Fiche de révision : Lipides et acides gras

📋 Plan du Cours

1. Généralités et rôles des lipides
2. Structure et nomenclature des acides gras
3. Propriétés physicochimiques des acides gras
4. Oxydation des acides gras
5. Lipides simples
6. Glycérophospholipides
7. Sphingolipides et sphingomyéline
8. Membranes et lipoprotéines

📖 1. Généralités et rôles des lipides

🔑 Notions clés & Définitions

• Lipides : Dérivés naturels des acides gras résultant de leur condensation avec des alcools ou des amines.

★ À maîtriser

📌 Les lipides simples sont formés de carbone, d’hydrogène et d’oxygène, tandis que les lipides complexes contiennent en plus des atomes polaires comme l’azote et le phosphore.

• Les glycérides sont des esters d’acides gras et de glycérol, les stérides des esters d’acides gras et de stérol, et les cérides des esters d’acides gras à très longue chaîne et d’alcool gras.

• Les triglycérides constituent la réserve principale d’énergie de l’organisme et sont stockés dans les adipocytes.

📌 L’athérosclérose résulte de dépôts lipidiques formant des plaques d’athérome, ce qui durcit les artères et peut entraîner des problèmes cardiovasculaires.

Compléments

• Les lipides représentent environ 20 % du poids du corps et participent à la structure des membranes, à la réserve énergétique et au flux d’informations.

💡 Astuce mémo

Réserve, structure et information → fonctions biologiques, mais excès → athérosclérose

📖 2. Structure et nomenclature des acides gras

🔑 Notions clés & Définitions

• Acides gras : Acides monocarboxyliques possédant une chaîne aliphatique composée uniquement de carbone et d’hydrogène, avec un nombre pair de carbones supérieur ou égal à 4.

★ À maîtriser

• Un acide gras saturé ne possède aucune double liaison C=C, un acide gras mono-insaturé en possède une et un acide gras polyinsaturé en possède plusieurs.

• La configuration cis est majoritaire dans les acides gras naturels et facilement dégradable, tandis que la configuration trans est principalement issue de l’industrie agro-alimentaire, peu reconnue par les enzymes et toxique par accumulation.

• Dans la nomenclature Δ, le carbone du groupement carboxyle est C1, tandis que dans la nomenclature ω, le carbone de la fonction méthyle terminale est C1.

• Les acides linoléique et linolénique sont essentiels car l’organisme ne peut pas les synthétiser, tandis que l’acide arachidonique est indirectement essentiel car il peut être synthétisé à partir de l’acide linoléique.

Compléments

• L’acide oléique possède 18 carbones et une double liaison en position 9, ce qui s’écrit C18:1 Δ9 ou C18:1 ω9.

💡 Astuce mémo

Δ compte depuis COOH, ω compte depuis CH3

📖 3. Propriétés physicochimiques des acides gras

★ À maîtriser

📌 Les lipides sont insolubles dans l’eau et solubles dans les solvants organiques comme le chloroforme et l’éther, tandis que les acides gras sont amphiphiles grâce à leur chaîne hydrophobe et leur groupement carboxyle hydrophile.

📌 La température de fusion augmente avec le nombre de carbones et diminue avec la présence et le nombre de doubles liaisons.

Compléments

• En milieu aqueux, les lipides amphiphiles peuvent former un liposome à double couche ou une micelle lorsqu’ils forment une seule couche.

• L’acide myristique C14:0 fond à 54 °C, l’acide stéarique C18:0 à 70 °C, l’acide oléique C18:1 à 13 °C et l’acide arachidonique C20:4 à −50 °C.

💡 Astuce mémo

Plus de carbones → fusion augmente ; plus d’insaturations → fusion diminue

📖 4. Oxydation des acides gras

★ À maîtriser

• 🔄 La peroxydation lipidique: dégrade les acides gras insaturés membranaires, produit des hydroperoxydes instables, diminue la fluidité membranaire

📌 La lipooxygénase LOX transforme l’acide arachidonique en leucotriènes, tandis que la cyclooxygénase COX permet la formation des prostaglandines et des thromboxanes.

📌 L’aspirine et les autres anti-inflammatoires non stéroïdiens inhibent les cyclooxygénases et bloquent la formation des prostaglandines et des thromboxanes.

Compléments

• Les doubles liaisons sont des points de fragilité membranaire car elles sont sensibles à l’attaque des radicaux libres.

💡 Astuce mémo

Radicaux libres → peroxydation ; LOX ou COX → médiateurs inflammatoires

📖 5. Lipides simples

🔑 Notions clés & Définitions

• Glycérides : Esters de glycérol et d’acides gras et représentant quantitativement l’essentiel des lipides naturels.
• Stérides : Esters de stérol, notamment de cholestérol, et d’acides gras.
• Cérides : Composés très hydrophobes formés d’une longue chaîne aliphatique et d’un alcool gras, constituant les cires.

★ À maîtriser

📌 Le glycérol possède trois fonctions hydroxyle permettant de former des monoglycérides, des diglycérides ou des triglycérides selon le nombre d’acides gras estérifiés.

• Les triglycérides sont totalement hydrophobes et constituent les lipides de réserve présents dans les gouttelettes lipidiques des adipocytes.

Compléments

• Le cholestérol possède 27 carbones et quatre cycles formant le noyau stérane.

💡 Astuce mémo

Glycérides, stérides, cérides : glycérol, stérol, alcool gras

📖 6. Glycérophospholipides

🔑 Notions clés & Définitions

• Glycérophospholipides : Esters phosphoriques de diacylglycérol, constitués d’une tête hydrophile et de queues hydrophobes.

★ À maîtriser

• 🔄 La formation d’un glycérophospholipide suit la séquence: glycérol phosphorylé, formation de l’acide phosphatidique avec deux acides gras, estérification par un alcool

• La phosphatidylcholine, aussi appelée lécithine, constitue le surfactant pulmonaire qui tapisse les alvéoles et facilite la respiration des nouveau-nés.

Compléments

• Les alcools concernés sont:
  • la choline
  • l’éthanolamine
  • la sérine
  • le glycérol
  • l’inositol

💡 Astuce mémo

Glycérol → acide phosphatidique → alcool → glycérophospholipide

📖 7. Sphingolipides et sphingomyéline

🔑 Notions clés & Définitions

• Sphingosine : Aminoalcool constituant la structure de base des sphingolipides, avec une fonction alcool primaire en C1, une fonction amide en C2 et une fonction alcool secondaire en C3.
• Sphingomyéline : Sphingophospholipide composé d’un céramide et d’une phosphorylcholine ou d’une phosphoryléthanolamine.

📝 Points essentiels

• La fixation d’un acide gras sur la fonction amide en C2 de la sphingosine forme un céramide.

• La sphingomyéline représente 85 % des sphingolipides humains et constitue les gaines de myéline des cellules nerveuses, où elle agit comme isolant électrique et accélère l’influx nerveux.

💡 Astuce mémo

Sphingosine + acide gras → céramide → sphingomyéline

📖 8. Membranes et lipoprotéines

🔑 Notions clés & Définitions

• Lipoprotéines : Complexes de lipides et de protéines dont les parties hydrophiles sont exposées à l’extérieur et dont les lipides hydrophobes sont enfouis au centre.

📝 Points essentiels

📌 Dans la bicouche membranaire, les chaînes d’acides gras hydrophobes interagissent entre elles au centre tandis que les têtes polaires phosphatées sont en contact avec l’eau.

📌 Les acides gras insaturés augmentent la fluidité membranaire, tandis que le cholestérol rigidifie la membrane.

• Les lipoprotéines transportent dans le sang les triglycérides, le cholestérol et les phospholipides, tandis que l’albumine transporte les acides gras libres.

💡 Astuce mémo

Insaturations fluidifient, cholestérol rigidifie ; hydrophile dehors, hydrophobe dedans

📊 Tableaux de synthèse

Classification structurale des lipides

Voies d’oxydation de l’acide arachidonique