Fiche de révision : Glucides alimentaires et hétérosides

📋 Plan du Cours

1. Formation des liaisons osidiques
2. Nomenclature des osides
3. Hydrolyse des liaisons osidiques
4. Saccharose alimentaire
5. Lactose, maltose et isomaltose
6. Amidon et hydrolyse digestive
7. Glycogène et stockage animal
8. Cellulose et fibres glucidiques
9. Glycoprotéines et glycolipides

📖 1. Formation des liaisons osidiques

🔑 Notions clés & Définitions

• Osides : Glucides complexes formés par l’union de plusieurs oses ou par l’association d’oses avec des molécules non glucidiques appelées aglycones, et hydrolysables.

• Liaison O osidique : Condensation de deux fonctions alcools avec élimination d’une molécule d’eau.

★ À maîtriser

• La liaison O osidique unit toujours la fonction alcool du carbone anomérique d’un ose à une fonction alcool de l’ose suivant ou de l’aglycone ; avec un aglycone, il s’agit d’une liaison hétérosidique.

• Un ose perd son pouvoir réducteur lorsque la fonction hydroxyle de son carbone anomérique est engagée dans une liaison osidique.

Compléments

• La représentation d’une liaison osidique tient compte de la position α ou β des fonctions alcools des carbones anomériques impliqués.

💡 Astuce mémo

Deux alcools se condensent, l’eau part, l’oxygène relie les oses.

📖 2. Nomenclature des osides

★ À maîtriser

• La nomenclature d’un oside indique le nom, la série D ou L, l’anomérie α ou β et la forme cyclique de chaque ose, ainsi que les positions des carbones engagés dans la liaison osidique.

📌 Quand le carbone anomérique du dernier ose est engagé dans la liaison osidique, les oses précédents prennent le suffixe « –yl » et le dernier prend le suffixe « –oside ».

Compléments

• Le maltose formé par deux glucoses liés en position (1,4), avec le premier carbone anomérique engagé et le second libre, se nomme α-D-glucopyranosyl (1,4) α-D-glucopyranose.

• Le tréhalose formé par deux glucoses liés en position (1,1), dont les deux carbones anomériques sont engagés, se nomme α-D-glucopyranosyl (1,1) α-D-glucopyranoside.

📌 Lorsqu’un carbone anomérique est lié à un aglycone, le nom de l’ose prend le suffixe « –oside » et se combine au nom de l’aglycone.

💡 Astuce mémo

Carbone anomérique terminal libre : –ose ; engagé : –oside.

📖 3. Hydrolyse des liaisons osidiques

★ À maîtriser

• La liaison osidique peut être rompue par hydrolyse enzymatique ou par hydrolyse chimique en milieu très acide et à chaud.

Compléments

• Les enzymes hydrolysant les osides sont spécifiques et sont désignées selon le nom et l’anomérie de l’ose dont le carbone anomérique est engagé dans la liaison.

• La β-galactosidase coupe une liaison osidique impliquant comme premier ose un β-D-galactopyranose.

• La β-glucosidase coupe une liaison osidique impliquant comme premier ose un β-D-glucopyranose.

💡 Astuce mémo

Enzymes spécifiques dans l’organisme ; acide chaud en laboratoire.

📖 4. Saccharose alimentaire

📝 Points essentiels

• Le saccharose est le sucre de table couramment présent dans les cuisines et provient le plus souvent de la canne à sucre ou de la betterave sucrière.

• Le saccharose est un diholoside formé d’un α-glucose et d’un β-fructose reliés par une liaison osidique de type 1,2, nommé α-D-glucopyranosyl (1,2) β-D-fructofuranoside.

📌 Le saccharose est non réducteur car les fonctions hydroxyles des deux carbones anomériques sont engagées dans la liaison osidique.

📖 5. Lactose, maltose et isomaltose

★ À maîtriser

• Le lactose, sucre du lait, résulte de la condensation d’un β-galactose et d’un glucose par une liaison osidique de type 1,4, et se nomme β-D-galactopyranosyl (1,4) D-glucopyranose.

📌 Le lactose est réducteur car la fonction hydroxyle du carbone anomérique du glucose reste libre.

• Le maltose et l’isomaltose proviennent de l’hydrolyse enzymatique de l’amidon et sont formés de deux α-glucoses.

📌 Le maltose possède une liaison osidique α-1,4, tandis que l’isomaltose possède une liaison α-1,6 ; leurs noms systématiques sont respectivement α-D-glucopyranosyl (1,4) α-D-glucopyranose et α-D-glucopyranosyl (1,6) α-D-glucopyranose.

Compléments

• Dans le lactose, le glucose peut être α ou β puisque sa fonction hydroxyle anomérique n’est pas engagée dans la liaison osidique, même s’il est souvent représenté en position β.

📌 Le maltose et l’isomaltose sont réducteurs car le carbone anomérique du dernier glucose porte une fonction hydroxyle libre.

💡 Astuce mémo

Le lactose garde un carbone anomérique libre ; le saccharose engage les deux.

📖 6. Amidon et hydrolyse digestive

🔑 Notions clés & Définitions

• Amylose : Polymère linéaire de plusieurs centaines de glucoses reliés par des liaisons α-1,4, dont la chaîne s’enroule en hélice.

• Amylopectine : Polymère de plusieurs centaines de glucoses reliés par des liaisons α-1,4 et portant des ramifications formées par des liaisons α-1,6, environ tous les 20 à 25 résidus de glucose.

★ À maîtriser

• L’amidon est la molécule glucidique de stockage des cellules végétales, produite au cours de la photosynthèse, et comprend l’amylose et l’amylopectine.

• L’hydrolyse progressive de l’amidon par l’amylase produit des dextrines, puis du maltotriose, puis du maltose ou de l’isomaltose.

📌 L’amylase hydrolyse au hasard les liaisons α-1,4 à l’intérieur des chaînes, mais ne coupe ni les liaisons α-1,6 ni le maltose ; l’α-1,6-glucosidase coupe les premières et la maltase transforme le maltose en glucose absorbable.

Compléments

• L’amylose possède une extrémité réductrice, où le glucose a une fonction hydroxyle anomérique libre, et une extrémité non réductrice.

📌 L’amidon est considéré comme non réducteur et ne réagit pas à la liqueur de Fehling, car un seul glucose terminal possède une fonction hydroxyle anomérique libre parmi les milliers de résidus.

• En présence d’eau iodée, l’amylose devient bleu foncé, l’amylopectine rouge foncé et l’amidon violet.

📌 L’amylopectine est plus facilement hydrolysable que l’amylose parce que sa structure ramifiée est plus accessible aux α-amylases.

📖 7. Glycogène et stockage animal

★ À maîtriser

• Le glycogène est la molécule glucidique de stockage des cellules animales, produite à partir du glucose apporté par l’alimentation.

📌 Le glycogène a une structure analogue à l’amylopectine, mais ses ramifications surviennent environ tous les 10 résidus, ce qui rend sa structure plus compacte et globulaire.

Compléments

• Chez l’être humain, le glycogène est stocké principalement dans le foie (100 g) et les muscles squelettiques (300 g), où il apparaît en microscopie électronique sous forme de grains cytosoliques.

📌 Le glycogène est non réducteur et se colore en brun acajou en présence d’eau iodée.

• L’apport alimentaire en glycogène est extrêmement faible car il disparaît lors de la maturation des viandes, mais il est présent dans le foie et certains mollusques, notamment les huîtres et les moules.

📖 8. Cellulose et fibres glucidiques

🔑 Notions clés & Définitions

• Fibres glucidiques : Polyholosides non digestibles et non assimilables par l’organisme, classables notamment selon leur solubilité ou leur localisation intra- ou extracellulaire.
• Cellulose : Constituant fondamental des parois des cellules végétales et polymère linéaire de milliers de résidus de β-glucose reliés par des liaisons β-1,4.

★ À maîtriser

📌 La cellulose n’est pas assimilable par l’être humain car il ne possède pas de cellulase permettant de l’hydrolyser, contrairement aux animaux herbivores dont le tube digestif héberge des bactéries dotées de cette enzyme.

Compléments

• Les molécules de cellulose s’organisent en faisceaux parallèles formant des microfibrilles stabilisées par des liaisons hydrogène, ce qui leur confère une grande rigidité.

💡 Astuce mémo

Les liaisons β-1,4 de la cellulose résistent à l’humain, contrairement aux liaisons α des glucides digestibles.

📖 9. Glycoprotéines et glycolipides

🔑 Notions clés & Définitions

• Glycoprotéines : Association d’une partie glucidique et d’une partie protéique liées par des liaisons O-osidiques, N-osidiques ou S-osidiques.
• Glycolipides : Association d’une partie glucidique et d’une partie lipidique reliées par une liaison osidique.

📝 Points essentiels

• Les liaisons des glycoprotéines passent : par l’oxygène de la chaîne latérale de certains acides aminés pour une liaison O-osidique, par l’azote secondaire de certaines chaînes latérales pour une liaison N-osidique, par le soufre de la cystéine pour une liaison S-osidique

• Les glycolipides sont très répandus dans les membranes plasmiques.