Qu’est-ce qu’un monosaccharide selon sa décomposition par hydrolyse ?
Un glucide simple qui ne peut pas être décomposé en glucides plus simples par hydrolyse.
Quelle est la formule brute générale d’un monosaccharide ?
, avec .
Quelle fonction caractérise un aldose ?
Une fonction aldéhyde.
Quelle fonction caractérise un cétose ?
Une fonction cétone liée à deux autres carbones.
À quelle condition un carbone est-il asymétrique ?
Il est lié à quatre substituants différents.
Quelle caractéristique de chiralité possède un carbone asymétrique ?
Il constitue un centre de chiralité.
Quelle relation spatiale caractérise deux énantiomères ?
Ce sont des images miroir non superposables.
Qu’est-ce qui distingue les stéréoisomères par leur structure ?
Ils ont le même enchaînement d’atomes, mais une disposition spatiale différente.
Quel carbone détermine la série D ou L d’un ose en projection de Fischer ?
Le carbone asymétrique le plus éloigné du carbonyle.
Où se trouve le OH déterminant pour la série D d’un ose ?
À droite en projection de Fischer.
Que décrit la notation D ou L pour un ose ?
Elle décrit sa série.
Que sont deux épimères ?
Des stéréoisomères qui diffèrent par la configuration d’un seul carbone asymétrique.
Quel ose est épimère du D-glucose en C2 ?
Le D-mannose.
Quel ose est épimère du D-glucose en C3 ?
Le D-allose.
Quel ose est épimère du D-glucose en C4 ?
Le D-galactose.
Combien de stéréoisomères possède un aldohexose linéaire ?
Seize stéréoisomères.
Combien de carbones asymétriques possède un aldohexose linéaire ?
Quatre carbones asymétriques.
Lors de la cyclisation d’un ose, que forme la réaction de l’OH avec le carbonyle d’un aldose ?
Un hémiacétal cyclique.
Lors de la cyclisation d’un ose, que forme la réaction de l’OH avec le carbonyle d’un cétose ?
Un hémicétal cyclique.
Combien d’atomes composent le cycle d’un furanose ?
Cinq atomes, dont quatre carbones et un oxygène.
Combien d’atomes composent le cycle d’un pyranose ?
Six atomes, dont cinq carbones et un oxygène.
Quels carbones réagissent lors de la formation du glucopyranose ?
Le carbonyle de C1 et l’OH de C5.
Quels carbones réagissent lors de la formation du ribofuranose ?
Le carbonyle de C1 et l’OH de C4.
Qu’est-ce que le carbone anomérique ?
L’ancien carbone du carbonyle devenu un nouveau centre stéréogène lors de la cyclisation.
Comment la projection de Fischer oriente-t-elle les liaisons horizontales et verticales ?
Les horizontales vont vers l’observateur et les verticales vers l’arrière.
Comment la chaîne carbonée et le carbonyle sont-ils placés dans la projection de Fischer ?
La chaîne est verticale et le carbonyle est en haut.
Dans le D-glucopyranose, que signifie l’anomérie α pour l’OH anomérique et CH₂OH ?
Ils sont de côtés opposés, en trans.
Dans le D-glucopyranose, que signifie l’anomérie β pour l’OH anomérique et CH₂OH ?
Ils sont du même côté, en cis.
Par quelles étapes les formes α et β du glucose s’interconvertissent-elles en solution ?
Ouverture du cycle, passage par la forme linéaire, puis nouvelle cyclisation.
Que désigne la configuration d’un cycle, notamment pour les séries et les anomères ?
Les séries D/L et les anomères α/β.
Quelles conformations un cycle peut-il adopter sans modifier la configuration de ses centres stéréogènes ?
Des formes comme la chaise et le bateau.
Quelle position occupent les groupes OH du β-D-glucopyranose dans sa chaise la plus stable ?
Une position équatoriale.
Quelle position occupe le groupe CH₂OH du β-D-glucopyranose dans sa chaise la plus stable ?
Une position équatoriale.
Que signifie l’oxydation en chimie ?
Une perte d’électrons couplée à la réduction d’une autre espèce.
Quel acide forme l’oxydation de l’aldéhyde d’un aldose ?
Un acide aldonique en -onique.
Quel acide forme l’oxydation de l’alcool primaire terminal d’un aldose ?
Un acide uronique en -uronique.
Quel acide forme l’oxydation de C1 du D-glucose ?
L’acide D-gluconique.
Quel acide forme l’oxydation de C6 du D-glucose ?
L’acide D-glucuronique.
Quel acide résulte de l’oxydation des deux extrémités du D-glucose ?
L’acide D-glucarique, un acide aldarique.
Que produit la réduction de la fonction carbonyle d’un ose ?
Un polyalcool appelé alditol.
Quels alditols peut produire la réduction du D-fructose ?
Le D-sorbitol et le D-mannitol, épimères en C2.
Qu’est-ce qu’un désoxyose ?
Un dérivé où un groupe OH de l’ose de référence est remplacé par un H.
Quel ose est le L-fucose ?
Le 6-désoxy-L-galactose.
Combien de carbones les 6-désoxyhexoses L-fucose et L-rhamnose conservent-ils ?
Six carbones au total.
Quels atomes le ribose porte-t-il en C2 ?
Un OH et un H.
Quels atomes le 2-désoxyribose porte-t-il en C2 ?
Deux H.
Quel sucre l’ARN contient-il ?
Du ribose sous forme β-furanose.
Quelle différence distingue un nucléoside d’un nucléotide ?
Un nucléotide est un nucléoside auquel s’ajoute un ou plusieurs phosphates.
Combien de carbones possède chaque catégorie d’oses, des trioses aux hexoses ?
Les trioses en ont 3, les tétroses 4, les pentoses 5 et les hexoses 6.
Quelles sont les trois grandes classes de biomolécules cellulaires comprenant les glucides ?
Les glucides, les protéines et les lipides.
Quelles fonctions les glucides assurent-ils dans les cellules ?
Des fonctions structurelles et métaboliques.
Pourquoi la dihydroxyacétone est-elle achirale ?
Elle ne possède aucun carbone asymétrique.
Quelle fonction caractérise le D-glucose comme aldohexose ?
Une fonction aldéhyde.
Par quel carbone le D-glucose et le D-galactose diffèrent-ils ?
Par la configuration de C4.
Par quelle différence deux anomères se distinguent-ils ?
Par la configuration de leur carbone anomérique.
Dans la représentation de Haworth usuelle du glucose, où se place un OH situé à droite en Fischer ?
En bas.
Quelle forme du D-glucopyranose est majoritaire à l’équilibre ?
La forme β, à environ 63 %.
Quels éléments le nom « α-D-glucopyranose » indique-t-il successivement ?
L’anomérie, la série, le nom de l’ose et la taille du cycle.
Comment les liaisons axiales d’une chaise sont-elles orientées par rapport au plan moyen du cycle ?
Elles sont approximativement perpendiculaires au plan moyen du cycle.
Dans quelle direction les liaisons équatoriales d’une chaise sont-elles orientées ?
Vers l’extérieur du cycle.
Quelle position est généralement la plus favorable pour les substituants encombrants ?
La position équatoriale.
Pourquoi la position équatoriale favorise-t-elle les substituants encombrants ?
Elle réduit les interactions stériques.
Quel produit forme l’acétylation de l’azote de la glucosamine ?
La GlcNAc.
Quels constituants peuvent former les oses aminés et leurs dérivés ?
Des polysaccharides, des glycoprotéines, des protéoglycanes et des glycosaminoglycanes.
Que forme la phosphorylation d’un alcool par l’acide phosphorique ?
Une liaison phosphoester par condensation avec élimination d’eau.
Sur quel carbone le glucose 6-phosphate porte-t-il son phosphate ?
Sur le C6.
Quelle liaison unit le C1′ du pentose à la base azotée ?
Une liaison N-glycosidique.
À quelle famille appartient l’acide N-acétylneuraminique Neu5Ac ?
À la famille des acides sialiques.
Combien de carbones possède l’acide N-acétylneuraminique Neu5Ac ?
Neuf carbones.
Quelle est la configuration des OH du D-xylose en projection de Fischer ?
À droite sur C2, à gauche sur C3 et à droite sur C4.
Quel polyol obtient-on par réduction du D-xylose ?
Le xylitol.
Teste tes connaissances avec un QCM de 24 questions sur Monosaccharides et dérivés.
1. Concernant la nature d’un monosaccharide :
2. Parmi les propositions suivantes concernant les aldoses et les cétoses, la(les)quelle(s) est(sont) exacte(s) ?
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