QCM : Propriétés chimiques des oses et osides (11 questions)

Questions et réponses du QCM

1. Dans une graine en germination, quel glucide sert de réserve énergétique, tandis qu’un autre contribue à la paroi végétale ?

La dihydroxyacétone
La cellulose
Le glycéraldéhyde
L’amidon

L’amidon

Explication

L’amidon constitue une réserve énergétique mobilisée notamment lors de la germination, tandis que la cellulose contribue à la structure de la paroi végétale. La cellulose est donc confondue avec la réserve, et les deux trioses proposés ne sont pas les glucides de réserve mentionnés.

2. Quelle distinction permet de différencier un ose d’un oside selon leur comportement à l’hydrolyse ?

Un ose et un oside sont tous deux non hydrolysables.
Un ose est simple, tandis qu’un oside est toujours une réserve énergétique.
Un ose peut être hydrolysé, tandis qu’un oside est non hydrolysable.
Un ose est non hydrolysable, tandis qu’un oside peut être hydrolysé.

Un ose est non hydrolysable, tandis qu’un oside peut être hydrolysé.

Explication

Les oses sont des unités simples non hydrolysables, alors que les osides peuvent être hydrolysés. L’option qui inverse les comportements confond les catégories, celle sur la réserve énergétique confond classification et rôle, et celle qui rend les deux non hydrolysables efface leur distinction.

3. Un monosaccharide possède une fonction carbonyle réductrice située sur le carbone 2. À quelle catégorie appartient-il ?

À un aldotriose
À un cétose
À un pentose
À un aldose

À un cétose

Explication

Un cétose porte une fonction cétone réductrice en C2, tandis qu’un aldose porte une fonction aldéhyde en C1. « Pentose » désigne le nombre de carbones, et « aldotriose » combine une fonction aldéhyde avec trois carbones.

4. Deux oses ont chacun trois carbones et la formule brute C3H6O3C_3H_6O_3. Quelle association entre leur nom et leur catégorie est correcte ?

Le glycéraldéhyde et la dihydroxyacétone sont deux aldotrioses.
Le glycéraldéhyde est un cétotriose et la dihydroxyacétone un aldotriose.
Le glycéraldéhyde est un aldotriose et la dihydroxyacétone un cétotriose.
Le glycéraldéhyde est un aldopentose et la dihydroxyacétone un cétopentose.

Le glycéraldéhyde est un aldotriose et la dihydroxyacétone un cétotriose.

Explication

Le glycéraldéhyde est un aldose à trois carbones, donc un aldotriose ; la dihydroxyacétone est un cétose à trois carbones, donc un cétotriose. L’inversion confond leurs fonctions réductrices, « pentose » indique à tort cinq carbones, et l’option des deux aldotrioses attribue une fonction aldéhyde à la dihydroxyacétone.

5. Qu’est-ce qu’un épimère parmi les oses ?

Un ose dépourvu de carbone asymétrique et donc sans activité optique
Un ose dont la fonction carbonyle est située à une position différente dans la chaîne carbonée
Un isomère qui diffère d’un autre par la configuration d’un seul carbone asymétrique
Un isomère qui est l’image miroir non superposable d’un autre sur tous ses carbones asymétriques

Un isomère qui diffère d’un autre par la configuration d’un seul carbone asymétrique

Explication

Des épimères sont des isomères qui ne diffèrent que par la configuration d’un seul carbone asymétrique. Une image miroir non superposable correspond à la définition des énantiomères, qui diffèrent par la configuration de tous les centres asymétriques.

6. Quel instrument permet de mesurer l’angle de déviation du plan de polarisation provoqué par un ose ?

Un chromatographe, qui sépare les molécules du mélange
Un spectrophotomètre, qui mesure l’absorption lumineuse
Un réfractomètre, qui mesure l’indice de réfraction
Un polarimètre, qui mesure l’angle de rotation optique

Un polarimètre, qui mesure l’angle de rotation optique

Explication

Le polarimètre détermine l’angle de déviation du plan de la lumière polarisée. Un spectrophotomètre mesure l’absorption lumineuse, et non le pouvoir rotatoire.

7. Quel est le rôle de la conformation chaise dans un cycle pyranose ?

Elle favorise une conformation plus stable, notamment lorsque les substituants encombrants sont équatoriaux.
Elle convertit le cycle pyranose en cycle furane par rotation des liaisons.
Elle détermine si un ose appartient à la série D ou à la série L.
Elle permet la formation du carbone anomérique en rompant la liaison carbonyle.

Elle favorise une conformation plus stable, notamment lorsque les substituants encombrants sont équatoriaux.

Explication

La forme chaise est la conformation la plus stable du pyrane, surtout lorsque les substituants encombrants occupent des positions équatoriales. La formation du carbone anomérique a lieu lors de la cyclisation, et non par adoption de la forme chaise.

8. Lors de la mutarotation du D-glucose en solution aqueuse, à quel moment la rotation spécifique atteint-elle sa valeur d’équilibre ?

À la fin de l’évaporation de l’eau, lorsque les anomères cristallisent.
Après quelques minutes à quelques heures, lorsque les formes α et β se sont interconverties.
Dès la dissolution, avant que les formes cycliques puissent s’ouvrir.
Après plusieurs jours, lorsque le glucose est principalement sous forme linéaire.

Après quelques minutes à quelques heures, lorsque les formes α et β se sont interconverties.

Explication

La mutarotation fait varier la rotation spécifique pendant l’interconversion des anomères, jusqu’à une valeur d’équilibre atteinte en quelques minutes à quelques heures. La forme linéaire intervient transitoirement dans ce processus, mais l’équilibre ne correspond pas à une prédominance de cette forme.

9. Quelle différence distingue la stabilité des oses en milieu acide dilué de leur comportement en milieu acide concentré et chaud ?

Ils se déshydratent dans l’acide dilué, mais se stabilisent et forment des osides dans l’acide concentré et chaud.
Ils restent stables dans l’acide dilué, mais se déshydratent et forment des dérivés furfuraliques dans l’acide concentré et chaud.
Ils s’épimérisent en milieu acide dilué, mais se réduisent en polyols dans l’acide concentré et chaud.
Ils s’oxydent en acide aldonique dans l’acide dilué, mais se cyclisent en lactones dans l’acide concentré et chaud.

Ils restent stables dans l’acide dilué, mais se déshydratent et forment des dérivés furfuraliques dans l’acide concentré et chaud.

Explication

L’acide dilué ne dégrade pas les oses, tandis qu’un acide concentré et chaud provoque leur déshydratation interne et la formation de dérivés furfuraliques. L’épimérisation en C2 est plutôt associée au milieu alcalin à froid.

10. Pourquoi la réduction d’un cétose peut-elle produire deux polyols différents ?

La transformation oxyde le groupe carbonyle, produisant deux acides aldonique de configuration distincte.
La transformation rompt une liaison carbone-carbone, formant deux chaînes de longueurs différentes.
La transformation déplace le groupe carbonyle de C2 vers C1, donnant un aldose et un polyol.
La transformation crée un nouveau centre asymétrique en C2, donnant deux configurations épimères.

La transformation crée un nouveau centre asymétrique en C2, donnant deux configurations épimères.

Explication

La réduction du carbonyle d’un cétose crée un centre asymétrique en C2, de sorte que deux configurations conduisent à deux polyols épimères. Contrairement à un aldose, un cétose ne donne donc pas un seul polyol correspondant.

11. Pour détecter le glucose dans un prélèvement sanguin par une méthode enzymatique, quelle séquence permet de relier la quantité de glucose à un signal mesurable ?

La glucose oxydase produit du peroxyde d’hydrogène, qui oxyde un chromogène mesuré par spectrophotométrie.
Une réductase transforme le glucose en sorbitol, puis la quantité de polyol est évaluée par spectrophotométrie.
L’acide nitrique transforme le glucose en acide aldonique, puis la coloration obtenue est mesurée par polarimétrie.
La glucose oxydase réduit les ions cuivre, puis le précipité formé est mesuré par polarimétrie.

La glucose oxydase produit du peroxyde d’hydrogène, qui oxyde un chromogène mesuré par spectrophotométrie.

Explication

La glucose oxydase oxyde le glucose et libère du peroxyde d’hydrogène, lequel oxyde un chromogène dont le signal spectrophotométrique est proportionnel au glucose présent. La réduction d’ions cuivre correspond plutôt à la réaction de Fehling, et non au dosage enzymatique décrit.

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Quelle est la formule générale des glucides ?

Cn(H2O)nC_n(H_2O)_n ou CnH2nOnC_nH_{2n}O_n.

Combien de résidus d’ose contient un oligoside ?

De 2 à 10 résidus d’ose.

Quelle fonction carbonyle réductrice possède un ose ?

Un aldéhyde ou une cétone.

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