QCM : Stéréochimie et représentations moléculaires (14 questions)

Questions et réponses du QCM

1. Deux molécules sont considérées comme énantiomères lorsqu’elles :

Ont le même enchaînement d’atomes et sont des images miroir non superposables.
Ont un enchaînement identique et une inversion de configuration à un seul carbone asymétrique.
Présentent une relation d’image miroir sans pouvoir être superposées l’une à l’autre.
Sont des images l’une de l’autre dans un miroir et ne sont pas superposables.
Ont deux carbones asymétriques dont les deux configurations restent inchangées.

Ont le même enchaînement d’atomes et sont des images miroir non superposables. · Présentent une relation d’image miroir sans pouvoir être superposées l’une à l’autre. · Sont des images l’une de l’autre dans un miroir et ne sont pas superposables.

Explication

Les énantiomères ont le même enchaînement d’atomes et sont des images miroir non superposables. L’inversion d’un seul carbone asymétrique indique une diastéréoisomérie, et l’absence de changement de configuration aux deux carbones indique des molécules identiques ou conformères.

2. Pour établir une configuration R ou S après classement CIP, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

Avec le groupe 4 à l’arrière, un parcours antihoraire de 1 vers 3 indique une configuration S.
Le groupe de priorité 4 est placé à l’arrière avant d’observer l’ordre des priorités restantes.
Les règles CIP classent les groupes liés au carbone par numéro atomique croissant.
Avec le groupe 4 à l’arrière, le parcours de 1 vers 2 puis 3 détermine la configuration.
Une liaison double compte comme trois liaisons simples pour comparer les substituants.

Avec le groupe 4 à l’arrière, un parcours antihoraire de 1 vers 3 indique une configuration S. · Le groupe de priorité 4 est placé à l’arrière avant d’observer l’ordre des priorités restantes. · Avec le groupe 4 à l’arrière, le parcours de 1 vers 2 puis 3 détermine la configuration.

Explication

Avec le groupe 4 à l’arrière, un parcours antihoraire de 1 vers 2 puis 3 indique S, tandis qu’un parcours horaire indique R. Le classement CIP se fait par numéro atomique décroissant, et une liaison double compte comme deux liaisons simples : les classements proposés dans ces deux énoncés sont incorrects.

3. Pour passer d’un stéréoisomère à un autre, il faut :

Faire tourner la molécule sans rompre de liaison pour obtenir l’autre stéréoisomère.
Modifier la disposition spatiale par rotation, sans changement des liaisons.
Rompre certaines liaisons et en reformer afin d’obtenir l’autre configuration.
Rompre des liaisons puis en reformer de nouvelles pour changer de stéréoisomère.
Former de nouvelles liaisons après avoir rompu des liaisons préexistantes.

Rompre certaines liaisons et en reformer afin d’obtenir l’autre configuration. · Rompre des liaisons puis en reformer de nouvelles pour changer de stéréoisomère. · Former de nouvelles liaisons après avoir rompu des liaisons préexistantes.

Explication

Le passage d’un stéréoisomère à un autre nécessite la rupture de liaisons et la formation de nouvelles liaisons. Une simple rotation sans changement des liaisons ne suffit pas.

4. Une molécule est dite chirale lorsque :

Son image miroir devient superposable après une rotation de la molécule.
Elle ne peut pas être superposée à son image miroir.
Elle possède un unique carbone asymétrique et existe sous deux configurations diastéréoisomères.
Elle est achirale si son image miroir n’est pas superposable à elle.
Elle n’est pas superposable à son image dans un miroir plan.

Elle ne peut pas être superposée à son image miroir. · Elle n’est pas superposable à son image dans un miroir plan.

Explication

Une molécule chirale n’est pas superposable à son image miroir, même après rotation. Une molécule superposable à son image miroir est achirale. Lorsqu’elle possède un unique carbone asymétrique, elle existe sous deux configurations énantiomères, et non diastéréoisomères.

5. Parmi les propositions suivantes concernant les diastéréoisomères, laquelle ou lesquelles est ou sont exacte(s) ?

Deux stéréoisomères non énantiomères ont le même enchaînement d’atomes et ne sont pas superposables.
Les isomères Z et E sont des diastéréoisomères images l’un de l’autre dans un miroir.
Les isomères Z et E sont des diastéréoisomères superposables.
Les isomères Z et E sont des diastéréoisomères images miroir et superposables.
Les isomères Z et E ont des enchaînements d’atomes différents.

Deux stéréoisomères non énantiomères ont le même enchaînement d’atomes et ne sont pas superposables.

Explication

Deux stéréoisomères non énantiomères ont le même enchaînement d’atomes et ne sont pas superposables. Les isomères Z et E sont des diastéréoisomères : ils ne sont ni images l’un de l’autre dans un miroir ni superposables. Les énoncés qui leur attribuent une relation miroir, la superposabilité ou des enchaînements différents sont donc inexacts.

6. En représentation de Cram, les liaisons situées en avant du plan de la feuille sont figurées par :

Des triangles pleins figurent les liaisons orientées vers l’avant du plan.
Des triangles hachurés montrent les liaisons situées dans le plan de la feuille.
Des traits simples indiquent les liaisons qui sortent du plan vers l’observateur.
Des triangles hachurés signalent les liaisons dirigées vers l’observateur.
Des triangles pleins représentent les liaisons en avant du plan de la feuille.

Des triangles pleins figurent les liaisons orientées vers l’avant du plan. · Des triangles pleins représentent les liaisons en avant du plan de la feuille.

Explication

Les triangles pleins représentent les liaisons en avant du plan. Les triangles hachurés indiquent les liaisons en arrière, tandis que les traits simples correspondent aux liaisons dans le plan.

7. Pour attribuer Z ou E à une double liaison C=C, quelles propositions sont exactes ?

La libre rotation autour de C=C à température ordinaire permet d’interconvertir les arrangements géométriques.
La disposition du même côté des deux substituants prioritaires correspond à l’isomère Z.
La double liaison C=C permet une libre rotation à température ordinaire.
La disposition de part et d’autre des deux substituants prioritaires correspond à l’isomère E.
Le classement des substituants permet d’identifier ceux dont la position définit Z ou E.

La disposition du même côté des deux substituants prioritaires correspond à l’isomère Z. · La disposition de part et d’autre des deux substituants prioritaires correspond à l’isomère E. · Le classement des substituants permet d’identifier ceux dont la position définit Z ou E.

Explication

Après classement des substituants, leur disposition du même côté définit Z et leur disposition de part et d’autre définit E. Le classement permet d’identifier les substituants prioritaires. Une double liaison C=C ne permet pas de libre rotation à température ordinaire, contrairement à ce qu’affirment les deux énoncés sur la rotation.

8. Concernant la formule brute et la formule développée :

La formule semi-développée omet les liaisons avec les atomes de carbone.
La formule développée représente les liaisons de valence entre les atomes de l’édifice.
La formule brute précise la nature et le nombre des atomes constituant un édifice.
La formule brute détaille toutes les liaisons de valence entre les atomes de l’édifice.
La formule développée permet de visualiser les liaisons reliant les atomes représentés.

La formule développée représente les liaisons de valence entre les atomes de l’édifice. · La formule brute précise la nature et le nombre des atomes constituant un édifice. · La formule développée permet de visualiser les liaisons reliant les atomes représentés.

Explication

La formule brute renseigne sur la nature et le nombre des atomes, tandis que la formule développée représente les liaisons de valence entre eux. La formule semi-développée omet les liaisons avec les atomes d’hydrogène, et non celles avec les atomes de carbone. La formule brute ne détaille pas les liaisons, contrairement à la formule développée, qui permet de les visualiser.

9. Concernant les règles CIP de classement des substituants :

Les substituants sont classés selon la masse atomique des atomes directement liés au centre asymétrique.
Lorsque les premiers atomes sont identiques, les atomes suivants sont comparés jusqu’à une différence.
La première différence rencontrée lors de la comparaison des atomes suivants départage les substituants.
Les atomes directement liés au centre asymétrique sont comparés selon leur numéro atomique décroissant.
En cas d’égalité, la comparaison s’arrête après les atomes directement liés au centre asymétrique.

Lorsque les premiers atomes sont identiques, les atomes suivants sont comparés jusqu’à une différence. · La première différence rencontrée lors de la comparaison des atomes suivants départage les substituants. · Les atomes directement liés au centre asymétrique sont comparés selon leur numéro atomique décroissant.

Explication

Le numéro atomique des atomes directement liés détermine la priorité. Une égalité impose de poursuivre la comparaison des atomes suivants jusqu’à la première différence, et non de s’arrêter ou de comparer les masses atomiques.

10. À propos du domaine d’application de l’isomérie Z/E :

La double liaison C=C constitue le motif concerné par l’isomérie Z/E.
L’isomérie Z/E s’applique aux molécules comportant une double liaison entre deux carbones.
Le classement CIP des substituants de chacun des carbones précède l’attribution Z/E.
L’isomérie Z/E s’applique aux molécules comportant un carbone asymétrique tétraédrique.
Le classement CIP des substituants de l’oxygène détermine l’attribution Z/E d’une liaison C=C.

La double liaison C=C constitue le motif concerné par l’isomérie Z/E. · L’isomérie Z/E s’applique aux molécules comportant une double liaison entre deux carbones. · Le classement CIP des substituants de chacun des carbones précède l’attribution Z/E.

Explication

L’isomérie Z/E concerne une double liaison C=C et nécessite le classement CIP des substituants portés par chacun de ses carbones. Un carbone asymétrique relève de la configuration R/S, et le classement de substituants d’un oxygène ne définit pas Z/E.

11. Un carbone asymétrique, noté C*, est un carbone tétraédrique lié à :

Quatre atomes ou groupes d’atomes dont deux sont identiques.
Quatre atomes ou groupes d’atomes tous différents.
Quatre atomes ou groupes distincts liés à un carbone tétraédrique.
Trois groupes d’atomes différents et un groupe identique à l’un d’eux.
Quatre substituants qui diffèrent tous les uns des autres.

Quatre atomes ou groupes d’atomes tous différents. · Quatre atomes ou groupes distincts liés à un carbone tétraédrique. · Quatre substituants qui diffèrent tous les uns des autres.

Explication

Un carbone asymétrique est tétraédrique et porte quatre atomes ou groupes tous différents. La présence de deux groupes identiques, ou d’un substituant répété, ne répond pas à cette définition.

12. Deux stéréoisomères se caractérisent par :

Une non-superposabilité qui persiste après rotation de l’une des molécules.
Une superposition possible après rotation, sans modification de la formule plane.
Des formules planes différentes malgré une disposition spatiale identique des atomes.
Une disposition identique des atomes dans l’espace malgré des formules planes différentes.
Une même formule plane et des dispositions spatiales différentes de leurs atomes.

Une non-superposabilité qui persiste après rotation de l’une des molécules. · Une même formule plane et des dispositions spatiales différentes de leurs atomes.

Explication

Des stéréoisomères ont la même formule plane, mais leurs atomes sont disposés différemment dans l’espace et ils ne sont pas superposables, même après rotation. Une rotation ne rend donc pas leurs représentations superposables.

13. Parmi les propositions suivantes concernant les diastéréoisomères, la(les)quelle(s) est(sont) exacte(s) ?

Les diastéréoisomères ont des propriétés physiques similaires, mais des propriétés biologiques distinctes.
Les diastéréoisomères peuvent présenter des points de fusion différents.
Les diastéréoisomères possèdent généralement des pKa identiques.
La densité constitue une propriété chimique susceptible de différer entre diastéréoisomères.
La solubilité peut différer entre deux diastéréoisomères.

Les diastéréoisomères peuvent présenter des points de fusion différents. · La solubilité peut différer entre deux diastéréoisomères.

Explication

Les diastéréoisomères ont des propriétés physiques et chimiques différentes, notamment le point de fusion et la solubilité. Leurs propriétés physiques ne sont donc pas similaires, leurs pKa peuvent différer, et la densité est une propriété physique plutôt que chimique.

14. Une molécule possédant un unique carbone asymétrique :

Est chirale et ses deux configurations s’interconvertissent par rotation.
Peut être chirale, mais ne possède qu’une configuration énantiomère.
Est obligatoirement chirale et existe sous deux configurations énantiomères.
Est achirale et existe sous deux configurations superposables.
Est chirale et possède deux configurations diastéréoisomères.

Est obligatoirement chirale et existe sous deux configurations énantiomères.

Explication

Une molécule possédant un unique carbone asymétrique est obligatoirement chirale et existe sous deux configurations énantiomères. Elle peut donc être chirale, mais elle ne possède pas une seule configuration énantiomère. Elle n’est pas achirale et ses deux configurations ne sont pas superposables ni diastéréoisomères. Le passage d’une configuration stéréoisomère à l’autre nécessite de casser des liaisons et d’en reformer de nouvelles, plutôt qu’une simple rotation.

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Que précise la formule brute d’un édifice moléculaire ?

La nature et le nombre de ses atomes.

Que montre la formule développée d’un édifice moléculaire ?

Toutes les liaisons de valence entre ses atomes.

Comment la représentation de Cram indique-t-elle une liaison dans le plan de la feuille ?

Par un trait.

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