Qu’est-ce qui distingue la formule brute de deux isomères ?
Ils ont la même formule brute.
Comment l’arrangement des atomes diffère-t-il entre deux isomères ?
Il est différent.
Dans quel plan les atomes sont-ils arrangés différemment chez les isomères de constitution ?
Dans le plan.
Qu’est-ce qui différencie l’arrangement des stéréoisomères ?
Leur arrangement dans l’espace.
Quels types d’isomères les isomères de constitution comprennent-ils ?
Les isomères de chaîne, de position et de fonction.
Qu’est-ce que la conformation d’une molécule ?
Une disposition spatiale pouvant changer par rotation autour des liaisons σ.
Qu’est-ce que la configuration d’une molécule ?
La disposition spatiale de ses atomes sans tenir compte des rotations autour des liaisons σ.
Combien de substituants différents porte un carbone asymétrique C* ?
Quatre substituants différents.
Selon les règles CIP, comment classe-t-on les substituants avant d’attribuer R ou S ?
Par numéro atomique décroissant.
Avec le substituant 4 orienté à l’opposé, quel ordre faut-il observer pour attribuer R ou S ?
L’ordre 1-2-3.
Avec le substituant 4 orienté à l’opposé, quel sens de l’ordre 1-2-3 correspond à R ?
Le sens des aiguilles d’une montre.
Avec le substituant 4 orienté à l’opposé, quel sens de l’ordre 1-2-3 correspond à S ?
Le sens inverse des aiguilles d’une montre.
Qu’est-ce qui distingue les énantiomères des diastéréoisomères par rapport au miroir plan ?
Les énantiomères sont des images miroir, contrairement aux diastéréoisomères.
Quand une molécule est-elle chirale ?
Lorsqu’elle n’est pas superposable à son image dans un miroir plan.
De quoi dépend l’effet d’un médicament ?
De son interaction avec son site d’action.
Quelle reconnaissance intervient dans l’interaction entre un médicament et son site d’action ?
Une reconnaissance mutuelle.
Que permet d’obtenir une synthèse asymétrique avec un catalyseur spécifique ?
Un seul énantiomère.
Quels avantages le cours associe-t-il à la synthèse asymétrique ?
Un meilleur rendement, moins de pollution et un coût moindre.
Qu’est-ce qu’un catalyseur ?
Une espèce chimique qui augmente la vitesse d’une réaction.
Quelle quantité de catalyseur suffit généralement pour une réaction ?
Une faible quantité.
Que devient un catalyseur au cours de la réaction ?
Il n’est pas consommé.
Quelles formes permettent de représenter l’éthanol ?
Développée, semi-développée, topologique ou brute.
Que représente la représentation de Cram dans l’espace ?
Les molécules.
Quel autre nom désigne la représentation de Cram ?
La perspective ou les « coins volants ».
À quoi sert la représentation de Newman ?
À représenter des molécules dans l’espace.
Quelle molécule la représentation de Newman permet-elle notamment de représenter ?
L’éthane.
À quoi sert la représentation de Fischer ?
À représenter des molécules dans l’espace.
Quels types de molécules la représentation de Fischer permet-elle notamment de représenter ?
Un acide aminé et un sucre.
Quelles catégories peuvent classer la relation entre deux molécules ?
Isomérie de constitution, de chaîne, de fonction, stéréoisomérie de configuration ou conformation.
Quelles sont les deux conformations possibles de l’éthane ?
La conformation décalée et la conformation éclipsée.
Quelle molécule est citée comme exemple comportant un carbone asymétrique ?
L’alanine.
Quels éléments peuvent permettre à une molécule de présenter plusieurs stéréoisomères de configuration ?
Des carbones asymétriques et des doubles liaisons Z ou E.
Quel composé illustre une diastéréoisomérie liée à une double liaison dans le cours ?
Le 2-bromo-3-chloropent-2-ène.
Quelles paires peuvent former des molécules possédant deux carbones asymétriques ?
Des paires d’énantiomères ou de diastéréoisomères.
Quelle condition définit un centre de symétrie moléculaire ?
Chaque atome possède un atome identique comme symétrique par rapport à ce point.
Quelle condition définit un plan de symétrie moléculaire ?
Il divise la molécule en deux parties symétriques par rapport à ce plan.
Comment classer les molécules ayant un plan ou un centre de symétrie dans les exemples présentés ?
Elles sont achirales.
Comment les énantiomères peuvent-ils différer dans leur action biologique ?
Par leur interaction avec un site d’action biologique.
Que faut-il faire après une synthèse produisant deux énantiomères si un seul est recherché ?
Les séparer.
À quelle avancée le cours associe-t-il le prix Nobel de chimie 2021 ?
À la synthèse asymétrique.
Quels chercheurs sont cités pour l’usage de catalyseurs en aldolisation asymétrique ?
Benjamin List et David MacMillan.
Quels sont les types de catalyseurs les plus couramment employés ?
Les enzymes et les métaux.
Quel risque certains métaux utilisés comme catalyseurs présentent-ils ?
Ils peuvent être toxiques.
Que faut-il rompre pour passer d’un stéréoisomère de configuration à un autre ?
Au moins une liaison.
Teste tes connaissances avec un QCM de 18 questions sur Isomérie et stéréochimie organique.
1. Pour comparer les conformations d’une molécule d’éthane en regardant le long de la liaison entre ses deux carbones, quelle représentation est adaptée ?
2. Un schéma doit montrer les liaisons d’une molécule en perspective au moyen de coins pleins et hachurés ; quelle représentation faut-il choisir ?
Révisez le cours complet dans la fiche de révision de Isomérie et stéréochimie organique.
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