Fiche de révision : Isomérie et stéréochimie

📋 Plan du Cours

1. Isomérie et formules de représentation
2. Représentations spatiales des molécules
3. Isomérie de constitution
4. Conformations et configurations
5. Chiralité et symétrie moléculaire
6. Stéréoisomérie et règles CIP
7. Propriétés et synthèse asymétrique

📖 1. Isomérie et formules de représentation

🔑 Notions clés & Définitions

• Isomères : Deux molécules ayant la même formule brute, mais un arrangement différent de leurs atomes.

★ À maîtriser

• L’isomérie se répartit entre l’isomérie de constitution, lorsque l’arrangement diffère dans le plan, et la stéréoisomérie, lorsque l’arrangement diffère dans l’espace.

Compléments

• Les représentations d’une molécule comprennent :
  • la formule développée
  • la formule semi-développée
  • la formule topologique
  • la formule brute

📖 2. Représentations spatiales des molécules

📝 Points essentiels

• La représentation de Cram, aussi appelée représentation en perspective ou « coins volants », représente la disposition spatiale des atomes.

• La représentation de Newman est utilisée pour représenter des molécules comme l’éthane.

• La représentation de Fischer est utilisée pour représenter notamment des acides aminés et des sucres.

📖 3. Isomérie de constitution

📝 Points essentiels

• Les isomères de constitution peuvent être des :
  • isomères de chaîne
  • isomères de position
  • isomères de fonction

📖 4. Conformations et configurations

🔑 Notions clés & Définitions

• Stéréoisomères de conformation : Les stéréoisomères de conformation sont des dispositions spatiales interconvertibles par rotation autour des liaisons σ.
• Configuration : La disposition spatiale de ses atomes sans tenir compte des possibilités de rotation autour des liaisons σ.

★ À maîtriser

📌 Deux énantiomères sont des images l’un de l’autre dans un miroir plan, tandis que deux diastéréoisomères ne sont pas des images l’un de l’autre dans un miroir plan.

Compléments

• L’éthane possède deux conformations, la conformation décalée et la conformation éclipsée.

• Le passage d’un stéréoisomère de configuration à un autre nécessite la rupture d’au moins une liaison.

💡 Astuce mémo

Rotation autour d’une liaison σ : conformation ; rupture de liaisons : configuration

📖 5. Chiralité et symétrie moléculaire

🔑 Notions clés & Définitions

• Molécule chirale : Non superposable à son image dans un miroir plan.

• Carbone asymétrique : Carbone qui porte quatre substituants différents.
• Plan de symétrie : Plan qui divise une molécule en deux parties symétriques par rapport à ce plan.

📝 Points essentiels

• Un centre de symétrie est un point par rapport auquel chaque atome de la molécule a pour symétrique un atome égal.

💡 Astuce mémo

Deux mains dans un miroir, impossibles à superposer

📖 6. Stéréoisomérie et règles CIP

★ À maîtriser

• Les règles de Cahn, Ingold et Prelog classent les substituants selon leur numéro atomique décroissant. - Cahn, Ingold, Prelog

• 🔄 Pour attribuer R ou S à un carbone asymétrique : classer les substituants selon les règles CIP, placer le substituant de plus faible priorité à l’arrière, observer le sens 1-2-3

Compléments

• Lorsque le trajet 1-2-3 tourne dans le sens des aiguilles d’une montre, la configuration est R.

• La stéréoisomérie de configuration peut concerner des molécules possédant des carbones asymétriques ou des doubles liaisons Z ou E.

💡 Astuce mémo

Classer les priorités, placer le groupe 4 à l’arrière, lire 1-2-3

📖 7. Propriétés et synthèse asymétrique

🔑 Notions clés & Définitions

• Catalyseur : Un catalyseur est une espèce chimique qui augmente la vitesse d’une réaction, est utilisée en faible quantité et n’est pas consommée au cours de celle-ci.

★ À maîtriser

• Les énantiomères peuvent avoir des propriétés différentes et sont distingués notamment par leur interaction avec un site d’action biologique.

• Une synthèse asymétrique réalisée avec un catalyseur spécifique permet d’obtenir un seul énantiomère, évitant la séparation de deux énantiomères formés par une synthèse chimique non sélective.

Compléments

• Le site d’action d’un médicament est généralement :

  • un récepteur
  • une enzyme
  • une protéine de transport

• Les enzymes et les métaux sont les types de catalyseurs les plus couramment employés, et certains métaux peuvent être toxiques.

• La synthèse asymétrique est présentée comme permettant :

  • un meilleur rendement
  • moins de pollution
  • un coût moindre

💡 Astuce mémo

Catalyseur spécifique → formation préférentielle d’un énantiomère