Isoméries en chimie organique

1. 📌 L'essentiel

• Isomérie : molécules ayant la même formule brute mais structures différentes.
• Types principaux : structurale (constitutionnelle) et stéréoisomérie.
• Isomérie structurale : chaîne, position, fonction, tautomérie. Isomérie stéréoisomérie : conformation (rotation σ) et configuration (géométrique, optique).
• Conformations privilégiées : anti pour longues chaînes chaise pour cyclohexane.
• Règles CIP : priorité pour Z/E et R/S.
• Molécules chirales : carbone asymétrique, énantiomères, activité optique.
• Représentations : Fischer, Newman.
• Diastéréoisomères : propriétés physiques différentes, séparables.
• Racémiques : mélange 50/50, inactifs optiquement.

2. 🧩 Structures & Composants clés

• Isomérie structurale — différentes connexions ou positions dans la molécule.
• Conformations — formes rotamériques, conformères liés par rotation σ.
• Cycloalcanes — conformations chaise, bateau, inversion.
• Isomérie géométrique — cis/trans, Z/E, liée à la restriction de rotation autour doubles liaisons.
• Carbone asymétrique — centre chiral, configuration R ou S selon priorité CIP.
• Enantiomères — images miroir non superposables, activité optique opposée.
• Diastéréoisomères — stéréoisomères non miroir, propriétés différentes.
• Molecules méso — avec plusieurs carbones asymétriques, achirales.