Fiche de révision : Nucléotides et bases azotées

📋 Plan du Cours

1. Nucléosides polyphosphates
2. Nucléotides physiologiquement importants
3. Dérivés des bases et nucléotides
4. Tautomérie des bases azotées

📖 1. Nucléosides polyphosphates

🔑 Notions clés & Définitions

• Nucléosides polyphosphates : Résultent de l’attachement d’un ou deux groupements phosphoriques supplémentaires au premier par des liaisons pyrophosphate, formant ainsi des nucléosides di- ou triphosphates.

📝 Points essentiels

📌 Un nucléoside diphosphate possède deux groupements phosphoriques, tandis qu’un nucléoside triphosphate en possède trois.

💡 Astuce mémo

AMP → ADP → ATP par ajout successif de phosphates

📖 2. Nucléotides physiologiquement importants

🔑 Notions clés & Définitions

• AMP cyclique : Ou AMPc, est un phosphodiester cyclique 3′-5′ qui joue un rôle physiologique important.
• ATP : Ou adénosine triphosphate, est la devise énergétique universelle des organismes vivants.

📝 Points essentiels

📌 L’hydrolyse de l’ATP en ADP + Pi est fortement exergonique et fournit l’énergie nécessaire à de nombreuses réactions biochimiques.

• L’AMPc sert de messager cellulaire en relayant notamment l’action de certaines hormones dans la cellule.

💡 Astuce mémo

AMPc relaie un signal, tandis que l’ATP fournit de l’énergie

📖 3. Dérivés des bases et nucléotides

🔑 Notions clés & Définitions

• Dérivés des bases azotées : Les dérivés des bases azotées ou des nucléotides comprennent des précurseurs ou produits de dégradation, des médicaments anticancéreux ou antiviraux et des bases modifiées des ARN de transfert.

📝 Points essentiels

• L’hypoxanthine, la xanthine et l’acide urique sont respectivement la 6-hydroxypurine, la 2,6-dihydroxypurine et la 2,6,8-trihydroxypurine.

• L’AZT est un médicament anticancéreux ou antiviral correspondant à la 3′-azido-3′-désoxythymidine.

• La 5-méthylcytosine est un exemple de base modifiée présente dans les ARN de transfert.

📖 4. Tautomérie des bases azotées

🔑 Notions clés & Définitions

• Tautomérie : L’interconversion de formes chimiques appelées formes tautomères, entre lesquelles les bases puriques et pyrimidiques sont en équilibre.

★ À maîtriser

📌 Dans les formes tautomères des bases, le groupement carbonyle =C=O peut s’interconvertir avec la forme énol =C-OH, tandis que le groupement amine =C-NH2 peut s’interconvertir avec la forme imine =C=NH.

• Les atomes d’oxygène sont généralement sous forme céto =C=O et rarement sous forme énol =C-OH, tandis que les atomes d’azote sont habituellement sous forme amine =C-NH2 et plus rarement sous forme imine =C=NH.

Compléments

• L’uracile peut exister sous les formes:
  • lactime
  • lactame
  • double lactime

💡 Astuce mémo

Oxygène : céto/énol ; azote : amine/imine

📊 Tableaux de synthèse

Rôles des nucléotides