QCM : Glucides : classification et structure — 27 questions

Explication

Les glucides sont des molécules organiques constituées de carbone, d’hydrogène et d’oxygène, avec la formule générale $(CH_2O)_n$. La formule $C_nH_{2n+2}$ correspond plutôt à celle des alcanes.

Explication

Les oses sont les unités de base qui ne peuvent pas être hydrolysées, alors que les osides donnent plusieurs oses après hydrolyse. Confondre ces deux catégories revient à inverser leur niveau de complexité.

Explication

La cellulose et la chitine sont des glucides intervenant dans la constitution et le soutien de structures biologiques, ce qui correspond au rôle structural. Leur fonction ne doit pas être confondue avec le rôle énergétique des glucides.

Explication

Le glucose est le principal substrat énergétique des tissus et des cellules, notamment du cerveau, et il est le seul carburant du fœtus. Le glycogène correspond plutôt à une forme de réserve énergétique qu’au substrat utilisé directement dans cette description.

Explication

Les oses sont des sucres simples, non ramifiés et non hydrolysables, qui possèdent une fonction réductrice ainsi que plusieurs fonctions alcool. Les glucides hydrolysables formés de plusieurs constituants appartiennent à la catégorie des osides.

Explication

Le désoxyribose est une exception à la formule générale des oses et possède la formule $C_5H_{10}O_4$. La formule $C_5H_{10}O_5$ correspond à un pentose respectant la relation générale avec un oxygène supplémentaire.

Explication

Un ose portant une fonction cétone est appelé cétose, tandis qu’un ose portant une fonction aldéhyde est un aldose. Les termes holoside et hétéroside désignent des catégories d’osides, et non des types de fonctions réductrices des oses.

Explication

La série D ou L dépend de la position de l’hydroxyle porté par le carbone asymétrique situé en position $n-1$ dans la projection de Fischer. La fonction aldéhyde ou cétone sert plutôt à distinguer un aldose d’un cétose.

Explication

Un oside est hydrolysable et libère plusieurs oses, ce qui constitue le critère principal permettant de le distinguer d’un ose. Les caractéristiques d’unité simple et de non-hydrolysabilité concernent les oses.

Explication

Les holosides sont constitués exclusivement d’oses, alors que les hétérosides comportent une partie glucidique liée à une partie non glucidique appelée aglycone ou génine. La distinction repose donc sur la présence de cette fraction non glucidique.

Explication

Le maltose est un diholoside formé de deux molécules de glucose. L’association glucose-fructose caractérise le saccharose, tandis que galactose-glucose caractérise le lactose.

Explication

La projection de Fischer place la chaîne carbonée verticalement, avec le groupement le plus oxydé en haut et les hydroxyles horizontalement. La disposition cyclique correspond à une autre manière de représenter un ose, et non à la projection de Fischer.

Explication

Des isomères possèdent une même formule brute, mais leur organisation détaillée des atomes diffère. Des composés ayant des formules brutes différentes ne sont donc pas des isomères entre eux.

Explication

Le nombre de stéréoisomères est donné par $2^n$, où $n$ est le nombre de carbones asymétriques ; avec quatre carbones, on obtient donc $2^4=16$. La valeur $8$ correspondrait à trois carbones asymétriques, comme dans le cas du fructose.

Explication

Les énantiomères sont des images miroir, tandis que les diastéréoisomères sont des stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères ; les épimères ne diffèrent qu’au niveau d’un carbone asymétrique. Les épimères ne sont donc pas définis par leur forme cyclique ni par une perte du caractère réducteur.

Explication

La cyclisation résulte de la réaction intramoléculaire entre la fonction aldéhyde ou cétone et une fonction alcool, ce qui forme un pont oxydique. Une rupture de chaîne ou une liaison peptidique ne correspond pas au mécanisme de cyclisation d’un ose.

Explication

Chez le glucose, la réaction entre C1 et C5 conduit à un cycle à six sommets appelé pyrane. Le cycle furane à cinq sommets est associé à la forme cyclique du fructose dans les données étudiées.

Explication

Le OH hémiacétalique introduit un nouveau centre d’asymétrie et l’ose reste réducteur. La cyclisation ne transforme donc pas l’ose en acide carboxylique et ne supprime pas son caractère réducteur.

Explication

Les anomères α et β du glucose se distinguent par la configuration portée par le carbone anomérique C1. Le carbone C2 est le carbone anomérique concerné dans les formes cycliques du fructose.

Explication

La structure furanose est décrite comme plane, alors que la structure pyranose peut prendre une conformation chaise ou bateau. Confondre la planéité du furanose avec celle du pyranose inverse donc la distinction structurale.

Explication

Les oses simples cités sont le glucose, le mannose, le galactose, le fructose, le ribose et le désoxyribose. Le saccharose, le lactose, l’amidon, le glycogène et la cellulose sont des glucides constitués de plusieurs unités ou des polymères, et ne figurent pas dans cet ensemble.

Explication

La liaison osidique se forme entre le groupe OH hémiacétalique d’un ose et le groupe OH d’un autre ose. Le groupe carbonyle et le groupe carboxyle ne définissent pas cette liaison, tandis que le phosphate n’est pas impliqué ici.

Explication

Un oside est réducteur lorsque son dernier carbone anomérique reste libre et peut ainsi participer aux propriétés réductrices. L’engagement de ce carbone dans la liaison osidique supprime cette propriété, quelle que soit la nature des autres carbones.

Explication

Le saccharose associe un α-D-glucopyranose et un β-D-fructofuranose par une liaison α(1-2), qui engage les deux carbones anomériques. L’association galactose-glucose correspond au lactose, tandis que deux glucoses en α(1-4) caractérisent le maltose.

Explication

Le lactose est constitué de β-D-galactopyranose et de β-D-glucopyranose unis par une liaison β(1-4). La liaison α(1-2) glucose-fructose appartient au saccharose, tandis que la liaison α(1-4) entre deux glucoses appartient au maltose.

Explication

Le maltose est produit lors de la dégradation de l’amidon et du glycogène et comprend deux glucoses reliés par une liaison α(1-4). Le saccharose et le lactose sont d’autres diholosides, tandis que la cellulose est un homopolyoside structural.

Explication

L’amidon constitue une réserve chez les végétaux et le glycogène une réserve chez les animaux ; tous deux comportent des liaisons α(1-4) et α(1-6), mais le glycogène est plus ramifié. L’amidon n’est pas une réserve animale et la cellulose, plutôt que le glycogène, est un constituant structural de la paroi végétale.