Fiche de révision : Propriétés chimiques des oses et osides

📋 Plan du Cours

1. Rôles et classification des glucides
2. Définition et nomenclature des oses
3. Isomérie et séries des oses
4. Activité optique et pouvoir rotatoire
5. Cyclisation et conformations des oses
6. Mutarotation et équilibre des anomères
7. Stabilité chimique des oses
8. Réduction des oses et polyols
9. Oxydation des aldoses
10. Liaisons osidiques et esters
11. Oses aminés et osides
12. Diholosides et triholosides
13. Polyholosides de réserve
14. Polyholosides de structure
15. Glycosaminoglycanes
16. Hétérosides et glycoconjugués

📖 1. Rôles et classification des glucides

🔑 Notions clés & Définitions

• Glucides : Polyalcools portant une fonction carbonyle, généralement décrits par les formules générales $C_n(H_2O)_n$ ou $C_nH_{2n}O_n$, avec au moins 3 atomes de carbone.

★ À maîtriser

• Les glucides sont les biomolécules les plus abondantes sur Terre et sont largement répartis dans les règnes végétal et animal, où ils remplissent des rôles structuraux et fonctionnels.

• La cellulose participe à la structure de la paroi végétale, tandis que l’amidon constitue une réserve énergétique utilisée notamment lors de la germination ou de la croissance.

• Les oses sont des unités simples non hydrolysables, tandis que les osides sont des glucides hydrolysables constitués d’oses reliés ou associés à une autre molécule.

📌 Les holosides relient des oses par des liaisons O-glycosidiques, tandis que les hétérosides associent un sucre à une autre molécule.

• Les oligosides contiennent de 2 à 10 résidus d’ose, tandis que les polyholosides en contiennent plus de 10.

Compléments

• Les glucides membranaires des glycoprotéines et des glycolipides participent à la reconnaissance et à la signalisation cellulaires.

📌 Les homopolyosides contiennent un seul type d’ose, tandis que les hétéropolyosides en contiennent plusieurs types.

• Dans l’ADN et l’ARN, le ribose ou le désoxyribose est relié à une base azotée par une liaison N-glycosidique.

📖 2. Définition et nomenclature des oses

🔑 Notions clés & Définitions

• Ose : Polyalcool portant plusieurs fonctions hydroxyle et une fonction carbonyle réductrice, qui est soit un aldéhyde, soit une cétone.

★ À maîtriser

📌 Un aldose possède une fonction aldéhyde réductrice en C1, tandis qu’un cétose possède une fonction cétone en C2.

• La nomenclature selon le nombre de carbones distingue :
  • les trioses à 3 carbones
  • les tétroses à 4 carbones
  • les pentoses à 5 carbones
  • les hexoses à 6 carbones
  • les heptoses à 7 carbones

• Le glycéraldéhyde est un aldotriose et la dihydroxyacétone est un cétotriose ; tous deux ont pour formule brute C3H6O3.

Compléments

• Les oses possèdent généralement une fonction carbonyle et $n-1$ fonctions alcool.

📌 Le glycéraldéhyde et la dihydroxyacétone ont la même formule brute C3H6O3, mais diffèrent par leur fonction chimique, aldéhyde pour l’un et cétone pour l’autre ; ils sont des isomères de fonction.

📖 3. Isomérie et séries des oses

🔑 Notions clés & Définitions

• Isomère : Molécule possédant la même formule brute qu’une autre, mais différant par l’agencement des atomes ou par l’enchaînement des liaisons.
• Carbone asymétrique : Carbone lié à quatre groupements différents.
• Épimères : Isomères qui ne diffèrent que par la configuration d’un seul carbone asymétrique.

★ À maîtriser

• Les oses présentent trois grands types d’isomérie :
  • l’isomérie de fonction
  • l’isomérie de position ou de configuration
  • l’isomérie optique

📐 Formule - Avec $x$ carbones asymétriques, le nombre maximal de structures moléculaires possibles est $n=2^x$.

📌 Dans la projection de Fischer, un ose appartient à la série D si le groupe OH du carbone asymétrique de référence est à droite, et à la série L s’il est à gauche.

• La série de Fischer d’un ose est déterminée par la configuration du carbone asymétrique subterminal, appelé carbone de référence, comparée à celle du glycéraldéhyde.

📌 Deux énantiomères sont des images miroir non superposables, tandis que deux diastéréoisomères ont le même enchaînement d’atomes, ne sont pas superposables et ne sont pas images l’un de l’autre.

Compléments

• La dihydroxyacétone est dépourvue de carbone asymétrique, contrairement à la plupart des oses.

• 🔄 La convention de Cahn-Ingold-Prelog détermine la configuration R/S en : classant les substituants par priorité, orientant le substituant de plus faible priorité vers l’arrière, observant le sens de parcours des trois autres priorités

• Pour déterminer la série de Fischer, la fonction la plus oxydée est placée en haut, le squelette carboné est vertical et les carbones sont numérotés de haut en bas.

• La grande majorité des oses naturels appartient à la série D, mais des oses de série L existent également.

• Le D-galactose est un épimère du glucose en C4, car seule la configuration du carbone asymétrique C4 diffère entre les deux molécules.

• Le passage d’un ose de série D à son énantiomère de série L exige l’inversion de la configuration de tous ses carbones asymétriques.

📖 4. Activité optique et pouvoir rotatoire

🔑 Notions clés & Définitions

• Mélange racémique : Mélange équimolaire de deux énantiomères d’une même molécule chirale, dont les rotations opposées se compensent et donnent une rotation nette nulle.

★ À maîtriser

• Un ose qui possède au moins un carbone asymétrique est chiral et, à l’état pur, dévie le plan de la lumière polarisée.

📌 Une molécule dextrogyre dévie la lumière vers la droite et est notée (+), tandis qu’une molécule lévogyre la dévie vers la gauche et est notée (–).

• La série D ou L de Fischer ne permet pas de déduire si un ose est dextrogyre ou lévogyre.

Compléments

• La dihydroxyacétone est optiquement inactive car elle ne possède aucun centre chiral.

• Le pouvoir rotatoire se mesure au polarimètre, qui détermine l’angle de déviation du plan de polarisation.

📐 Formule - La loi de Biot relie la rotation observée à la longueur du trajet optique, à la concentration et au pouvoir rotatoire spécifique selon $\alpha=[\alpha]_{\lambda}^{T}lc$.

• La rotation observée d’un mélange de molécules est la somme des pouvoirs rotatoires de ses constituants.

💡 Astuce mémo

D/L décrit la configuration ; (+)/(–) décrit le sens de rotation.

📖 5. Cyclisation et conformations des oses

★ À maîtriser

• En solution, les oses peuvent adopter de nombreuses conformations grâce à la rotation autour des liaisons, favorisant la formation d’hémiacétals intramoléculaires et la cyclisation.

• 🔄 La cyclisation d’un ose se déroule par : l’attaque intramoléculaire du carbone carbonylé par l’oxygène d’un groupe hydroxyle, la rupture de la double liaison C=O, la formation d’une nouvelle liaison C-O-C

📌 La cyclisation d’un aldose forme un hémiacétal au niveau de C1, tandis que celle d’un cétose forme un hémicétal au niveau de C2.

• La cyclisation crée un nouveau carbone asymétrique, le carbone anomérique, dont les deux configurations donnent les anomères α et β.

📌 En projection de Haworth, l’anomère α a son OH anomérique trans au groupe CH2OH, tandis que l’anomère β a ces groupes en position cis.

📌 La projection de Reeves représente les conformations non planes des cycles, notamment les formes chaise et bateau du pyrane ; la forme chaise est la plus stable, surtout lorsque les substituants encombrants sont équatoriaux.

Compléments

• Un cycle furane comporte quatre atomes de carbone de l’ose et un atome d’oxygène, tandis qu’un cycle pyrane comporte cinq atomes de carbone de l’ose et un atome d’oxygène.

• En projection de Haworth, les OH situés à droite dans la projection de Fischer se placent sous le cycle et ceux situés à gauche se placent au-dessus, à l’exception de l’OH anomérique.

• Dans la projection de Haworth, le groupe CH2OH terminal est indiqué au-dessus du cycle pour les sucres de série D.

• Les substituants axiaux sont perpendiculaires au plan défini par les liaisons C-C du cycle, tandis que les substituants équatoriaux sont dirigés vers l’extérieur du cycle.

• Les hexoses naturels libres adoptent la conformation chaise.

• À l’équilibre vers 20–25 °C, le D-glucose est présent à environ 64 % sous forme β-D-glucopyranose et à environ 36 % sous forme α-D-glucopyranose, la forme linéaire étant négligeable.

📖 6. Mutarotation et équilibre des anomères

🔑 Notions clés & Définitions

• Mutarotation : Interconversion en solution aqueuse des formes α et β d’un ose par ouverture transitoire de la forme cyclique, jusqu’à l’équilibre de leurs rotations spécifiques.

📝 Points essentiels

• Dans l’eau vers 20 °C, l’α-D-glucopyranose isolé présente une rotation spécifique d’environ +112°, tandis que le β-D-glucopyranose isolé présente environ +19°.

• Lors de la mutarotation du D-glucose dans l’eau vers 20 °C, la rotation spécifique d’équilibre atteint environ +52,7° après quelques minutes à quelques heures, pour un mélange majoritairement β (environ 60–65 %) et minoritairement α (environ 35–40 %).

💡 Astuce mémo

Ouverture du cycle → interconversion α/β → rotation d’équilibre.

📖 7. Stabilité chimique des oses

★ À maîtriser

• En milieu acide dilué, les oses sont stables.

• En milieu acide concentré et chaud, les oses à partir de 5 carbones subissent une déshydratation interne avec cyclisation qui forme des dérivés furfuraliques.

Compléments

• La réaction de Molish caractérise qualitativement les glucides à partir de 5 carbones : le furfural réagit avec l’α-naphtol en milieu sulfurique chaud et produit une coloration brun-violet.

• La réaction de Bial caractérise les pentoses, qui sont furfuralisés en milieu chlorhydrique chaud puis condensés avec l’orcinol pour produire une coloration verte.

• La réaction de Sélivanoff caractérise les cétoses : en milieu chlorhydrique chaud, ceux-ci se déshydratent rapidement et se condensent avec le résorcinol en donnant une coloration rouge, alors que les aldoses réagissent très lentement.

• À froid en milieu alcalin, les oses peuvent subir une interconversion entre aldose et cétose ou une épimérisation en C2.

• À chaud en milieu alcalin, l’ose subit une dégradation totale.

💡 Astuce mémo

Acide dilué : stabilité ; acide concentré et chaud : déshydratation.

📖 8. Réduction des oses et polyols

🔑 Notions clés & Définitions

• Réduction : Une réduction est une réaction où une espèce gagne des électrons et voit son degré d’oxydation diminuer ; elle s’accompagne souvent d’un gain d’hydrogène ou d’une perte d’oxygène et est couplée à l’oxydation d’un autre composé dans une réaction redox.

★ À maîtriser

• La réduction du groupement carbonyle des oses produit des polyalcools, aussi appelés polyols ou sucres alcool, par voie enzymatique réversible avec des réductases spécifiques ou par voie chimique irréversible, notamment avec le borohydrure de sodium (NaBH4).

📌 La réduction d’un aldose donne le polyalcool correspondant, tandis que celle d’un cétose donne deux polyalcools épimères en C2.

Compléments

• Les sucres alcool servent d’édulcorants à faible impact glycémique, sont moins caloriques que le saccharose et apportent un effet de texture en confiserie et pâtisserie.

• Le mannitol est utilisé comme diurétique osmotique, tandis que le lactitol et le sorbitol sont utilisés comme laxatifs et que certains sucres alcool servent d’excipients pharmaceutiques.

📌 À dose élevée, les sucres alcool peuvent provoquer des ballonnements et un effet laxatif, et le xylitol est toxique pour les chiens.

💡 Astuce mémo

Aldose réduit → un polyol ; cétose réduit → deux épimères en C2

📖 9. Oxydation des aldoses

★ À maîtriser

📌 À l’inverse des cétoses, les aldoses s’oxydent dans des conditions douces, par oxydation enzymatique avec des oxydases spécifiques ou par oxydation chimique avec le brome ou l’iode en milieu alcalin, ou avec de l’acide nitrique très dilué.

• L’oxydation de la fonction aldéhyde d’un aldose transforme le groupe CHO en groupe COOH et forme un acide aldonique.

• À chaud en milieu alcalin, la liqueur de Fehling oxyde les aldoses en acides aldoniques en C1 et réduit les ions Cu2+ en Cu+, avec apparition d’un précipité rouge à partir de la solution bleue.

Compléments

• La méthode à la glucose oxydase détermine le glucose sanguin : l’enzyme oxyde le glucose et libère du H2O2, qui oxyde un chromogène mesuré par spectrophotométrie, la quantité mesurée étant proportionnelle au glucose présent dans le prélèvement.

📌 La liqueur de Fehling caractérise le pouvoir réducteur des oses : les aldoses réduisent l’oxydant grâce à leur fonction aldéhydique libre, tandis que les cétoses le réduisent également grâce à leur isomérisation en aldoses en milieu alcalin.

• En solution, un acide aldonique, qui est un acide hydroxylé, peut se cycliser pour former une lactone, un hétérocycle oxygéné.

💡 Astuce mémo

Aldoses oxydés en conditions douces ; cétoses presque pas avec Fehling

📖 10. Liaisons osidiques et esters

🔑 Notions clés & Définitions

• Ester : Un ester est le produit de condensation d’un alcool avec un acide organique ou un acide minéral.

📝 Points essentiels

• La fonction hémi(a)cétalique d’un ose peut se condenser avec un alcool ou un phénol pour former une liaison O-glycosidique et un O-hétéroside, ou avec l’ammoniac ou une amine pour former une liaison N-glycosidique et un N-hétéroside.

• Dans le métabolisme énergétique, de nombreux oses sont phosphorylés sous forme d’esters phosphoriques.

📖 11. Oses aminés et osides

📝 Points essentiels

• Le remplacement d’un groupe hydroxyle par une amine forme un ose aminé, souvent acétylé en amide stable ; la D-glucosamine, la N-acétyl-D-glucosamine (GlcNAc), la D-galactosamine et la N-acétyl-D-galactosamine (GalNAc) sont des constituants importants des glycosaminoglycanes, des peptidoglycanes bactériens et de nombreuses glycoprotéines.

📖 12. Diholosides et triholosides

🔑 Notions clés & Définitions

• Holoside : Un holoside est une substance dont l’hydrolyse acide ou enzymatique par des osidases libère un ou plusieurs oses, unis entre eux par des liaisons O-glycosidiques.
• Liaison O-glycosidique : La liaison O-glycosidique est un acétal formé entre deux oses, dont au moins un engage son groupement hémi(a)cétal, c’est-à-dire son carbone anomérique.

★ À maîtriser

📌 Les oligosides libèrent de 2 à 10 oses lors de leur hydrolyse, tandis que les polyholosides en libèrent plus de 10.

📌 Un diholoside oside-oside, dont les deux carbones anomériques sont engagés, est non réducteur, tandis qu’un diholoside oside-ose conserve un carbone anomérique libre et est réducteur.

• Le lactose est un diholoside réducteur composé de β-D-galactose et de D-glucose reliés par une liaison β(1→4), nommé β-D-galactopyranosyl(1→4)D-glucopyranose.

• Le maltose est un diholoside réducteur composé de deux glucoses reliés par une liaison α(1→4), nommé α-D-glucopyranosyl(1→4)D-glucopyranose.

• Le saccharose est un diholoside non réducteur composé d’un résidu de glucose et d’un résidu de fructose reliés par une liaison α(1→2)β, nommé α-D-glucopyranosyl(1→2)β-D-fructofuranoside.

• Le raffinose est un triholoside non réducteur composé d’un galactose lié en α(1→6) au glucose du saccharose, dont le glucose et le fructose sont liés en α(1↔2)β.

Compléments

• Dans une liaison O-glycosidique, le premier ose engage obligatoirement son hydroxyle anomérique porté par C1 pour un aldose ou C2 pour un cétose, tandis que le second ose engage n’importe quel hydroxyle de sa molécule.

📌 Un résidu dont le carbone anomérique est engagé dans une liaison O-glycosidique reçoit le suffixe -osyl ou -osido à l’intérieur d’une structure et -oside en bout de structure, tandis qu’un résidu dont le carbone anomérique reste libre conserve la terminaison -ose.

• 🔄 L’identification d’un diholoside suit trois étapes :

  1. déterminer la nature des oses
  2. déterminer si la liaison est oside-oside ou oside-ose
  3. déterminer la configuration anomérique α ou β de la liaison O-glycosidique

• Le lait de vache et de brebis contient 45–50 g/L de lactose, celui de chèvre 10–45 g/L et le lait maternel humain 65–70 g/L.

📌 L’intolérance au lactose résulte d’un déficit en lactase de la bordure en brosse intestinale, enzyme qui scinde le lactose en glucose et galactose pour permettre leur absorption.

• Le maltose est produit par l’hydrolyse enzymatique de l’amidon et du glycogène par une amylase et apparaît notamment dans les grains d’orge en germination.

• L’hydrolyse acide ou enzymatique du saccharose par l’invertase ou la sucrase libère un mélange de glucose et de fructose appelé sucre inverti, dont le signe de rotation optique est inversé par rapport au saccharose.

• À 20 °C et 589 nm, le saccharose pur a une rotation optique de +66,5°, tandis que le sucre inverti composé de glucose et de fructose à 50/50 a une rotation d’environ −20°.

📖 13. Polyholosides de réserve

🔑 Notions clés & Définitions

• Polyholoside : Un polyholoside est un polysaccharide constitué d’enchaînements covalents de 20 à plusieurs milliers d’unités d’oses, dont la diversité dépend des monomères ainsi que de la position et de la stéréochimie des liaisons glycosidiques.
• Glycogénose : Une glycogénose est une maladie génétique du métabolisme du glycogène due à un défaut d’enzymes ou, plus rarement, de transporteurs impliqués dans sa synthèse, sa dégradation ou son acheminement lysosomal.

★ À maîtriser

📌 Les homopolysaccharides sont composés d’un seul type d’unité monosaccharidique, tandis que les hétéropolysaccharides en combinent plusieurs.

• Les polysaccharides assurent des fonctions de réserve énergétique et de structure dans les parois cellulaires végétales et bactériennes.

• L’amidon est la réserve glucidique végétale, stockée dans les cellules sous forme de granules appelés amyloplastes.

📌 L’amylose représente en moyenne 20 % de l’amidon et porte des liaisons α(1→4) dans une structure souvent hélicoïdale, tandis que l’amylopectine représente 80 % et possède une chaîne α(1→4) ramifiée par des liaisons α(1→6) tous les 20–30 résidus environ.

• Le glycogène stocke le glucose dans le foie et les muscles ; les muscles contiennent 50 % du glycogène total et le foie en contient 10–12 %.

📌 Le glycogène est constitué de résidus de D-glucose reliés principalement en α(1→4), avec des ramifications α(1→6) tous les 8 à 12 résidus environ, ce qui le rend plus ramifié que l’amylopectine.

Compléments

• Les glucanes ou dextranes sont des polymères de D-glucose, tandis que les galactanes sont des polymères de D-galactose.

• Chez l’humain, les amylases salivaires et pancréatiques hydrolysent l’amidon en maltose, maltotrioses et dextrines, puis ces produits sont dégradés en glucose absorbable.

• En présence d’iode, l’amylose forme un complexe bleu ; à l’eau chaude, les granules d’amidon gonflent et gélatinisent, puis peuvent rétrograder au refroidissement par recristallisation partielle.

• La forte ramification rend le glycogène compact, très soluble et rapidement mobilisable, bien qu’il constitue une réserve faible par rapport aux besoins de l’organisme.

• Les glycogénoses entraînent une accumulation anormale ou une mobilisation insuffisante du glycogène, touchant surtout le foie, le muscle et parfois le cœur, et peuvent provoquer hypoglycémies, hépatomégalie, intolérance à l’effort, faiblesse musculaire ou cardiomyopathie.

📖 14. Polyholosides de structure

🔑 Notions clés & Définitions

• Cellulose : La cellulose est un polymère linéaire non ramifié de D-glucose dont les unités sont reliées par des liaisons β(1→4), formant des chaînes rectilignes qui s’agrègent en microfibrilles rigides.
• Chitine : La chitine est un polysaccharide structural formé d’une chaîne linéaire de N-acétyl-D-glucosamine (GlcNAc) liée en β(1→4), présent chez les arthropodes et dans les parois cellulaires des champignons.

★ À maîtriser

• La cellulose est le principal polysaccharide de la paroi végétale, est aussi présente dans le bois et représente 50 % de la masse de matière organique vivante de la biosphère.

Compléments

• Les liaisons hydrogène intra- et inter-chaînes de la cellulose permettent l’agrégation des chaînes en microfibrilles rigides responsables de la résistance mécanique des tissus végétaux.

• La cellulose est insoluble dans l’eau, rigide et inextensible, et son degré de polymérisation peut atteindre plusieurs milliers d’unités.

📌 L’être humain ne digère pas la cellulose faute de cellulases, tandis que les ruminants et les insectes la dégradent grâce à leur microbiote symbiotique.

• La cellulose est utilisée pour fabriquer du papier, du carton, des textiles comme la viscose et le coton, des biomatériaux et du bioéthanol de deuxième génération à partir de biomasse lignocellulosique non alimentaire.

• Les liaisons hydrogène intra- et inter-chaînes donnent à la chitine des microfibrilles cristallines, rigides et insolubles dans l’eau et les solvants usuels, qui confèrent une résistance mécanique aux structures qu’elle compose.

• Dans les exosquelettes, la chitine est souvent minéralisée avec du carbonate de calcium chez les crustacés ou associée à des protéines, ce qui module la dureté et la flexibilité des structures.

• La désacétylation partielle de la chitine produit le chitosane, un copolymère cationique soluble en milieu acide, utilisé pour des films biomédicaux, des systèmes d’encapsulation, des pansements, la floculation et l’adsorption.

📖 15. Glycosaminoglycanes

🔑 Notions clés & Définitions

• Glycosaminoglycane : Un glycosaminoglycane (GAG), ou mucopolysaccharide, est une longue chaîne polysaccharidique linéaire formée par la répétition d’un disaccharide comprenant un ose aminé, GlcNAc ou GalNAc, et le plus souvent un acide uronique, GlcA ou IdoA.
• Mucopolysaccharidose : Une mucopolysaccharidose est une maladie génétique due à un déficit d’enzymes lysosomales impliquées dans la dégradation des GAG, qui entraîne leur accumulation et des atteintes squelettiques, viscérales et parfois neurologiques.

★ À maîtriser

• Les groupes sulfates confèrent aux GAG une forte charge négative et une grande affinité pour l’eau, ce qui leur permet d’agir comme lubrifiants et amortisseurs dans l’organisme animal.

📌 L’acide hyaluronique est un GAG non sulfaté constitué de répétitions GlcA–β(1→3)–GlcNAc–β(1→4), non lié covalemment à une protéine cœur et impliqué dans l’hydratation et la viscosité de la synovie, de la peau et de l’humeur vitrée.

📌 L’héparane sulfate se trouve à la surface cellulaire et dans les lames basales, où il module la signalisation, tandis que l’héparine stockée dans les mastocytes est un anticoagulant puissant par activation de l’antithrombine.

Compléments

• Les GAG sont présents dans la matrice extracellulaire des vertébrés, des invertébrés et des bactéries.

• La chondroïtine sulfate est formée d’unités GlcA–β(1→3)–GalNAc, dont le GalNAc peut être sulfaté notamment en C-4 ou C-6, et contribue à la résistance à la compression du cartilage.

• Le dermatan sulfate dérive de la chondroïtine par épimérisation partielle du GlcA en IdoA et est abondant dans la peau et les valves cardiaques, où il participe à l’organisation de la matrice.

• La plupart des GAG, à l’exception de l’acide hyaluronique, sont liés de manière covalente à des protéines cœur et ancrés sur une sérine par un tétrasaccharide de liaison composé de xylose, galactose, galactose et GlcA.

📖 16. Hétérosides et glycoconjugués

🔑 Notions clés & Définitions

• Hétéroside : Un hétéroside est une molécule constituée d’une partie glucidique, formée d’un ou plusieurs oses, liée par son carbone anomérique à une partie non glucidique appelée aglycone.

★ À maîtriser

📌 Dans un O-glycoside, l’aglycone porte une fonction alcool formant un acétal avec l’ose ; dans un N-glycoside, l’aglycone est une amine ; dans un S-glycoside, l’aglycone porte une fonction thiol.

• Chez les animaux, la glucuronidation hépatique de la bilirubine et de certains médicaments les rend hydrosolubles et facilite leur élimination dans la bile ou l’urine.

• Les groupes sanguins ABO dépendent de différences dans les chaînes sucrées à la surface des globules rouges, et l’appartenance à un groupe est définie par la présence d’un antigène glucidique sur ces cellules et d’anticorps dans le sérum.

Compléments

• La saliciline est un O-glycoside formé de glucose et d’alcool salicylique, tandis que les nucléosides sont des N-glycosides associant ribose ou 2-désoxyribose à une base azotée.

• La partie sucrée d’un hétéroside améliore souvent la solubilité de l’ensemble, facilite son stockage et peut masquer temporairement l’aglycone, libéré ultérieurement par hydrolyse.

• Chez les plantes, les hétérosides contribuent à la défense, au transport et au stockage de molécules actives ainsi qu’à la pigmentation des fleurs et des fruits ; certains hétérosides d’amande amère libèrent du cyanure après hydrolyse, les anthocyanosides attirent les pollinisateurs et les saponines moussent à l’agitation.

• Les mucines sont des glycoprotéines riches en sucres qui forment un mucus protecteur des épithéliums digestifs et respiratoires en retenant l’eau et en lubrifiant les surfaces.

• La glycosylation de nombreuses protéines membranaires influence leur repliement, leur stabilité et leur adressage vers les compartiments cellulaires appropriés.

• La digitoxine, aussi appelée digitaline ou digitoxoside, est un glycoside cardiotonique extrait des digitales pourpre et laineuse, toxique et utilisé dans le traitement de pathologies cardiaques comme l’insuffisance cardiaque.

• Les glycanes des glycoconjugués comprennent principalement : le D-glucose, le D-galactose, le D-mannose, des oses aminés, des acides uroniques, le fucose, le L-arabinose et le D-xylose, des acides sialiques, dont l’acide N-acétylneuraminique est le plus commun

• Les glycanes sont liés aux protéines ou aux lipides par des liaisons O- ou N-glycosidiques et possèdent souvent un noyau invariant servant de point d’ancrage, substitué éventuellement par jusqu’à six antennes flexibles dont la composition variable détermine principalement la spécificité biologique.

📊 Tableaux de synthèse

Diholosides et pouvoir réducteur

Polysaccharides de réserve