Fiche de révision : Introduction aux composés végétaux essentiels

📋 Plan du Cours

1. Terpènes : généralités, structures et propriétés
2. Principaux terpènes des plantes
3. Composés phénoliques : structure et familles
4. Alcaloïdes : généralités, extraction et rôles
5. Alcaloïdes : effets sur systèmes et exemples
6. Vitamines : liposolubles et hydrosolubles

📖 1. Terpènes : généralités, structures et propriétés

🔑 Notions clés & Définitions

• Unité isoterpénique : L’unité isoterpénique est le motif terpénique de base constitué de 5 atomes de carbone, à l’origine de l’assemblage des terpènes.
• Monoterpènes : Les monoterpènes sont des terpènes formés de 10 atomes de carbone, souvent présents dans les huiles essentielles et leurs dérivés.
• Iridoïdes : Les iridoïdes sont des monoterpènes de la phytothérapie, de petite taille, souvent liés à des glucosides et généralement non volatils.
• Lactones sesquiterpéniques : Les lactones sesquiterpéniques sont des terpènes de 15 atomes de carbone, caractérisés par un squelette de lactone et des propriétés digestives ou toniques.

📝 Points essentiels

• Les terpènes sont un grand groupe de molécules possédant un squelette terpénique et une fonction spécifique, avec environ 30 000 composés recensés.
• Les terpènes sont majoritairement hydrophobes ou amphiphiles, ce qui explique leur affinité pour les huiles et, pour certains, aussi pour l’eau.
• La taille des terpènes suit une progression en nombre de carbones : 10 (monoterpènes), 15 (lactones sesquiterpéniques), 20 (diterpènes), 30 (triterpènes), 40 (caroténoïdes), puis baumes et résines.
• Les monoterpènes des huiles essentielles proviennent de la fusion de 2 unités isopréniques, sont souvent volatils et aromatiques, et peuvent porter des fonctions comme alcools, phénols, cétones ou esters.
• Les iridoïdes sont non volatils, souvent liés à des glucosides hydrolysables après séchage, et leur extraction est délicate à cause d’une instabilité responsable d’un noircissement au vieillissement.
• Les lactones sesquiterpéniques possèdent 15 atomes de carbone (3 unités isoterpéniques) et leur squelette inclut souvent deux cycles aromatiques accolés, avec parfois une forme acyclique.

💡 Astuce mémo

5C → isoterpène : 10C (mono) = 2 unités, 15C (sesqui-lactones) = 3 unités.

📖 2. Principaux terpènes des plantes

🔑 Notions clés & Définitions

• Diterpènes : Les diterpènes sont des terpènes formés de 4 unités isopréniques, avec 20 atomes de carbone, pouvant être acycliques ou cycliques.
• Phytostérols : Les phytostérols sont des stéroïdes d’origine végétale dérivés de triterpènes tétracycliques, avec un squelette à 30 carbones et un groupement -OH.
• Saponines : Les saponines sont des molécules issues de triterpènes, associant une partie stéroïdienne hydrophobe et une partie hydrophile (souvent des sucres).
• Caroténoïdes : Les caroténoïdes sont des tétraterpènes à 40 carbones, généralement jaunes ou orangés, liposolubles et sensibles à l’oxydation.

📝 Points essentiels

• Les diterpènes sont à l’origine de molécules majeures comme le rétinol (vitamine A) ainsi que les vitamines E et K.
• On trouve surtout les diterpènes dans les Lamiacées et les Astéracées, et certaines plantes sont toxiques (ex. if, daphnés, euphorbes, Teucrium chamaedrys) avec risque d’hépatites.
• L’if contient un diterpène anticancéreux appelé taxol, mais l’if reste une plante toxique : infusion ou décoction est mortelle à cause des taxines (taxine A, taxine B, baccatine).
• Les phytostérols ont un squelette triterpénique à 30 carbones (squalène) et plus de 100 structures identifiées.
• Les phytostérols réduisent le cholestérol sanguin en entrant en compétition avec le cholestérol chez l’Homme.
• Les saponines sont tensio-actives : elles se dissolvent dans l’eau et forment des micelles capables de s’associer aux corps gras et de mousser.

💡 Astuce mémo

Diterpènes = 20 C (4 isoprènes) ; Phytostérols = 30 C (squalène) ; Saponines = savon-micelles ; Caroténoïdes = 40 C (tétraterpènes).

📖 3. Composés phénoliques : structure et familles

🔑 Notions clés & Définitions

• Flavonoïdes : Les flavonoïdes sont des polyphénols regroupant plusieurs sous-classes comme flavones, flavonols, isoflavones et anthocyanes.
• Coumarines : Les coumarines sont des dérivés phénoliques à noyau coumarinique, souvent présents dans de nombreuses espèces végétales.
• Quinones : Les quinones sont des composés phénoliques oxydés rencontrés dans les plantes, impliqués dans diverses activités biologiques.
• Lignanes : Les lignanes sont des polyphénols issus de l’assemblage de structures phénoliques, présents dans certaines plantes.

📝 Points essentiels

• Les composés phénoliques proviennent souvent de condensations d’acide phénolique et forment une grande diversité de structures végétales.
• La structure « phénol » simple est rarement rencontrée telle quelle dans la nature, car les groupements phénols sont fréquemment intégrés à d’autres familles.
• Les flavonoïdes absorbent la lumière (UV et visibles) et participent à la couleur, au goût/odeur et à des processus comme la germination et la maturation des fruits.
• Les coumarines sont peu solubles dans l’eau et solubles dans l’alcool, et peuvent exister sous forme d’hétérosides pour améliorer la solubilité aqueuse.

💡 Astuce mémo

Flavonoïdes = couleur + UV ; Coumarines = noyau coumarinique + alcool (peu d’eau).

📖 4. Alcaloïdes : généralités, extraction et rôles

🔑 Notions clés & Définitions

• Alcaloïdes : Les alcaloïdes sont des composés organiques azotés, le plus souvent hétérocycliques et d’origine végétale, actifs même à faible dose.
• Terminaison en -ine : La plupart des noms communs des alcaloïdes se terminent par -ine, ce qui aide à les reconnaître dans les listes de plantes.
• Sels d’alcaloïdes : Les alcaloïdes existent souvent sous forme de sels, ce qui permet leur extraction dans l’eau et leur utilisation en médicaments, notamment injectables.
• Réactif de Dragendorff : Le réactif de Dragendorff est utilisé pour révéler la présence d’alcaloïdes dans un extrait, avec une coloration rose en cas de positivité.

📝 Points essentiels

• Les alcaloïdes contiennent au moins un atome d’azote et se comportent comme des bases alcalines, formant des sels avec les acides.
• On trouve rarement un seul alcaloïde par plante : il s’agit le plus souvent d’un ensemble d’alcaloïdes proches, différant parfois par de petits détails structuraux.
• L’extraction se fait avec des solvants chimiques pour l’alcaloïde pur, tandis que sous forme de sels les alcaloïdes s’extraient dans l’eau.
• La détection pratique se fait en ajoutant le broyat alcoolique au réactif de Dragendorff : une coloration rose indique la présence d’alcaloïdes.
• La teneur varie fortement : on ne parle de “plantes à alcaloïdes” qu’au-delà de 1/1000 (poids sec), avec une exception pour l’écorce de quinquina à des teneurs > 10/1000.
• Dans le végétal, les alcaloïdes sont surtout dissous dans le suc cellulaire, rarement libres, généralement en sels (malates, citrates, tartrates) ou liés à des tanins.

💡 Astuce mémo

Azote = Base : alcaloïdes → bases → sels (eau) ; Dragendorff rose = “alcaloïdes présents”.

📖 5. Alcaloïdes : effets sur systèmes et exemples

🔑 Notions clés & Définitions

• Yohimbine : Alcaloïde associé à des effets neurologiques et cardiovasculaires, avec tremblements, anxiété, hyperthermie et tachycardie.
• Hydrastine : Alcaloïde dont la toxicité est peu documentée, avec des risques potentiels hépatiques et rénaux.
• Vinblastine : Alcaloïde de la pervenche de Madagascar, connu pour provoquer des troubles graves du rythme pouvant aller jusqu’à l’arrêt cardiaque.
• Colchicine : Alcaloïde très toxique de la colchique, responsable d’effets létaux à faibles doses et utilisé à doses médicamenteuses contre la goutte.

📝 Points essentiels

• L’éphédrine et la pseudoéphédrine ont des effets psychostimulants et vasoconstricteurs, avec une contre-indication chez les enfants et les personnes hypertendues.
• L’hydrastine est décrite comme peu toxique, mais des risques potentiels hépatiques et rénaux sont évoqués faute de données suffisantes.
• La vinblastine et la vincristine peuvent provoquer arythmie, hypotension et arrêt cardiaque, avec aussi une cécité rapportée.
• La colchicine a une dose létale indiquée de 10 mg chez un homme de 60 kg et est décrite comme tératogène et cancérogène.
• La yohimbine est associée à des tremblements, une anxiété, une hyperthermie et une tachycardie.

💡 Astuce mémo

Yohimbine = « Y » comme YAK : ça secoue (tremblements) et ça chauffe (hyperthermie).

📖 6. Vitamines : liposolubles et hydrosolubles

🔑 Notions clés & Définitions

• Vitamines liposolubles : Vitamines liposolubles : vitamines solubles dans les matières grasses et les solvants organiques, donc mieux absorbées en présence de lipides.
• Vitamines hydrosolubles : Vitamines hydrosolubles : vitamines solubles dans l’eau, regroupées notamment dans la famille des vitamines B et la vitamine C.
• Vitamine A : Vitamine A : vitamine impliquée dans la vision, l’immunité et la protection des tissus, présente surtout sous forme de provitamines dans les végétaux.
• Vitamine B12 : Vitamine B12 : vitamine hydrosoluble nécessaire à la formation du sang, notamment des globules rouges, et présente surtout dans les produits animaux.

📝 Points essentiels

• Les vitamines liposolubles sont A, D, E et K, tandis que les hydrosolubles regroupent B (B1, B2, B3/PP, B6, B9, B12) et C.
• Les vitamines liposolubles sont mieux assimilées par l’intestin grâce aux huiles et solvants organiques, car elles sont solubles dans les graisses.
• La vitamine A (rétinol) agit sur la vision et la protection des épiderme et muqueuses, et le β-carotène peut donner 2 molécules de vitamine A sous l’action de la caroténase.
• La vitamine D favorise l’assimilation du calcium et des phosphates, et elle est produite dans l’organisme après exposition aux UV ; c’est une pro-hormone inactive transformée par le foie.
• La vitamine K1 intervient dans la coagulation via la prothrombine, et la K2 participe à la fixation du calcium avec la vitamine D ; des dérivés coumariniques peuvent avoir une activité anti-vitamine K par compétition.
• Les vitamines B sont des cofacteurs d’enzymes et sont associées à une origine commune (foie et levure de bière).

💡 Astuce mémo

Lipo = Lipides (A-D-E-K) ; Hydro = Eau (B + C).

📊 Tableaux de synthèse

Solubilité et extraction : grandes familles (PM2)

Vitamines : liposolubles vs hydrosolubles (PM2)

⚠️ Pièges & confusions fréquents

1. Confondre l’unité isoterpénique (5 carbones) avec le nombre de carbones des classes : 10C (monoterpènes), 15C (lactones sesquiterpéniques), 20C (diterpènes), 30C (triterpènes), 40C (caroténoïdes).
2. Croire que les monoterpènes sont spécifiques d’une famille : le cours précise qu’une molécule monoterpénique peut être retrouvée dans plusieurs familles, et que c’est le totum qui donne la propriété.
3. Penser que les iridoïdes sont volatils : ils sont non volatils et leur extraction est délicate à cause d’une instabilité responsable d’un noircissement au vieillissement.
4. Mélanger résines et oléorésines : les résines sont semi-liquides et se dessèchent au contact de l’air, tandis que les oléorésines sont liquides ou extraites par percolation avec solvants (acétone/alcool/éther).
5. Oublier que les saponines sont tensio-actives et forment des micelles : elles se dissolvent dans l’eau et peuvent mousser, ce n’est pas une simple solubilité.
6. Confondre coumarines et anticoagulants : la coumarine n’est pas anticoagulante, c’est un dérivé (warfarine/coumadine) qui a cette activité anti-vitamine K.
7. Se tromper sur l’extraction des alcaloïdes : alcaloïde pur via solvants chimiques, mais sous forme de sels ils s’extraient dans l’eau (et Dragendorff rose = présence).

✅ Checklist Examen

1. Définir l’unité isoterpénique (5 carbones) et relier la progression des classes au nombre de carbones (10, 15, 20, 30, 40 puis baumes/résines).
2. Expliquer pourquoi les monoterpènes des huiles essentielles sont volatils et aromatiques, et citer des fonctions possibles (alcools, phénols, cétones, esters) et des propriétés (digestives, décongestionnantes, sédatives,
3. Lister les caractéristiques des iridoïdes : 2 unités isoterpéniques (noyau iridane), non volatils, souvent liés à des glucosides hydrolysables, extraction délicate (noircissement).
4. Décrire les lactones sesquiterpéniques : 15 carbones (3 unités), squelette avec 2 cycles aromatiques accolés (souvent) ou acyclique, et leurs propriétés (toniques digestives, antibactériennes, etc.).
5. Décrire les diterpènes : 4 unités isoterpéniques (20 carbones), exemples d’effets (expectorants, anti-inflammatoires, cardiotoniques, agoniste dopaminergique, édulcorant) et exemples de plantes/toxicité (if, taxol).
6. Expliquer phytostérols et saponines : phytostérols (squalène 30C, -OH, compétition avec cholestérol) et saponines (tensio-actives, micelles, propriétés et toxicité/irritation).
7. Caractériser les caroténoïdes : 40 carbones (8 unités), liposolubles, sensibles à l’oxydation, propriétés (vitaminiques A, antioxydantes, antidépressives, colorants) et exemples (β-carotène, lycopène).
8. Distinguer résines/oléorésines/baumes : solubilités (eau/alcool/huile), nature des exsudats, exemples et propriétés (rubéfiantes, antiseptiques, hypnotiques, anti-ulcéreuses, etc.).
9. Présenter les composés phénoliques : groupement phénol (-OH sur cycle benzénique), diversité (>8000), rôle des composés aromatiques (UV/visibles, couleur, goût/odeur, processus).
10. Classer et caractériser tanins, flavonoïdes, coumarines, quinones, lignanes : solubilités, propriétés majeures et points de toxicité/instabilité (tanins : instables au séchage ; coumarines : phototoxicité/hépatotoxicité/
11. Maîtriser les alcaloïdes : définition (azotés, bases, sels), terminaison -ine, extraction (pur vs sels), détection Dragendorff (rose), seuils de “plantes à alcaloïdes” (>1/1000, exception quinquina >10/1000).
12. Savoir relier alcaloïdes et effets/toxicités vus : actions SNC/SNA/vasculaires et exemples (éphédrine/pseudoéphédrine, yohimbine, vinblastine/vincristine, colchicine dose létale 10 mg/60 kg).
13. Connaître les vitamines : distinguer liposolubles (A, D, E, K) vs hydrosolubles (B1-B12, C), et citer au moins un rôle clé par vitamine (A vision/immunité, D calcium/phosphates, K coagulation, B cofacteurs, C immunité/c
14. Connaître les minéraux principaux et leurs rôles : Ca2+, K+, Na+, Mg2+, Fe2+/Fe3+, Si, I- (au moins un rôle et un exemple de sources végétales pour chacun).