Fiche de révision : Nomenclature de chimie organique

📋 Plan du Cours

1. Représentations des composés organiques
2. Liaisons carbone-carbone
3. Hydrocarbures et chaînes carbonées
4. Substituants et éthers
5. Fonctions carboxyliques et dérivées
6. Fonctions azotées et carbonylées
7. Alcools, amines et aromatiques
8. Méthode générale de nomenclature

📖 1. Représentations des composés organiques

🔑 Notions clés & Définitions

• Formule semi-développée : Fait apparaître les liaisons entre les atomes de carbone et les atomes autres que l’hydrogène.
• Formule topologique : Représente les chaînes carbonées par des traits obliques en zigzag, dont chaque extrémité correspond à un carbone, en omettant les hydrogènes sauf ceux liés aux hétéroatomes ou à certains carbones fonctionnels.

★ À maîtriser

📌 La formule développée plane fait apparaître tous les atomes et toutes les liaisons de la molécule.

Compléments

• L’écriture topologique est la représentation la plus utilisée et nécessite de connaître le nombre d’hydrogènes liés à chaque carbone.

💡 Astuce mémo

Développée → semi-développée → topologique

📖 2. Liaisons carbone-carbone

📝 Points essentiels

• Les trois liaisons carbone-carbone sont:

  • la liaison simple C–C
  • la liaison double C=C
  • la liaison triple C≡C

• Une liaison simple C–C correspond à une géométrie tétraédrique, une hybridation sp3, 2 électrons de liaison, une énergie de 450 kJ·mol⁻¹, une longueur de 1,54 Å, un angle de 109,5° et une liaison σ.

• Une liaison double C=C correspond à une géométrie plane, une hybridation sp2, 4 électrons de liaison, une énergie de 600 kJ·mol⁻¹, une longueur de 1,32 Å, un angle de 120° et une liaison σ + π.

• Une liaison triple C≡C correspond à une géométrie linéaire, une hybridation sp, 6 électrons de liaison, une énergie de 850 kJ·mol⁻¹, une longueur de 1,18 Å, un angle de 180° et une liaison σ + 2π.

💡 Astuce mémo

Simple tétraédrique, double plane, triple linéaire

📖 3. Hydrocarbures et chaînes carbonées

🔑 Notions clés & Définitions

• Alcène : Hydrocarbure insaturé qui possède au moins une double liaison C=C entre deux carbones hybridés sp2 et se nomme avec le suffixe -ène.
• Alcyne : Hydrocarbure insaturé qui possède au moins une triple liaison C≡C entre deux carbones hybridés sp et se nomme avec le suffixe -yne.

★ À maîtriser

• La formule brute générale des alcanes est $C_nH_{2n+2}$.

📌 Pour nommer un alcène ou un alcyne, la chaîne principale contenant la liaison multiple est numérotée de façon à donner à cette liaison le plus petit numéro possible.

Compléments

• Le nom d’une chaîne cyclique est précédé du préfixe cyclo-.

💡 Astuce mémo

Alcane saturé, alcène double, alcyne triple

📖 4. Substituants et éthers

🔑 Notions clés & Définitions

• Halogénoalcane : Alcane portant un ou plusieurs halogènes parmi I, Br, Cl et F, nommés comme des substituants.
• Éther : Possède la structure R–O–R′ ; la chaîne carbonée la plus longue liée à l’oxygène donne le nom du substrat et la plus courte est nommée avec le préfixe alkoxy.

📝 Points essentiels

• 🔄 Pour nommer une molécule ramifiée, il faut: repérer la chaîne principale la plus longue, nommer les groupes greffés comme substituants, numéroter la chaîne pour obtenir les plus petits indices, écrire les substituants par ordre alphabétique avant la chaîne principale

💡 Astuce mémo

Chaîne principale → numérotation → substituants → nom

📖 5. Fonctions carboxyliques et dérivées

★ À maîtriser

• Pour un acide carboxylique, le carbone du carbonyle est C-1, la chaîne est nommée à partir de ce carbone et la terminaison -e est remplacée par -oïque après le mot acide.

• Un ester est nommé comme un alcanoate d’alkyle : la partie carbonylée donne l’alcanoate et la partie –OR′ donne le nom de l’alkyle.

• Un amide est nommé comme un alcanamide, avec le carbonyle en C-1 et les groupements portés par l’azote indiqués par le préfixe N-.

Compléments

• Les couples de noms IUPAC et courants à connaître sont:
  • acide méthanoïque – acide formique
  • acide éthanoïque – acide acétique
  • acide propanoïque – acide propionique
  • acide butanoïque – acide butyrique

📌 Un chlorure d’acyle est nommé en remplaçant la terminaison -e de la chaîne par -oyle et en faisant précéder le nom du mot chlorure.

📖 6. Fonctions azotées et carbonylées

📝 Points essentiels

• Un nitrile est nommé comme un alcanenitrile avec le carbone du groupe C≡N en C-1 ; lorsque le nitrile n’est pas prioritaire, il devient le substituant cyano.

• Un aldéhyde prioritaire est nommé avec le suffixe -al après numérotation du carbone carbonylé en C-1 ; lorsqu’il est secondaire, il est nommé avec le préfixe oxo.

• Une cétone prioritaire est nommée avec le suffixe -one et reçoit le plus petit indice possible sur la chaîne contenant le carbonyle ; lorsqu’elle est secondaire, elle est nommée avec le préfixe oxo.

💡 Astuce mémo

Aldéhyde terminal, cétone interne

📖 7. Alcools, amines et aromatiques

📝 Points essentiels

• Un alcool prioritaire est nommé avec le suffixe -ol après choix et numérotation de la plus longue chaîne portant –OH ; lorsqu’il est secondaire, il est nommé avec le préfixe hydroxy.

• Une amine prioritaire est nommée avec le suffixe -amine et les autres groupements liés à l’azote sont indiqués par le préfixe N-.

• Selon la règle de Hückel, seuls les polyènes conjugués cycliques plans contenant 4n+2 électrons π, avec n entier, sont aromatiques.

📖 8. Méthode générale de nomenclature

★ À maîtriser

• 🔄 Pour nommer une molécule organique, il faut: identifier la fonction principale, choisir la plus longue chaîne qui la contient, numéroter cette chaîne pour donner le plus petit numéro à la fonction, nommer les substituants avec leur position, placer les insaturations avant le suffixe fonctionnel

📌 Le nom d’une molécule organique suit la structure Préfixes – Chaîne principale – Insaturations – Suffixe.

Compléments

📌 Lorsque la fonction principale ne suffit pas à déterminer la numérotation, une insaturation est prioritaire sur un substituant et l’ordre alphabétique départage deux substituants.

💡 Astuce mémo

Fonction → chaîne → numéro → substituants → suffixe

📊 Tableaux de synthèse

Caractéristiques des liaisons carbone-carbone