Quel angle forment les liaisons covalentes autour d'un carbone ?
Environ 109,5°.
Qu'impose un angle de 109,5° aux molécules autour d'un carbone ?
Une structure tridimensionnelle.
Que montre la représentation de Cram ?
Les groupements en avant ou en arrière du plan de la chaîne carbonée.
Comment la projection de Fischer représente-t-elle la molécule ?
Sur un plan vertical.
Quelle orientation a la chaîne carbonée la plus longue dans une projection de Fischer ?
Elle est verticale.
Où se place le carbone le plus oxydé dans une projection de Fischer ?
En haut, en position 1.
Qu'impose la série D pour un ose selon la projection de Fischer ?
Le groupement OH du carbone asymétrique le plus éloigné est à droite.
Qu'impose la série L pour un ose selon la projection de Fischer ?
Le groupement OH du carbone asymétrique le plus éloigné est à gauche.
Que sont les énantiomères en chimie organique ?
Des molécules asymétriques images l'une de l'autre dans un miroir plan et non superposables.
À quelle série appartiennent presque tous les oses naturels ?
À la série D.
Quelle série de glucides utilise exclusivement l'organisme humain ?
La série D.
Qu'est-ce que le pouvoir rotatoire d'une molécule ?
C'est sa capacité à dévier le plan de la lumière polarisée.
Que signifie une déviation dextrogyre du pouvoir rotatoire ?
La lumière est déviée vers la droite.
Que signifie une déviation lévogyre du pouvoir rotatoire ?
La lumière est déviée vers la gauche.
Les notations D et L prédisent-elles toujours le pouvoir rotatoire ?
Non, sauf pour le glycéraldéhyde.
Quel est le pouvoir rotatoire du D-glucose ?
Il est dextrogyre.
Quel est le pouvoir rotatoire du D-fructose ?
Il est lévogyre.
Que sont les épimères en chimie ?
Ce sont des stéréoisomères qui diffèrent par la configuration d’un seul carbone asymétrique.
Quelle différence existe entre D-mannose et D-glucose ?
Ils sont épimères en 2.
Qu'est-ce que la cyclisation d'un ose produit comme nouveau carbone ?
Un carbone anomérique.
Quelle réaction provoque la cyclisation d'un ose ?
Une réaction intrachaîne entre la fonction carbonyle et un groupement OH.
Comment s'appelle un cycle à six côtés dans les oses ?
Un pyrane.
Quel est le nombre minimum de carbones pour qu'un ose puisse cycliser ?
Cinq carbones.
Quelle forme est majoritaire dans le D-glucose ?
Le D-glucopyranose.
Par quelle liaison se forme le D-glucopyranose ?
Entre C1 et l'oxygène du OH porté par C5.
Avec quel OH le carbone anomérique C2 du D-fructose réagit-il pour former le fructopyranose ?
Avec le OH de C6.
Avec quel OH le carbone anomérique C2 du D-fructose réagit-il pour former le fructofuranose ?
Avec le OH de C5.
Qu'est-ce que le carbone anomérique ?
Un nouveau carbone asymétrique créé lors de la cyclisation d'un ose.
Comment se distingue l'anomère α du D-glucopyranose en Haworth ?
Le OH du C1 est orienté vers le bas.
Comment se distingue l'anomère β du D-glucopyranose en Haworth ?
Le OH du C1 est orienté vers le haut.
Qu'est-ce que la mutarotation ?
L'ouverture et fermeture réversibles d'un ose cyclique en solution aqueuse.
Que permet la mutarotation ?
L'interconversion des anomères α et β.
Quelle est la proportion d'α-D-glucopyranose en solution aqueuse ?
Environ 35 % du D-glucose en solution.
Quelle est la forme majoritaire du D-glucose en solution aqueuse ?
Le β-D-glucopyranose est majoritaire avec environ 65 %.
Qu'est-ce que la phosphorylation des oses ?
C'est l'ajout covalent d'un groupement phosphate sur une fonction alcool de l'ose.
Quelle est la forme cellulaire du glucose ?
Le D-glucose-6-phosphate est la forme cellulaire du glucose.
Quel est le rôle du D-glucose-6-phosphate dans la cellule ?
Il séquestre le glucose dans la cellule pour son utilisation énergétique.
Qu'est-ce que l'amination des oses ?
C'est l'incorporation d'un groupement amine NH2 sur le carbone 2.
Que forme l'amination des oses ?
Elle forme la famille des osamines.
Que remplace la désoxygénation dans un ose ?
Elle remplace un groupement OH par un hydrogène.
Quelle transformation la désoxygénation réalise-t-elle sur le D-ribose ?
Elle transforme le D-ribose de l'ARN en 2-désoxy-D-ribose de l'ADN.
Comment obtient-on le sorbitol à partir du D-glucose ?
Par réduction du D-glucose en C1.
Qu'est-ce qu'une liaison osidique ?
Une liaison covalente entre le hydroxyle anomérique d’un ose et un OH d’une autre molécule.
Qu'est-ce qu'un holoside ?
Une molécule formée uniquement par liaison osidique de plusieurs oses.
Que révèle le test de Fehling ?
Le pouvoir réducteur d’un ose par réduction des ions Cu2+ en Cu+.
Quel précipité forme le test de Fehling ?
Un précipité rouge orangé d’oxyde de cuivre.
Quand un ose conserve-t-il son pouvoir réducteur ?
Lorsque son carbone anomérique est libre.
Quand un ose perd-il son pouvoir réducteur ?
Lorsque son hydroxyle anomérique est engagé dans une liaison osidique.
Quelle liaison unit les deux glucoses dans le maltose ?
Une liaison α(1→4).
Pourquoi le maltose est-il réducteur ?
Le carbone anomérique du second glucose est libre.
Quels sucres composent le lactose ?
Le galactose et le glucose.
Quelle liaison caractérise le lactose ?
Une liaison β(1→4).
Quels sucres associe le saccharose ?
Un α-D-glucose et un β-D-fructose.
Quelle liaison rend le saccharose non réducteur ?
Une liaison (1→2) entre les carbones anomériques.
Quelle différence principale distingue la cellulose de l’amidon et du glycogène ?
La cellulose a des liaisons β(1→4), l’amidon et glycogène des liaisons α(1→4) et α(1→6).
Pourquoi la cellulose est-elle non digestible chez l’humain ?
Aucune enzyme humaine ne reconnaît sa liaison β(1→4).
Que font les osidases sur les liaisons osidiques ?
Elles hydrolysent les liaisons osidiques pour libérer des oses simples.
Que dégradent les amylases salivaires et pancréatiques dans l'amidon ?
Elles dégradent les liaisons α(1→4) de l’amidon.
Quels produits résultent de la dégradation de l'amidon par les amylases ?
Le maltose, le maltotriose et les dextrines limites.
Quels monosaccharides peuvent être absorbés par les cellules épithéliales intestinales ?
Le glucose, le galactose et le fructose.
Quelle enzyme déficiente empêche la digestion du lactose sans bloquer celle du saccharose ?
La β-galactosidase.
Quelle est la fonction des transporteurs GLUT et SGLT pour le glucose ?
Ils permettent le passage membranaire du glucose hydrophile.
Quel transporteur permet le passage du glucose vers le système nerveux central ?
GLUT1.
Quel transporteur permet le passage du glucose de la lumière intestinale vers l’entérocyte ?
GLUT2.
Que sont les peptidoglycanes ?
Des dérivés osidiques associés à des peptides.
Où trouve-t-on les peptidoglycanes ?
Dans les enveloppes bactériennes.
Quelle distinction biologique implique la nature des peptidoglycanes ?
La distinction entre bactéries Gram positives et Gram négatives.
Que sont les protéoglycanes ?
Des molécules constituées de protéines et d’oses.
Où se trouvent les protéoglycanes ?
Dans la matrice extracellulaire.
Quel exemple de protéoglycane possède des propriétés anticoagulantes ?
L’héparine.
Quelles fonctions ont les glucides énergétiques ?
Fournir de l’énergie, comme le glucose, l’amidon et le glycogène.
Quelles fonctions ont les glucides structuraux et de reconnaissance ?
Structurales avec la cellulose et les protéoglycanes, et de reconnaissance avec les glycoprotéines et glycolipides.
Teste tes connaissances avec un QCM de 32 questions sur Structure des glucides.
1. Concernant les représentations spatiales des oses :
2. Parmi les propositions suivantes concernant la projection de Fischer, la(les)quelle(s) est(sont) exacte(s) ?
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