Fiche de révision : Représentations moléculaires

📋 Plan du Cours

1. Représentations planes des molécules
2. Notations condensées et groupes usuels
3. Représentation tridimensionnelle de Cram
4. Projection tridimensionnelle de Fischer
5. Conversions et règles de Fischer
6. Géométrie des doubles liaisons

📖 1. Représentations planes des molécules

🔑 Notions clés & Définitions

• Formule développée : Représente toutes les liaisons de la molécule, mais devient difficile à utiliser pour les structures complexes.
• Formule semi-développée : Représente les liaisons entre les atomes autres que les hydrogènes, tandis que les liaisons H ne sont pas représentées.
• Formule topologique : Ne représente que les hétéroatomes, c’est-à-dire les atomes autres que le carbone et l’hydrogène.

★ À maîtriser

📌 Dans une formule topologique, chaque extrémité de liaison correspond à un atome de carbone portant le nombre d’hydrogènes nécessaire pour compléter sa valence de quatre liaisons.

Compléments

• Pour les composés cycliques comme le cyclohexane, la représentation topologique est majoritairement utilisée par rapport aux formules développée et semi-développée.

💡 Astuce mémo

Développée montre tout, semi-développée masque les H, topologique simplifie C et H

📖 2. Notations condensées et groupes usuels

🔑 Notions clés & Définitions

• Groupe R : Désigne un groupe ou un atome quelconque monovalent attaché par une liaison simple à une structure, et plusieurs groupes R peuvent être distingués par R’, R₁, R₂, R₃ ou R₄.

★ À maîtriser

• Les groupes condensés usuels comprennent:
  • Me ou CH₃ pour le méthyle
  • C₂H₅ ou Et pour l’éthyle
  • C₃H₇ pour le propyle
  • C₆H₅ ou Ph pour le phényle
  • CN pour le nitrile
  • COOH ou CO₂H pour l’acide carboxylique
  • CO pour une cétone
  • CHO pour un aldéhyde

Compléments

📌 Dans une notation entre parenthèses, l’élément entre parenthèses est relié au carbone précédent, situé à sa gauche.

📖 3. Représentation tridimensionnelle de Cram

🔑 Notions clés & Définitions

• Représentation de Cram : Est principalement utilisée pour représenter un carbone seul et des chaînes de carbones sp³ en visualisant leurs liaisons dans l’espace.

★ À maîtriser

• Les configurations du carbone sont:

  • sp³ : quatre liaisons simples
  • sp² : une double liaison et deux liaisons simples
  • sp : une triple liaison et une liaison simple

• La géométrie tétraédrique place le carbone au centre et les quatre atomes aux extrémités des liaisons vers les sommets du tétraèdre.

• Dans une représentation de Cram, deux liaisons sont dans le plan, une liaison pointe vers l’avant et une liaison pointe vers l’arrière.

Compléments

📌 Pour plusieurs carbones sp³, la forme en U correspond à une conformation éclipsée, tandis que la forme en zig-zag correspond à une conformation décalée.

💡 Astuce mémo

Un carbone au centre d’un tétraèdre, avec deux liaisons dans le plan et deux liaisons vers l’avant ou l’arrière

📖 4. Projection tridimensionnelle de Fischer

🔑 Notions clés & Définitions

• Projection de Fischer : Est une représentation tridimensionnelle dans laquelle les liaisons verticales pointent vers l’arrière du plan et les liaisons horizontales pointent vers l’avant.

★ À maîtriser

📌 Dans une projection de Fischer, chaque intersection de croix correspond à un carbone et la chaîne carbonée est placée sur l’axe vertical.

Compléments

📌 En biochimie, le carbone le plus oxydé est placé au sommet de la projection de Fischer, tandis qu’en chimie la position du carbone au sommet n’a pas d’importance.

💡 Astuce mémo

Horizontal vers l’avant, vertical vers l’arrière

📖 5. Conversions et règles de Fischer

★ À maîtriser

📌 Une projection de Fischer ne doit jamais être tournée de 90°, car cette rotation modifierait la configuration stéréochimique, tandis qu’une rotation de 180° est permise sans la modifier.

• 🔄 Le passage de Cram à Fischer consiste à:
  1. Identifier le carbone asymétrique
  2. Orienter vers le lecteur les deux substituants en avant
  3. Placer ces substituants sur l’horizontale
  4. Placer les substituants en retrait sur la verticale

Compléments

📌 Dans une projection de Fischer, le carbone 1 est placé en haut et les autres carbones sont numérotés successivement vers le bas.

• 🔄 Le passage de Fischer à Cram consiste à:
  1. Placer les groupes horizontaux vers l’avant avec des liaisons pleines
  2. Placer les groupes verticaux en retrait avec des liaisons hachurées
  3. Dessiner la molécule en perspective tridimensionnelle

💡 Astuce mémo

Cram vers Fischer : asymétrique, avant horizontal, arrière vertical

📖 6. Géométrie des doubles liaisons

📝 Points essentiels

• Les deux carbones d’une double liaison sont sp² et présentent une géométrie trigonale plane.

📊 Tableaux de synthèse

Comparaison des représentations planes