QCM : Nomenclature et stéréoisomérie organique (11 questions)

Questions et réponses du QCM

1. Quelle démarche permet de construire le nom d’une molécule organique selon les règles de nomenclature ?

Repérer la fonction principale, choisir la chaîne la plus longue même si elle ne la contient pas, puis numéroter les substituants par ordre alphabétique.
Choisir la chaîne la plus longue, classer les substituants par ordre alphabétique, puis déterminer la fonction principale et numéroter les insaturations.
Numéroter d’abord les substituants, choisir ensuite la chaîne la plus courte contenant la fonction, puis déterminer le suffixe et les insaturations.
Repérer la fonction principale, choisir la chaîne la plus longue qui la contient, numéroter les insaturations, puis classer les substituants par ordre alphabétique.

Repérer la fonction principale, choisir la chaîne la plus longue qui la contient, numéroter les insaturations, puis classer les substituants par ordre alphabétique.

Explication

La nomenclature commence par l’identification de la fonction principale et de son suffixe, puis la chaîne principale doit la contenir avant de numéroter les insaturations et d’ordonner les substituants. Choisir une chaîne qui ne contient pas la fonction principale ne respecte pas cette règle de sélection.

2. Comment nomme-t-on un amide dont l’azote porte un substituant éthyle ?

Le carbone fonctionnel est C1 et le substituant éthyle lié à l’azote est indiqué par le préfixe O-.
Le carbone fonctionnel est C1 et le substituant éthyle lié à l’azote est indiqué par un numéro de chaîne.
Le carbone fonctionnel est C2 et le substituant éthyle lié à l’azote est indiqué par le préfixe N-.
Le carbone fonctionnel est C1 et le substituant éthyle lié à l’azote est indiqué par le préfixe N-.

Le carbone fonctionnel est C1 et le substituant éthyle lié à l’azote est indiqué par le préfixe N-.

Explication

Dans un amide, le carbone de la fonction en bout de chaîne est numéroté C1, et un substituant porté par l’azote reçoit le préfixe N-. Le préfixe O- désigne un rattachement à un oxygène, et non à l’azote.

3. Deux composés ont la même formule brute : l’un possède une chaîne carbonée ramifiée et l’autre une chaîne linéaire, tandis que leur fonction et la position de leurs insaturations sont identiques. De quel type d’isomérie s’agit-il ?

D’une isomérie de constitution due à une fonction chimique différente.
D’une isomérie de chaîne, car leur squelette carboné diffère.
D’une isomérie de fonction, car leur squelette carboné diffère.
D’une isomérie de position, car la disposition des carbones diffère.

D’une isomérie de chaîne, car leur squelette carboné diffère.

Explication

L’isomérie de chaîne se caractérise par des squelettes carbonés différents, comme une chaîne linéaire et une chaîne ramifiée. L’isomérie de position concerne plutôt l’emplacement différent d’une insaturation ou d’une fonction sur la chaîne.

4. Deux molécules ont la même formule brute, mais l’une est un alcool et l’autre un éther : quelle relation d’isomérie les décrit ?

Une isomérie de constitution par changement du nombre de carbones.
Une isomérie de position, car leur formule brute est identique.
Une isomérie de fonction, car elles possèdent des fonctions chimiques différentes.
Une isomérie de chaîne, car elles possèdent des fonctions chimiques différentes.

Une isomérie de fonction, car elles possèdent des fonctions chimiques différentes.

Explication

Des molécules de même formule brute qui possèdent des fonctions chimiques différentes sont des isomères de fonction. Une isomérie de position impliquerait plutôt une même fonction située à des endroits différents.

5. Qu’est-ce que la tautomérie ?

Une interconversion par rotation autour d’une liaison simple sans déplacement d’atome
Un équilibre entre deux formes qui diffèrent par leur formule brute et leur nombre d’atomes
Une transformation irréversible où un groupe est éliminé et une nouvelle liaison simple se forme
Un équilibre entre deux formes où un atome ou un groupe migre entre deux atomes avec déplacement d’une double liaison

Un équilibre entre deux formes où un atome ou un groupe migre entre deux atomes avec déplacement d’une double liaison

Explication

La tautomérie correspond à un équilibre entre deux formes associé à la migration d’un atome ou d’un groupe et au déplacement d’une double liaison. Une rotation autour d’une liaison simple décrit plutôt un changement de conformation, sans migration d’atome.

6. Dans une représentation de Cram, comment distingue-t-on une liaison dirigée vers l’avant du plan d’une liaison dirigée vers l’arrière ?

Un triangle hachuré indique l’avant et un triangle plein indique l’arrière.
Un triangle plein indique l’avant et un triangle hachuré indique l’arrière.
Un trait plein indique l’arrière et un triangle hachuré indique l’avant.
Un trait plein indique l’avant et un triangle plein indique l’arrière.

Un triangle plein indique l’avant et un triangle hachuré indique l’arrière.

Explication

En représentation de Cram, le triangle plein montre une liaison orientée vers l’observateur, tandis que le triangle hachuré représente une liaison orientée derrière le plan. Les traits pleins représentent les liaisons situées dans le plan, et non celles dirigées vers l’avant.

7. Quel est le rôle d’une projection de Newman dans l’étude d’une molécule ?

Identifier les fonctions chimiques présentes dans une chaîne carbonée
Montrer l’ordre de priorité des substituants autour d’un carbone asymétrique
Indiquer les liaisons dirigées vers l’avant et vers l’arrière par rapport au plan de la feuille
Représenter la molécule selon un plan perpendiculaire à l’axe d’une liaison, souvent carbone-carbone

Représenter la molécule selon un plan perpendiculaire à l’axe d’une liaison, souvent carbone-carbone

Explication

La projection de Newman sert à représenter une molécule en regardant dans l’axe d’une liaison, généralement carbone-carbone. La représentation de Cram, plutôt qu’une projection de Newman, distingue les liaisons dirigées vers l’avant ou l’arrière du plan.

8. En quoi la chiralité d’une molécule et la relation d’énantiomérie entre deux molécules diffèrent-elles ?

La chiralité désigne une différence de propriétés physico-chimiques, tandis que l’énantiomérie relie des molécules ayant des enchaînements atomiques différents.
La chiralité caractérise une molécule non superposable à son image miroir, tandis que l’énantiomérie relie deux stéréoisomères images miroir non superposables.
La chiralité dépend d’un centre de symétrie, tandis que l’énantiomérie décrit deux conformations obtenues par rotation autour d’une liaison simple.
La chiralité relie deux molécules de formules différentes, tandis que l’énantiomérie caractérise une molécule superposable à son image miroir.

La chiralité caractérise une molécule non superposable à son image miroir, tandis que l’énantiomérie relie deux stéréoisomères images miroir non superposables.

Explication

La chiralité est une propriété d’une molécule dont l’image miroir ne peut pas lui être superposée, alors que deux énantiomères sont les stéréoisomères qui entretiennent cette relation d’image miroir. Une différence de propriétés physico-chimiques ne définit pas l’énantiomérie : les énantiomères ont notamment le même point de fusion.

9. Pourquoi un mélange racémique ne dévie-t-il pas la lumière polarisée, bien que ses constituants soient optiquement actifs ?

Les deux énantiomères tournent la lumière dans le même sens, mais leurs angles deviennent nuls.
Les énantiomères perdent leur activité optique dès qu’ils sont réunis dans une même solution.
La lumière polarisée est absorbée par les deux énantiomères avant de traverser le mélange.
Les rotations opposées des deux énantiomères se compensent lorsqu’ils sont présents en quantités équivalentes.

Les rotations opposées des deux énantiomères se compensent lorsqu’ils sont présents en quantités équivalentes.

Explication

Chaque énantiomère produit une rotation optique de même valeur et de signe opposé, et leurs effets s’annulent dans un mélange équimolaire. La réunion des énantiomères ne supprime pas leur activité individuelle ; c’est la compensation de leurs rotations qui rend le mélange non rotatoire.

10. Lors de l’attribution de la configuration d’un carbone asymétrique, le substituant de priorité 4 est dirigé vers l’observateur. Si les priorités 1, 2 et 3 semblent tourner dans le sens horaire, quelle configuration faut-il attribuer après correction ?

S, car le résultat lu est inversé lorsque le groupe 4 est en avant
S, car un sens horaire indique S lorsque le groupe 4 est en arrière
R, car la présence du groupe 4 en avant confirme le sens observé
R, car un sens horaire indique R quelle que soit l’orientation du groupe 4

S, car le résultat lu est inversé lorsque le groupe 4 est en avant

Explication

Lorsque le groupe de priorité 4 est en avant, il faut inverser la configuration apparente ; le sens horaire donne donc S après correction. Le résultat R correspondrait au sens horaire si le groupe 4 était placé en arrière.

11. Lorsqu’un groupement phényl est attaché à une chaîne carbonée, quelle règle s’applique au choix de la chaîne principale ?

Le groupement phényl est traité comme un substituant et n’allonge pas la chaîne principale.
Le cycle phényl est intégré à la chaîne principale et en augmente la longueur.
Le cycle phényl est compté comme une insaturation de la chaîne principale.
Le groupement phényl détermine la fonction principale et impose le suffixe du nom.

Le groupement phényl est traité comme un substituant et n’allonge pas la chaîne principale.

Explication

Le groupement phényl cyclique est nommé comme un substituant et ne contribue pas à la longueur de la chaîne carbonée principale. L’intégrer à cette chaîne, comme le suggère un distracteur, conduirait à compter à tort les atomes du cycle dans la chaîne principale.

Révisez avec les flashcards

Mémorisez les réponses avec 9 flashcards sur Nomenclature et stéréoisomérie organique.

Quelles étapes suivre pour nommer une molécule organique ?

Déterminer la fonction principale et son suffixe, choisir la plus longue chaîne qui la contient, numéroter les insaturations, puis nommer les substituants par ordre alphabétique.

Quelles caractéristiques définissent deux molécules isomères ?

Elles ont la même formule brute et le même nombre d’insaturations, mais diffèrent par leur structure ou leur arrangement spatial.

En quoi l’isomérie de chaîne diffère-t-elle de l’isomérie de position ?

L’isomérie de chaîne change le squelette carboné, tandis que l’isomérie de position déplace une insaturation ou une fonction le long de la chaîne.

Voir les flashcards →

Approfondir avec la fiche

Consultez la fiche de révision complète sur Nomenclature et stéréoisomérie organique.

Voir la fiche →

Cours similaires

Agents pathogènes et microbiote humain

SVT

Hydrologie et hydrogéologie

Attributions causales en psychologie sociale

Biotechnologies en agroalimentaire

Géométrie dans l’espace

Mathématiques

Acides aminés et peptides

Chimie

Crée tes propres QCM

Importe ton cours et l'IA génère des QCM avec corrections en 30 secondes.

Générateur de QCM