Fiche de révision : Les lipides

📋 Plan du Cours

1. Généralités et rôles des lipides
2. Acides gras et nomenclature
3. Propriétés et oxydation des acides gras
4. Glycérides, stérides et cérides
5. Glycérophospholipides
6. Sphingolipides et sphingomyéline
7. Lipides et membranes
8. Lipoprotéines et transport sanguin

📖 1. Généralités et rôles des lipides

🔑 Notions clés & Définitions

• Lipides : Dérivés naturels des acides gras résultant de leur condensation avec des alcools ou des amines.

★ À maîtriser

📌 Les lipides simples contiennent principalement du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène, tandis que les lipides complexes contiennent aussi des atomes polaires comme l’azote ou le phosphore.

• Les lipides simples comprennent:

  • les glycérides
  • les stérides
  • les cérides

• Les lipides représentent environ 20 % du poids du corps et assurent des fonctions de structure membranaire, de réserve énergétique et de transmission d’informations.

Compléments

• L’athérosclérose résulte de dépôts lipidiques formant des plaques d’athérome qui durcissent les artères et peuvent provoquer des problèmes cardiovasculaires.

📖 2. Acides gras et nomenclature

🔑 Notions clés & Définitions

• Acides gras : Acides monocarboxyliques constitués d’une chaîne carbonée aliphatique reliée à un groupement carboxyle COOH et comportant généralement un nombre pair de carbones supérieur ou égal à 4.

★ À maîtriser

📌 Un acide gras saturé ne possède aucune double liaison C=C, tandis qu’un acide gras mono-insaturé en possède une et qu’un acide gras polyinsaturé en possède plusieurs.

📌 La configuration cis, majoritaire dans les acides gras naturels, place les hydrogènes du même côté, tandis que la configuration trans les place de chaque côté et peut s’accumuler car elle est mal reconnue par les enzymes de l’organisme.

• La nomenclature Δ s’écrit $C_n:e\ \Delta_m$, où n est le nombre de carbones, e le nombre de doubles liaisons et m la position de la première double liaison comptée depuis le carbone carboxylique.

• L’acide linoléique est un acide gras essentiel C18:2 Δ9,12 et ω6, tandis que l’acide linolénique est un acide gras essentiel C18:3 Δ9,12,15 et ω3.

Compléments

• L’acide oléique possède 18 carbones et une double liaison en position 9, soit C18:1 Δ9 ou C18:1 ω9.

💡 Astuce mémo

Δ compte depuis COOH, ω compte depuis CH3

📖 3. Propriétés et oxydation des acides gras

★ À maîtriser

📌 Les acides gras sont insolubles dans l’eau et solubles dans les solvants organiques, tandis que les acides gras sont amphiphiles grâce à leur chaîne hydrophobe et leur groupement carboxyle hydrophile.

📌 La température de fusion augmente avec le nombre de carbones et diminue avec la présence et le nombre de doubles liaisons.

• Les températures de fusion sont de 54 °C pour l’acide myristique C14:0, 70 °C pour l’acide stéarique C18:0, 13 °C pour l’acide oléique C18:1 et −50 °C pour l’acide arachidonique C20:4.

• 🔄 La peroxydation lipidique:

  1. oxyde les acides gras insaturés membranaires
  2. forme des hydroperoxydes instables
  3. diminue la fluidité membranaire

• La lipooxygénase produit des leucotriènes à partir de l’acide arachidonique, tandis que la cyclooxygénase produit des prostaglandines et des thromboxanes.

Compléments

• En milieu aqueux, les lipides amphiphiles peuvent former un liposome à double couche ou une micelle à simple couche, avec les parties hydrophobes éloignées de l’eau.

📌 L’aspirine et les autres anti-inflammatoires non stéroïdiens inhibent les cyclooxygénases, et une dose de 80 mg d’aspirine peut limiter l’agrégation plaquettaire.

💡 Astuce mémo

Plus de doubles liaisons → température de fusion plus basse

📖 4. Glycérides, stérides et cérides

🔑 Notions clés & Définitions

• Glycérides : Esters formés par l’association du glycérol et d’un ou plusieurs acides gras.
• Stérides : Esters formés par l’association d’un stérol, notamment le cholestérol, et d’un acide gras.
• Cérides : Esters d’acides gras à très longue chaîne et d’alcools gras qui forment des cires très hydrophobes sans intérêt énergétique chez l’Homme.

★ À maîtriser

📌 Les monoglycérides, diglycérides et triglycérides contiennent respectivement un, deux et trois acides gras estérifiés au glycérol.

• Les triglycérides sont les principaux lipides de réserve, stockés dans les gouttelettes lipidiques des adipocytes et oxydés pour produire de l’ATP.

Compléments

• Le cholestérol possède 27 carbones et quatre cycles formant le noyau stérane, tout en restant un lipide malgré sa fonction alcool.

📖 5. Glycérophospholipides

🔑 Notions clés & Définitions

• Glycérophospholipides : Molécules amphiphiles constituées d’un acide phosphatidique estérifié par un alcool.

📝 Points essentiels

• 🔄 La formation suit l’enchaînement:

  1. glycérol
  2. acide glycérophosphorique
  3. acide phosphatidique
  4. ajout d’un alcool

• Les alcools constituant les glycérophospholipides sont:

  • la choline
  • l’éthanolamine
  • la sérine
  • le glycérol
  • l’inositol

• La phosphatidylcholine, aussi appelée lécithine, est amphotère et constitue le surfactant pulmonaire important chez le nouveau-né.

💡 Astuce mémo

Glycérol → acide phosphatidique → alcool → glycérophospholipide

📖 6. Sphingolipides et sphingomyéline

🔑 Notions clés & Définitions

• Sphingosine : Aminoalcool constituant la structure de base des sphingolipides, avec une fonction alcool primaire en C1, une fonction amide en C2 et une fonction alcool secondaire en C3.
• Céramide : Formé par l’association d’une sphingosine et d’un acide gras fixé sur sa fonction amide en C2.
• Sphingomyéline : Sphingophospholipide constitué d’un céramide associé à une phosphorylcholine ou à une phosphoryléthanolamine.

📝 Points essentiels

• La sphingomyéline représente 85 % des sphingolipides humains et constitue les gaines de myéline, où elle assure un rôle d’isolant électrique et accélère la propagation de l’influx nerveux.

💡 Astuce mémo

Sphingosine + acide gras → céramide → sphingomyéline

📖 7. Lipides et membranes

★ À maîtriser

• La membrane plasmique contient une bicouche de phospholipides dont les chaînes d’acides gras hydrophobes se font face et dont les têtes polaires sont orientées vers les milieux aqueux.

📌 Les acides gras insaturés augmentent la fluidité membranaire, tandis que le cholestérol libre rigidifie la membrane.

Compléments

• Les protéines membranaires sont enchâssées dans la membrane plasmique, en association avec les phospholipides et le cholestérol.

💡 Astuce mémo

Acides gras insaturés fluidifient, cholestérol rigidifie

📖 8. Lipoprotéines et transport sanguin

🔑 Notions clés & Définitions

• Lipoprotéines : Complexes de lipides et de protéines dont les protéines sont appelées apoprotéines.

★ À maîtriser

📌 Dans une lipoprotéine, les parties hydrophiles sont exposées à la surface, tandis que les triglycérides et le cholestérol estérifié hydrophobes sont enfouis au centre.

• Les lipoprotéines transportent dans le sang des molécules hydrophobes comme les triglycérides, le cholestérol et les phospholipides.

Compléments

• L’albumine transporte les acides gras libres dans le sang, tandis que les lipoprotéines transportent notamment les triglycérides, le cholestérol et les phospholipides.

💡 Astuce mémo

Un cœur hydrophobe entouré d’une enveloppe hydrophile

📊 Tableaux de synthèse

Classification structurale des lipides