Fiche de révision : Hybridation du carbone

📋 Plan du Cours

1. Principes de l’hybridation du carbone
2. Promotion électronique et méthane
3. Orbitales hybrides et liaisons
4. Géométrie selon l’hybridation
5. Construction des molécules en 3D

📖 1. Principes de l’hybridation du carbone

🔑 Notions clés & Définitions

• Hybridation : Linus Pauling — Mélange d’orbitales atomiques permettant de générer des orbitales hybrides et de valider la structure d’une molécule.

📝 Points essentiels

• Dans une molécule organique, le carbone neutre possède toujours quatre liaisons autour de lui.

• Les caractéristiques des trois hybridations du carbone sont:

  • Le carbone sp³ possède quatre liaisons σ
  • Le carbone sp² possède trois liaisons σ et une liaison π
  • Le carbone sp possède deux liaisons σ et deux liaisons π

📖 2. Promotion électronique et méthane

★ À maîtriser

• À l’approche de la formation des liaisons, le carbone fondamental subit une promotion électronique au cours de laquelle un électron 2s monte vers un sous-niveau 2p.

• Les quatre liaisons C–H du méthane sont identiques, ce qui nécessite quatre orbitales hybrides identiques pour les expliquer.

Compléments

📌 La configuration électronique fondamentale du carbone ne permet pas d’expliquer sa tétravalence, car elle comporte deux électrons célibataires et un doublet d’électrons.

💡 Astuce mémo

Promotion électronique → quatre électrons célibataires → tétravalence du carbone

📖 3. Orbitales hybrides et liaisons

📝 Points essentiels

• L’orbitale sp³ résulte de la fusion d’une orbitale 2s et de trois orbitales 2p, ce qui produit quatre orbitales hybrides identiques formant quatre liaisons σ.

• L’orbitale sp² résulte de la fusion d’une orbitale 2s et d’une orbitale 2p, tandis que deux orbitales 2p restent non hybridées pour permettre les liaisons π.

📌 Les liaisons σ sont plus fortes que les liaisons π parce que leurs électrons se trouvent dans des orbitales hybridées plus proches du noyau, alors que les électrons des liaisons π se trouvent dans des orbitales non hybridées plus éloignées du noyau.

💡 Astuce mémo

σ près du noyau et forte, π plus éloignée et plus mobile

📖 4. Géométrie selon l’hybridation

★ À maîtriser

📌 L’hybridation sp³ donne une géométrie tétraédrique avec un angle de 109°, l’hybridation sp² une géométrie triangulaire plane avec un angle de 120°, et l’hybridation sp une géométrie linéaire avec un angle de 180°.

Compléments

• Dans la représentation tridimensionnelle, les doublets électroniques comptent comme des voisins et conduisent donc à une hybridation sp³.

💡 Astuce mémo

sp³ = tétraédrique, sp² = plane, sp = linéaire

📖 5. Construction des molécules en 3D

★ À maîtriser

• 🔄 Le dessin tridimensionnel d’une molécule organique suit trois étapes:
  1. Dessiner la structure de Lewis-Pauling
  2. Déterminer l’hybridation de chaque atome
  3. Dessiner la molécule en respectant les angles entre les liaisons

Compléments

• Dans CH3CH2CH=CHCH3, les cinq carbones présentent successivement les hybridations sp³, sp³, sp², sp² et sp³.

• Dans CH3C≡CCH2SH, les atomes de carbone présentent successivement les hybridations sp³, sp, sp, sp³ et sp³.

💡 Astuce mémo

Lewis → hybridation → angles

📊 Tableaux de synthèse

Correspondance entre hybridation et géométrie