Fiche de révision : Structure des molécules organiques

📋 Plan du Cours

1. Éléments constitutifs organiques
2. Formule moléculaire et composition
3. Représentations structurelles planes
4. Notion d’insaturation
5. Alcanes et cycloalcanes
6. Hydrocarbures insaturés et arènes

📖 1. Éléments constitutifs organiques

🔑 Notions clés & Définitions

• Molécule organique : Toute molécule qui possède au moins un atome de carbone

★ À maîtriser

• Le carbone est tétravalent et peut établir quatre traits de liaison.

• Le carbone présente trois états de valence ou d’hybridation:

  • quatre liaisons covalentes simples
  • deux liaisons simples et une liaison double
  • une liaison simple et une liaison triple

• L’hydrogène est monovalent, l’oxygène est divalent et l’azote est trivalent.

Compléments

• Les halogènes sont:
  • le fluor
  • le chlore
  • le brome
  • l’iode

📖 2. Formule moléculaire et composition

🔑 Notions clés & Définitions

• Formule moléculaire : La formule moléculaire, ou formule brute, indique la nature et le nombre de chaque élément constituant une molécule
• Composition centésimale : Le pourcentage de chaque élément constituant la molécule

📝 Points essentiels

• La formule brute est obtenue grâce à la spectrométrie de masse, qui fournit la masse molaire, puis à la microanalyse, qui fournit la composition centésimale.

• La masse molaire ou moléculaire $M$, exprimée en g/mol, est la somme des masses atomiques de tous les atomes de la molécule.

• Pour l’aspirine, une masse molaire de 180 g/mol et une composition de 60 % de carbone, 4,5 % d’hydrogène et 35,5 % d’oxygène conduisent à la formule brute C9H8O4.

💡 Astuce mémo

Masse molaire → composition centésimale → formule brute

📖 3. Représentations structurelles planes

★ À maîtriser

📌 La formule développée fait apparaître toutes les liaisons chimiques, tandis que la formule condensée ne fait apparaître aucune liaison chimique.

• Les formules semi-développées ne font pas apparaître les liaisons carbone-hydrogène et peuvent être classiques ou schématiques, ces dernières étant aussi appelées représentations en ligne brisée.

Compléments

• La formule condensée du propane s’écrit CH3CH2CH3.

💡 Astuce mémo

Développée montre toutes les liaisons, condensée n’en montre aucune

📖 4. Notion d’insaturation

🔑 Notions clés & Définitions

• Insaturation : Une liaison multiple ou un cycle

📝 Points essentiels

• Une molécule possède quatre insaturations lorsqu’elle comporte un cycle, une double liaison et une liaison triple, cette dernière valant deux insaturations.

📌 Au sens courant, une molécule saturée ne possède pas de liaison multiple, tandis qu’une molécule insaturée possède au moins une liaison multiple.

💡 Astuce mémo

Cycle = 1, double liaison = 1, triple liaison = 2

📖 5. Alcanes et cycloalcanes

🔑 Notions clés & Définitions

• Hydrocarbure : Une molécule formée uniquement de carbone et d’hydrogène, de formule générale CxHy

★ À maîtriser

• Les alcanes ont pour formule générale $C_nH_{2n+2}$ et les cycloalcanes ont pour formule générale $C_nH_{2n}$.

• Les alcanes et les cycloalcanes possèdent uniquement des liaisons carbone-carbone simples.

Compléments

📌 Un carbone primaire est lié à un seul autre carbone, un carbone secondaire à deux, un carbone tertiaire à trois et un carbone quaternaire à quatre.

📖 6. Hydrocarbures insaturés et arènes

📝 Points essentiels

• Les alcènes ont pour formule générale $C_nH_{2n}$ et les cycloalcènes ont pour formule générale $C_nH_{2n-2}$.

• Les alcènes et les cycloalcènes possèdent une double liaison carbone-carbone.

• Les alcynes ont pour formule générale $C_nH_{2n-2}$ et les cycloalcynes ont pour formule générale $C_nH_{2n-4}$.

• Les alcynes et les cycloalcynes possèdent une triple liaison carbone-carbone.

• Les arènes sont des hydrocarbures cycliques possédant quatre insaturations ; le benzène a pour formule C6H6.

📊 Tableaux de synthèse

Familles d’hydrocarbures