Fiche de révision : Isomérie et stéréochimie organique

📋 Plan du Cours

1. Langage et représentations moléculaires
2. Isomérie de constitution
3. Conformations et configurations
4. Énantiomérie et règles CIP
5. Diastéréoisomérie et stéréoisomères
6. Chiralité et symétrie moléculaire
7. Propriétés et synthèse asymétrique
8. Catalyse chimique

📖 1. Langage et représentations moléculaires

📝 Points essentiels

• L’éthanol peut être représenté par quatre types de formules :

  • une formule développée
  • une formule semi-développée
  • une formule topologique
  • une formule brute

• La représentation de Cram, aussi appelée perspective ou « coins volants », représente les molécules dans l’espace.

• La représentation de Newman sert à représenter les molécules dans l’espace, notamment l’éthane.

• La représentation de Fischer sert à représenter les molécules dans l’espace, notamment un acide aminé et un sucre.

📖 2. Isomérie de constitution

🔑 Notions clés & Définitions

• Isomères : Deux molécules ayant la même formule brute, mais un arrangement différent des atomes.

★ À maîtriser

📌 Les isomères de constitution diffèrent par l’arrangement des atomes dans le plan, tandis que les stéréoisomères diffèrent par leur arrangement dans l’espace.

• Les isomères de constitution comprennent :
  • les isomères de chaîne
  • les isomères de position
  • les isomères de fonction

Compléments

• Les relations proposées entre des molécules comprennent :
  • l’isomérie de constitution
  • l’isomérie de chaîne
  • l’isomérie de fonction
  • la stéréoisomérie de configuration
  • la conformation

📖 3. Conformations et configurations

🔑 Notions clés & Définitions

• Conformation : Une disposition spatiale d’une molécule qui peut changer par rotation autour des liaisons σ.
• Configuration : La disposition spatiale de ses atomes sans tenir compte des possibilités de rotation autour des liaisons σ.

📝 Points essentiels

• L’éthane possède deux conformations possibles : la conformation décalée et la conformation éclipsée.

• Passer d’un stéréoisomère de configuration à un autre exige de rompre au moins une liaison.

💡 Astuce mémo

Conformation : rotation autour d’une liaison σ ; configuration : rupture de liaisons.

📖 4. Énantiomérie et règles CIP

🔑 Notions clés & Définitions

• Carbone asymétrique : Un carbone noté C* qui porte quatre substituants différents.

★ À maîtriser

• Pour attribuer une configuration R ou S selon les règles CIP, on classe d’abord les substituants par numéro atomique décroissant, puis on observe l’ordre 1-2-3 avec le substituant de priorité 4 orienté à l’opposé.

📌 Avec le substituant de priorité 4 orienté à l’opposé, un ordre 1-2-3 dans le sens des aiguilles d’une montre correspond à R, et un ordre inverse correspond à S.

Compléments

• L’alanine est citée comme exemple de molécule comportant un carbone asymétrique.

📖 5. Diastéréoisomérie et stéréoisomères

★ À maîtriser

📌 Deux énantiomères sont des images l’un de l’autre dans un miroir plan, tandis que deux diastéréoisomères ne sont pas des images l’un de l’autre dans un miroir plan.

Compléments

• Une molécule comportant des carbones asymétriques et des doubles liaisons Z ou E peut présenter plusieurs stéréoisomères de configuration.

• Le cours présente le 2-bromo-3-chloropent-2-ène comme exemple de diastéréoisomérie liée à une double liaison.

• Les molécules à deux carbones asymétriques peuvent former des paires d’énantiomères ou de diastéréoisomères.

💡 Astuce mémo

Image miroir : énantiomères ; pas d’image miroir : diastéréoisomères.

📖 6. Chiralité et symétrie moléculaire

🔑 Notions clés & Définitions

• Chiralité : Une molécule qui n’est pas superposable à son image dans un miroir plan.
• Centre de symétrie : Un point par rapport auquel chaque atome de la molécule a pour symétrique un atome identique.
• Plan de symétrie : Un plan qui divise la molécule en deux parties symétriques par rapport à ce plan.

📝 Points essentiels

📌 La présence d’un plan ou d’un centre de symétrie conduit à classer la molécule comme achirale dans les exemples présentés.

💡 Astuce mémo

Comme deux mains, une molécule chirale ne se superpose pas à son image dans un miroir.

📖 7. Propriétés et synthèse asymétrique

★ À maîtriser

• Le site d’action d’un médicament est généralement :

  • un récepteur
  • une enzyme
  • une protéine de transport

• La synthèse asymétrique réalisée en présence d’un catalyseur spécifique permet d’obtenir un seul énantiomère et est associée à un meilleur rendement, moins de pollution et un coût moindre.

Compléments

• Deux énantiomères peuvent avoir des propriétés différentes, notamment dans leur interaction avec un site d’action biologique.

• Une synthèse chimique produisant deux énantiomères nécessite leur séparation si un seul énantiomère est recherché.

• Le cours associe le prix Nobel de chimie 2021 à la synthèse asymétrique.

• Benjamin List et David MacMillan sont cités comme exemples de chercheurs utilisant un catalyseur permettant d’obtenir un seul énantiomère, notamment lors d’une aldolisation.

💡 Astuce mémo

Catalyseur spécifique → formation d’un seul énantiomère.

📖 8. Catalyse chimique

🔑 Notions clés & Définitions

• Catalyseur : Une espèce chimique qui augmente la vitesse d’une réaction, est utilisée en faible quantité et n’est pas consommée au cours de cette réaction.

📝 Points essentiels

• Les enzymes et les métaux sont les types de catalyseurs les plus couramment employés, et certains métaux peuvent être toxiques.