QCM : Structure des glucides — 32 questions

Explication

La représentation de Cram montre les groupements en avant ou en arrière du plan de la chaîne carbonée, tandis que Fischer est une représentation plane et verticale. Cram possède donc une dimension spatiale, contrairement à Fischer, qui ne décrit pas la profondeur.

Explication

Dans une projection de Fischer, la chaîne carbonée la plus longue est verticale et le carbone le plus oxydé est placé en haut, en position 1. Il n’est donc pas situé en bas ni identifié comme le dernier carbone.

Explication

La série D est définie par un OH à droite, tandis que la série L correspond à un OH à gauche. Le carbone considéré est l’asymétrique le plus éloigné de la fonction la plus oxydée, et cette détermination s’effectue dans la projection de Fischer.

Explication

Les énantiomères sont des molécules asymétriques, images l’une de l’autre dans un miroir plan et non superposables. Deux représentations superposables décrivent la même molécule, tandis qu’une différence limitée à un seul carbone asymétrique caractérise des épimères.

Explication

Les oses naturels appartiennent presque toujours à la série D, et l’organisme humain utilise les glucides de cette série. Les formes L ne constituent donc ni la majorité des oses naturels ni les glucides principalement utilisés par l’organisme humain.

Explication

Le pouvoir rotatoire est la capacité d’une molécule à dévier le plan de la lumière polarisée. Une déviation vers la droite est dextrogyre et une déviation vers la gauche est lévogyre. La position d’un OH en projection de Fischer relève de la configuration D ou L, pas du pouvoir rotatoire.

Explication

Les notations D et L décrivent une configuration moléculaire, tandis que dextrogyre et lévogyre décrivent la déviation de la lumière polarisée. Le D-glucose est dextrogyre et le D-fructose est lévogyre. Le préfixe D ne permet donc pas de prédire le sens de rotation, et le pouvoir rotatoire concerne la déviation du plan de la lumière polarisée.

Explication

Les épimères sont des stéréoisomères qui diffèrent par la configuration d’un seul carbone asymétrique et possèdent la même formule brute. Ils se distinguent donc par un seul centre asymétrique. Le D-mannose est épimère en 2 du D-glucose, et non en 4. Une différence de configuration sur l’ensemble des centres asymétriques correspond aux énantiomères, qui sont images l’un de l’autre dans un miroir.

Explication

La cyclisation résulte bien d’une réaction intrachaîne entre une fonction carbonyle et un groupement OH, avec formation d’un pont oxygène. Elle crée également un nouveau carbone asymétrique, nommé carbone anomérique. Une réaction entre deux fonctions carbonyles ne correspond pas au mécanisme décrit.

Explication

Les cycles à six côtés sont des pyranes et ceux à cinq côtés sont des furanes. La cyclisation concerne au minimum les oses qui possèdent cinq carbones. Elle résulte d’une réaction intrachaîne entre une fonction carbonyle et un groupement OH, avec formation d’un pont oxygène et d’un carbone anomérique. Dans le D-glucose, la forme majoritaire est le D-glucopyranose, tandis que le D-glucofuranose est minoritaire.

Explication

Le D-glucopyranose est la forme majoritaire et se forme par liaison entre C1 et le OH de C5. Le D-glucofuranose, formé entre C1 et le OH de C4, reste minoritaire. Il est donc incorrect de le présenter comme la forme majoritaire.

Explication

Le carbone anomérique est créé lors de la cyclisation par transformation du carbone de la fonction carbonyle. Il devient alors un nouveau carbone asymétrique. Les autres carbones asymétriques peuvent déjà être présents dans la forme linéaire, tandis qu’un groupement phosphate n’intervient pas dans sa définition.

Explication

Dans le D-glucopyranose représenté selon Haworth, l’anomère α possède le OH du C1 orienté vers le bas et l’anomère β possède ce OH orienté vers le haut. La distinction entre les anomères α et β repose sur l’orientation du OH porté par le carbone anomérique. Ce carbone est le nouveau carbone asymétrique créé lors de la cyclisation par transformation du carbone de la fonction carbonyle.

Explication

La mutarotation comprend l’ouverture et la fermeture réversibles d’un ose cyclique en solution aqueuse. Ce processus permet l’interconversion des anomères α et β. Il ne correspond ni à une phosphorylation irréversible ni à un phénomène limité à une seule forme anomérique.

Explication

En solution aqueuse, le D-glucose contient environ 35 % d’α-D-glucopyranose et 65 % de β-D-glucopyranose. La β-D-glucopyranose est donc la forme majoritaire. Dans le D-glucose, la forme majoritaire est formée par une liaison entre C1 et l’oxygène du OH porté par C5, tandis que le D-glucofuranose, formé entre C1 et C4, est minoritaire.

Explication

La phosphorylation correspond à l’ajout covalent d’un groupement phosphate sur une fonction alcool de l’ose. Elle ne remplace pas cette fonction par un groupement amine. Les propositions décrivant l’ajout covalent sur une fonction alcool sont donc exactes.

Explication

Le glucose-6-phosphate est une forme cellulaire du glucose et sa formation le séquestre dans la cellule. Cette rétention permet son utilisation énergétique. Le phosphate du glucose-6-phosphate est porté par C6, tandis que le glucose-1-phosphate est phosphorylé en C1.

Explication

La désoxygénation remplace un groupement OH par un hydrogène et transforme notamment le D-ribose en 2-désoxy-D-ribose. Le ribose est le sucre de l’ARN, tandis que le 2-désoxy-D-ribose est celui de l’ADN. L’attribution du désoxyribose à l’ARN est donc incorrecte.

Explication

La liaison osidique est covalente et unit le hydroxyle anomérique d’un ose à un groupement OH d’une autre molécule. Sa formation libère une molécule d’eau. Lorsqu’un hydroxyle anomérique est engagé dans cette liaison, l’ose perd son pouvoir réducteur. Elle ne consomme pas d’eau.

Explication

Un holoside est exclusivement constitué de plusieurs oses reliés par des liaisons osidiques. L’association avec une molécule non glucidique caractérise plutôt un hétéroside.

Explication

Le test de Fehling révèle le pouvoir réducteur d’un ose par réduction de Cu2+ en Cu+. Cette réaction forme un précipité rouge orangé d’oxyde de cuivre, et non une oxydation de Cu+ en Cu2+.

Explication

Le maltose est formé de deux glucoses reliés par une liaison α(1→4). Le carbone anomérique du second glucose reste libre, ce qui explique son pouvoir réducteur. L’association galactose-glucose en β(1→4) caractérise le lactose.

Explication

Le lactose associe le galactose et le glucose par une liaison β(1→4). Il est réducteur, contrairement au saccharose, et ne correspond pas à l’association de deux glucoses en α(1→4).

Explication

Le saccharose associe l’α-D-glucose et le β-D-fructose par une liaison (1→2) entre leurs carbones anomériques. Ces deux carbones étant engagés, le saccharose est non réducteur et ne présente pas de mutarotation.

Explication

La cellulose est un polymère linéaire de D-glucose, tandis que l’amidon et le glycogène utilisent principalement des liaisons α(1→4). Les ramifications α(1→6) concernent notamment l’amidon et le glycogène, alors que la cellulose repose sur des liaisons β(1→4).

Explication

Les osidases hydrolysent les liaisons osidiques et libèrent ainsi des oses simples. Elles dégradent donc les osides plutôt qu’elles ne les forment à partir de monosaccharides.

Explication

Les amylases salivaire et pancréatique coupent les liaisons α(1→4) de l’amidon et produisent notamment du maltose, du maltotriose et des dextrines limites. Elles ne ciblent pas principalement les ramifications α(1→6), ne produisent pas directement surtout des monosaccharides et n’agissent pas sur les liaisons β(1→4).

Explication

Seuls les monosaccharides, notamment le glucose, le galactose et le fructose, peuvent être absorbés par les cellules intestinales. Les diholosides doivent d’abord être hydrolysés en oses simples.

Explication

La β-galactosidase est nécessaire à la digestion du lactose ; sa déficience l’empêche spécifiquement. Elle ne bloque pas la digestion du saccharose et n’empêche pas l’hydrolyse de toutes les liaisons osidiques intestinales.

Explication

Les peptidoglycanes sont des dérivés osidiques associés à des peptides, comprenant notamment la N-acétylglucosamine et l’acide N-acétylmuramique. L’acide sialique et le galactose ne sont pas les constituants caractéristiques indiqués pour ces molécules.

Explication

Les protéoglycanes, également appelés glycosaminoglycanes dans le cours, associent des protéines et des oses et se trouvent dans la matrice extracellulaire. Ils se distinguent ainsi des holosides, constitués d’oses. L’héparine est un exemple de protéoglycane possédant des propriétés anticoagulantes, et non procoagulantes.

Explication

Le glucose exerce une fonction énergétique, tandis que la cellulose possède une fonction structurale. Les glycoprotéines interviennent dans la signalisation ou la reconnaissance ; les glycolipides ne sont pas présentés comme des réserves énergétiques et le glycogène relève de la fonction énergétique plutôt que de la matrice extracellulaire.