QCM : Protection et rétrosynthèse organique — 12 questions

Questions et réponses du QCM

1. Quel est l’objectif d’une protection chimique dans une molécule comportant plusieurs fonctions chimiques ?

Séparer physiquement les fonctions chimiques de la molécule
Augmenter définitivement la réactivité de toutes les fonctions présentes
Empêcher temporairement une fonction réactive de participer à une réaction
Transformer simultanément toutes les fonctions en groupes partants

Empêcher temporairement une fonction réactive de participer à une réaction

Explication

La protection chimique consiste à rendre temporairement une fonction réactive inapte à réagir, afin de pouvoir effectuer une transformation sur une autre fonction de la molécule.

2. Comment protège-t-on généralement la fonction carbonyle d’un aldéhyde ou d’une cétone ?

En la transformant en acétal à l’aide d’un diol
En la transformant en éther silylé à l’aide d’un chlorure de silane
En la transformant en amide à l’aide d’une amine
En la transformant en ester à l’aide d’un acide carboxylique

En la transformant en acétal à l’aide d’un diol

Explication

Un aldéhyde ou une cétone peut être protégé sous forme d’acétal, généralement cyclique, par réaction avec un diol tel que l’éthylèneglycol.

3. Quelle condition permet la formation d’un acétal à partir d’un carbonyle et d’un diol ?

Une hydrogénation catalytique
Une catalyse acide
Une catalyse basique
Une saponification aqueuse

Une catalyse acide

Explication

La formation de l’acétal est catalysée par un acide. La déprotection de l’acétal utilise également un milieu acide, mais selon un processus d’hydrolyse.

4. Comment déprotège-t-on une fonction carbonyle protégée sous forme d’acétal ?

Par traitement avec un chlorure de silane
Par hydrogénolyse avec du dihydrogène
Par hydrolyse en milieu acide
Par saponification avec de la soude

Par hydrolyse en milieu acide

Explication

L’acétal est déprotégé par hydrolyse en milieu acide, ce qui régénère la fonction carbonyle et le diol.

5. Que signifie l’expression « protections orthogonales » pour des alcools ?

Chaque protection peut être retirée sans enlever l’autre
Les deux alcools sont transformés en acétals cycliques identiques
Les deux protections sont retirées simultanément par le même réactif
Une seule protection peut être introduite sur la molécule

Chaque protection peut être retirée sans enlever l’autre

Explication

Deux protections d’alcools sont orthogonales lorsque l’une peut être supprimée sélectivement sans risquer de retirer l’autre.

6. Quelle association décrit correctement la protection d’un alcool par le bromure de benzyle ?

Formation d’un ester, puis déprotection par saponification avec de la soude
Formation d’un éther silylé, puis déprotection par HCl
Formation d’un cétal, puis déprotection par hydrolyse avec de l’acide acétique
Formation d’un éther, puis déprotection par H₂ avec un catalyseur solide de palladium

Formation d’un éther, puis déprotection par H₂ avec un catalyseur solide de palladium

Explication

Le bromure de benzyle protège l’alcool sous forme d’éther benzylique. Cet éther est retiré par hydrogénolyse avec H₂ en présence d’un catalyseur solide de palladium.

7. Un alcool est protégé par un chlorure de silane. Quelle méthode est appropriée pour retirer cette protection ?

Une saponification avec de la soude
Une hydrogénolyse avec H₂ sur palladium
Une hydrolyse avec de l’acide acétique
Un traitement par un acide fort tel que HCl

Un traitement par un acide fort tel que HCl

Explication

Le chlorure de silane transforme l’alcool en éther silylé, dont la déprotection s’effectue avec un acide fort tel que HCl. La saponification concerne notamment les esters.

8. Lors de l’analyse d’une synthèse multi-étapes, que faut-il principalement identifier ?

Les propriétés physiques des solvants utilisés à chaque étape
Les seules déconnexions possibles à partir de la molécule cible
Les fonctions protégées et les transformations réalisées à chaque étape
La masse molaire de tous les intermédiaires sans examiner leurs transformations

Les fonctions protégées et les transformations réalisées à chaque étape

Explication

L’identification d’une synthèse multi-étapes consiste à repérer les fonctions protégées ainsi que les transformations successives. Elle se distingue de la rétrosynthèse, qui part de la cible pour imaginer des déconnexions.

9. Quelle démarche distingue l’identification d’une synthèse multi-étapes de son analyse rétrosynthétique ?

Déterminer uniquement le rendement global de la séquence réactionnelle
Repérer les fonctions protégées et suivre les transformations réalisées à chaque étape
Choisir le solvant approprié pour chaque transformation sans examiner la structure
Imaginer des déconnexions successives en partant de la molécule cible

Repérer les fonctions protégées et suivre les transformations réalisées à chaque étape

Explication

L’identification d’une synthèse multi-étapes consiste à repérer les fonctions protégées et les transformations effectivement réalisées au fil des étapes. L’analyse rétrosynthétique suit une démarche inverse en partant de la molécule cible pour proposer des déconnexions.

10. Quel est le principe fondamental de la rétrosynthèse ?

Assembler directement des réactifs afin de former la molécule cible
Analyser la molécule cible en imaginant des déconnexions pour obtenir des synthons
Transformer les synthons en produits sans modifier leurs groupements fonctionnels
Identifier les conditions expérimentales avant de choisir la structure cible

Analyser la molécule cible en imaginant des déconnexions pour obtenir des synthons

Explication

La rétrosynthèse part de la molécule cible et imagine des déconnexions de son squelette afin de la simplifier et d’obtenir des synthons. Elle se distingue ainsi de la synthèse, qui assemble les intermédiaires pour former la cible.

11. Dans une démarche de rétrosynthèse, que désigne la molécule cible ?

La molécule que l’on cherche à synthétiser
Le réactif utilisé pour créer un nouveau lien
Un groupement fonctionnel choisi pour réaliser une réaction
Un intermédiaire-clé obtenu après une déconnexion

La molécule que l’on cherche à synthétiser

Explication

La molécule cible est le produit recherché, c’est-à-dire la molécule que l’on souhaite synthétiser. Les synthons, eux, sont des intermédiaires-clés imaginés lors de l’analyse.

12. Quel rôle jouent les synthons dans une analyse rétrosynthétique ?

Ils représentent conceptuellement les intermédiaires issus des déconnexions de la cible
Ils indiquent exclusivement les conditions de température de la réaction
Ils remplacent la molécule cible avant toute analyse de sa structure
Ils constituent les produits finaux isolés après la synthèse complète

Ils représentent conceptuellement les intermédiaires issus des déconnexions de la cible

Explication

Les synthons sont les intermédiaires-clés obtenus conceptuellement en déconnectant le squelette de la molécule cible. Ils servent ensuite à concevoir les étapes permettant de reconstruire cette cible.

Révisez avec les flashcards

Mémorisez les réponses avec 20 flashcards sur Protection et rétrosynthèse organique.

Qu'est-ce que la protection chimique en chimie organique ?

C'est la protection d'une fonction réactive pour l'empêcher de réagir.

Comment protège-t-on une fonction carbonyle d'aldéhyde ou de cétone ?

On la transforme en acétal cyclique à partir d'un diol.

Quel type de catalyse est utilisé pour former un acétal à partir d'un carbonyle et d'un diol ?

Une catalyse acide est utilisée.

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