Fiche de révision : Nomenclature en chimie organique

📋 Plan du Cours

1. Représentations des molécules
2. Nommer les chaînes carbonées
3. Familles à groupes caractéristiques
4. Nouvelles familles organiques
5. Isomérie de constitution

📖 1. Représentations des molécules

🔑 Notions clés & Définitions

• Formule topologique : Représentation plane simplifiée d’une molécule organique dans laquelle les atomes de carbone et les hydrogènes qu’ils portent ne sont pas représentés.

★ À maîtriser

📌 La formule brute indique la nature et le nombre des atomes, la formule développée représente le schéma de Lewis sans les doublets non liants, et la formule semi-développée condense les liaisons entre un atome et ses hydrogènes sous la forme XHn.

Compléments

📌 Dans une formule topologique, une liaison simple est représentée par un trait, une liaison double par deux traits parallèles, et les atomes autres que le carbone ainsi que les hydrogènes qui leur sont liés sont représentés.

• L’éthanol a pour formule brute C2H6O et pour formule semi-développée CH3—CH2—OH.

• Les principales valences indiquées sont H : 1 liaison, O : 2 liaisons, N : 3 liaisons et C : 4 liaisons.

💡 Astuce mémo

La formule brute compte les atomes, la topologique dessine surtout les liaisons.

📖 2. Nommer les chaînes carbonées

★ À maîtriser

• 🔄 La dénomination d’une chaîne carbonée suit trois étapes:
  1. Déterminer la chaîne principale la plus longue
  2. Attribuer le préfixe correspondant au nombre de carbones
  3. Choisir la terminaison liée au type de liaisons

📌 Pour un alcène, le suffixe -ène est précédé du numéro le plus petit possible du premier carbone de la double liaison.

• Les préfixes correspondant à 1 à 10 atomes de carbone sont respectivement:
  • méth-
  • éth-
  • prop-
  • but-
  • pent-
  • hex-
  • hept-
  • oct-
  • non-
  • déc-

📌 Une chaîne carbonée saturée ne contient que des liaisons simples C-C et appartient à la famille des alcanes, tandis qu’une chaîne insaturée contenant une double liaison C=C appartient à la famille des alcènes.

Compléments

📌 Pour une chaîne portant des ramifications, on indique le numéro de position et le nom du groupe alkyle sans son e final, et les ramifications identiques reçoivent les préfixes di-, tri-, tétra- ou penta-.

💡 Astuce mémo

Méth–éth–prop–but–pent–hex–hept–oct–non–déc.

📖 3. Familles à groupes caractéristiques

🔑 Notions clés & Définitions

• Chaîne principale : Chaîne carbonée la plus longue qui porte le groupe caractéristique.

★ À maîtriser

📌 Les suffixes des alcools, aldéhydes, acides carboxyliques et cétones sont respectivement -ol, -al, -acide ... oïque et -one.

📌 Le carbone portant le groupe caractéristique doit recevoir le numéro le plus petit possible, et pour les acides carboxyliques et les aldéhydes ce carbone est toujours le carbone n°1, qui n’est pas indiqué.

• Les familles alcool, aldéhyde, acide carboxylique et cétone possèdent respectivement les groupes hydroxyle —OH, carbonyle —CHO, carboxyle —C(=O)OH et carbonyle —C(=O).

Compléments

• Les quatre molécules exemples sont nommées:
  • 2-méthylpropanal
  • propan-2-ol
  • acide 3-méthylbutanoïque
  • propanone

📖 4. Nouvelles familles organiques

🔑 Notions clés & Définitions

• Esters : Molécules dérivant d’un acide carboxylique et d’un alcool, souvent odorantes et présentes dans les fruits, les fleurs ou les phéromones des insectes.
• Amines : Molécules dérivant de l’ammoniac NH3 lorsque un ou plusieurs atomes d’hydrogène sont remplacés par des chaînes carbonées.
• Amides : Molécules dérivant d’un acide carboxylique et d’une amine et notamment responsables des liaisons peptidiques entre les acides aminés.
• Halogénoalcanes : Molécules dérivant d’un alcane dans lequel un ou plusieurs hydrogènes sont remplacés par du chlore, du brome, du fluor ou de l’iode.

★ À maîtriser

📌 Le nom d’un ester comporte deux parties, —oate de —yle : la première vient de l’acide carboxylique et la seconde correspond au groupe alkyle relié à l’oxygène.

Compléments

📌 Le nom d’une amine primaire porte le suffixe -amine, celui d’un amide porte le suffixe -amide, et un substituant lié à l’azote est indiqué par le préfixe N-alkyl.

📌 Un halogénoalcane se nomme en plaçant le préfixe halogéno, avec sa position, devant le nom de l’alcane ; les préfixes sont chloro, bromo, iodo et fluoro.

💡 Astuce mémo

Les esters sont souvent odorants, les amines souvent malodorantes.

📖 5. Isomérie de constitution

🔑 Notions clés & Définitions

• Isomères de constitution : Molécules ayant la même formule brute mais des formules développées ou semi-développées différentes.

★ À maîtriser

📌 Les isomères de chaîne ont une chaîne carbonée différente pour un même nombre d’atomes de carbone, les isomères de position ont le même groupe caractéristique placé à un endroit différent, et les isomères de fonction possèdent des groupes caractéristiques différents.

Compléments

• Le butane et le 2-méthylpropane sont des isomères de chaîne.

• Le propan-1-ol et le propan-2-ol sont des isomères de position.

• Le propanal et la propan-2-one sont des isomères de fonction.

💡 Astuce mémo

Chaîne, position, fonction : trois manières de changer la structure.

📊 Tableaux de synthèse

Types d’isomérie de constitution