Que précise la formule brute d’un édifice moléculaire ?
La nature et le nombre de ses atomes.
Que montre la formule développée d’un édifice moléculaire ?
Toutes les liaisons de valence entre ses atomes.
Comment la représentation de Cram indique-t-elle une liaison dans le plan de la feuille ?
Par un trait.
Comment la représentation de Cram indique-t-elle une liaison en avant du plan ?
Par un triangle plein.
Quelles caractéristiques définissent deux stéréoisomères ?
Ils ont la même formule plane, mais diffèrent par la disposition spatiale de leurs atomes et ne sont pas superposables.
Qu’est-ce qu’un carbone asymétrique, noté C* ?
Un carbone tétraédrique lié à quatre atomes ou groupes d’atomes différents.
Quand une molécule est-elle chirale ?
Lorsqu’elle n’est pas superposable à son image dans un miroir plan.
Comment appelle-t-on une molécule superposable à son image miroir ?
Achirale.
Quelle propriété possède une molécule avec un unique carbone asymétrique ?
Elle est obligatoirement chirale et existe sous deux configurations énantiomères.
Combien de configurations énantiomères possède une molécule à un carbone asymétrique unique ?
Deux.
Selon les règles CIP, comment classe-t-on les groupes liés à un carbone asymétrique ?
Par numéro atomique décroissant des atomes directement liés.
En cas d’égalité entre atomes directement liés, comment départage-t-on les substituants selon les règles CIP ?
On compare les atomes suivants jusqu’à la première différence.
Pour déterminer R ou S, où place-t-on le substituant de priorité 4 ?
À l’arrière.
Après avoir orienté le substituant de priorité 4 à l’arrière, quel sens donne la configuration R ?
Le sens horaire de 1 vers 2 puis 3.
Après avoir orienté le substituant de priorité 4 à l’arrière, quel sens donne la configuration S ?
Le sens antihoraire de 1 vers 2 puis 3.
Quand deux molécules sont-elles des énantiomères ?
Elles sont images l’une de l’autre dans un miroir et non superposables.
Que sont deux stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères ?
Des diastéréoisomères.
Quel enchaînement d’atomes ont deux diastéréoisomères ?
Le même enchaînement d’atomes.
Que signifie l’inversion des deux configurations pour deux molécules à deux carbones asymétriques ?
Elles sont énantiomères.
Que signifie l’inversion d’un seul carbone asymétrique entre deux molécules ?
Elles sont diastéréoisomères.
Que signifie l’absence de changement des configurations entre deux molécules ?
Elles sont identiques ou conformères.
À quelles molécules l’isomérie Z/E s’applique-t-elle après classement CIP ?
Aux molécules comportant une double liaison C=C.
Comment définit-on l’isomère Z autour d’une double liaison C=C ?
Les deux substituants prioritaires sont du même côté.
Comment définit-on l’isomère E autour d’une double liaison C=C ?
Les deux substituants prioritaires sont de part et d’autre.
Quelles propriétés biologiques distinguent les énantiomères ?
Leurs propriétés biologiques sont différentes.
Quelle propriété physique des énantiomères diffère par son signe ?
Le pouvoir rotatoire.
Comment les propriétés physiques et chimiques des diastéréoisomères se comparent-elles ?
Elles sont différentes.
Quelles liaisons la formule semi-développée omet-elle ?
Les liaisons avec les atomes d’hydrogène.
Comment la formule topologique représente-t-elle la chaîne carbonée ?
Par une ligne brisée.
Quels atomes la formule topologique écrit-elle explicitement ?
Les atomes autres que C et les hydrogènes qui leur sont associés.
Comment appelle-t-on des molécules de même formule brute mais de structures différentes ?
Des isomères.
Que faut-il faire pour passer d’un stéréoisomère à un autre ?
Il faut casser des liaisons et en reformer de nouvelles.
Comment repérer un carbone asymétrique dans une molécule ?
Écarter les carbones engagés dans des liaisons multiples, puis vérifier que les groupes liés à chaque autre carbone sont tous différents.
Pourquoi une molécule à plusieurs carbones asymétriques peut-elle être achirale ?
Un axe, un plan ou un centre de symétrie peut la rendre superposable à son image miroir.
Selon les règles CIP, comment traite-t-on les liaisons multiples pour comparer les substituants ?
Une liaison double équivaut à deux liaisons simples et une liaison triple à trois.
Combien de stéréoisomères de configuration peut donner une molécule à deux carbones asymétriques ?
Quatre stéréoisomères.
Pourquoi une double liaison C=C permet-elle deux arrangements géométriques ?
Elle ne permet pas de libre rotation à température ordinaire.
Quelle relation stéréochimique unit les isomères Z et E ?
Ce sont des diastéréoisomères.
Pourquoi les isomères Z et E sont-ils des diastéréoisomères ?
Ils ne sont ni images l’un de l’autre dans un miroir ni superposables.
Quels processus biologiques discriminent les stéréoisomères ?
La catalyse enzymatique et la reconnaissance entre récepteur et hormone ou neurotransmetteur.
Quelle conséquence physiologique peut avoir la discrimination biologique des stéréoisomères ?
Elle peut induire des réponses physiologiques différentes.
Teste tes connaissances avec un QCM de 14 questions sur Stéréochimie et représentations moléculaires.
1. Deux molécules sont considérées comme énantiomères lorsqu’elles :
2. Pour établir une configuration R ou S après classement CIP, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :
Révisez le cours complet dans la fiche de révision de Stéréochimie et représentations moléculaires.
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