dans un groupe nitro NO2, quel effet mésomère l'oxygène exerce-t-il sur l'azote ?
L'oxygène exerce un effet −M sur l'azote.
Quel effet mésomère l'azote exerce-t-il sur l'oxygène dans un groupe nitro NO2 ?
L'azote exerce un effet +M sur l'oxygène.
Pourquoi le carbone d’un ester est-il moins chargé positivement que celui d’une cétone ?
À cause de la prédominance des effets mésomères sur les effets inductifs.
Pourquoi un amide est-il moins réactif qu’un ester face à un nucléophile ?
Parce que l’azote attire moins les électrons que l’oxygène selon χ(N) < χ(O).
Qu'impose la charge positive d’un carbone électrophile ?
Il est susceptible de réagir avec une espèce nucléophile riche en électrons.
Où se situe le doublet non liant de l’oxygène dans une insaturation C=O ?
Dans une orbitale atomique hybridée et il n’est pas délocalisable.
Quelle est la nature du doublet d’O ou de N conjugué à une insaturation ?
Il est situé dans une orbitale atomique non hybridée et est délocalisable.
Quelles positions du noyau benzénique réagissent plus avec un électrophile ?
Les positions enrichies électroniquement.
Pourquoi le noyau benzénique de l’aniline est-il plus enrichi en électrons que celui de l’anisole ?
Car l’azote attire moins les électrons par −I et donne plus par +M que l’oxygène.
Quelle propriété du fluor rend difficile la délocalisation de son doublet non liant dans le fluorobenzène ?
Sa forte électronégativité et son effet −I.
Quels groupes exercent un effet +M sur le phényle ?
Les groupes −OR et −NH2.
Quelles étapes pour rechercher l’aromaticité d’un hétérocycle ?
Déterminer les liaisons σ, π, les doublets non liants en sp² et p, puis comparer les électrons à 4n+2 ou 4n.
Dans le furane, combien d’électrons sont délocalisés dans le cycle ?
Le cycle contient 6 électrons délocalisés.
Quel est le rôle du doublet non liant de l’oxygène dans le furane ?
Un doublet non liant est délocalisé dans une orbitale p.
Dans le pyrrole, combien d’électrons sont délocalisés dans le cycle ?
Le cycle contient 6 électrons délocalisés.
Quel est le rôle du doublet non liant de l’azote dans le pyrrole ?
Son doublet non liant est délocalisé dans une orbitale p.
Dans la pyridine, où se trouve le doublet non liant de l’azote ?
Le doublet non liant reste dans une orbitale sp² non délocalisée.
Combien d’électrons sont délocalisés dans le cycle de la pyridine ?
Le cycle contient 6 électrons délocalisés.
Quels sont les valeurs de x et y pour l’azote dans la pyridine ?
L’azote possède x = 2 et y = 1.
Pourquoi une réaction sur le noyau aromatique des bases nucléiques est-elle risquée ?
Elle risquerait de faire perdre l'aromaticité.
Qu'indique un pKa faible pour une espèce chimique ?
Elle est d'autant plus acide.
Qu'est-ce qu'un électrophile ?
Un atome ou une espèce capable de recevoir des électrons.
Comment décroît la fragilité des liaisons C–halogène ?
Elle décroît selon C–I > C–Br > C–Cl >>> C–F.
Quelle est la stabilité de l'halogénure X− formé ?
Il est très stable.
Quelles sont les caractéristiques d'un carbocation ?
Il possède une lacune électronique et est électrophile.
Quelles sont les caractéristiques d'un carbanion ?
Il possède un doublet non liant et est nucléophile.
Quelle est la formule de l'oxydation d'un alcool en cétone par NAD(P)+ ?
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1. Quelle combinaison d’effets peut être exercée par un même groupe substituant ?
2. Quelle conséquence électronique caractérise un effet −I exercé par un substituant ?
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