Fiche de révision : Structure et classification des glucides

📋 Plan du Cours

  1. Caractéristiques générales et classification des glucides
  2. Différenciation des oses D et L et épimérisation
  3. Structure cyclique des oses et formation d’hémiacétals
  4. Propriétés optiques et hydrolyse des diholosides réducteurs et non réducteurs
  5. Structure, composition et hydrolyse des polyosides simples : amidon, amylose et amylopectine
  6. Structure, rôle et hydrolyse du glycogène
  7. Structure et fonction de la cellulose dans les parois végétales
  8. Glycosaminoglycanes : structure, types et fonctions biologiques
  9. Rôle enzymatique de l’hyaluronidase dans la matrice extracellulaire
  10. Caractéristiques et fonctions des hétérosides selon la nature de l’aglycone
  11. Définition, composition et fonctions biologiques des glycoprotéines
  12. Rôle biologique de la vitamine C et coenzyme de la prolylhydroxylase

📖 1. Caractéristiques générales et classification des glucides

🔑 Notions clés & Définitions

  • Glucides : Molécules organiques comportant des fonctions alcools et une fonction carbonyle (aldéhyde ou cétone), présentes dans toutes les cellules du vivant, pouvant représenter jusqu’à 70% du poids sec des végétaux.

📝 Points essentiels

  • Les glucides comportent des fonctions alcools et une fonction carbonyle, et jouent des rôles variés en biologie.
  • Ils se divisent en deux catégories principales : oses (molécules élémentaires non hydrolysables) et osides (composés hydrolysables).

💡 À retenir

Les glucides sont des molécules organiques essentielles, comportant des fonctions alcools et carbonyles, et se divisant en oses et osides, avec une diversité stéréochimique importante liée à leur structure.

📖 2. Différenciation des oses D et L et épimérisation

🔑 Notions clés & Définitions

  • Oses et dérivés d’oses : Molécules organiques comprenant une chaîne carbonée avec une fonction carbonyle et plusieurs groupes hydroxyles, ainsi que leurs composés modifiés par des réactions chimiques.
  • LINEAIRE DES OSES : Forme des oses caractérisée par une chaîne carbonée non cyclique, numérotée à partir du carbone portant la fonction carbonyle.
  • CYCLIQUE DES OSES : Forme des oses résultant de la formation d’un cycle à 5 ou 6 atomes par réaction entre la fonction carbonyle et un groupe hydroxyle de la même molécule.

📝 Points essentiels

  • Les aldoses de la série L ont leur groupe hydroxyle sur l'avant-dernier carbone orienté à gauche, tandis que ceux de la série D l'ont à droite.
  • Deux oses sont épimères s'ils diffèrent par l'orientation du groupe hydroxyle sur un seul carbone asymétrique.
  • Le cétotriose ne possède pas de carbone asymétrique, donc la différenciation D/L ne s'applique qu'à partir des cétotétroses.
  • Le nombre d'isomères des cétoses est deux fois plus faible que celui des aldoses pour un même nombre de carbones, en raison d'un carbone asymétrique en moins.
  • On obtient une fonction pseudo- aldéhydique et l’hydroxyle est dit hémi- acétalique pour le distinguer des autres hydroxyles alcooliques ‒ on obtient 2 nouveaux stéréo-isomères : si le OH hémi-acétalique est à droite de l’observateur, on obtient la forme α et s’il est à gauche de l’observateur, il s’agit de la forme β - deux structures cycliques sont possibles ■ la forme pyranique qui correspond à un hétérocycle à 6 sommets, 5C et 1O quand le pont oxydique s’établit entre C1et C5 ■La forme furanique correspondant à un hétérocycle à 5 sommets, 4C et 1O quand le pont se forme entre C1 et C4 Les oses à 6 sommets sont des PYRANOSES Les oses à 5 sommets sont des FURANOSES Les mêmes formes cycliques (pyranoses et furanoses) existent aussi pour les cétoses et on parle dans ce cas d’un pont oxydique C2-C6 pour le cycle pyranique et pont oxydique C2-C5 pour le cycle furanique Représentation de HAWORTH C’est une représentation en perspective Il existe des conventions dans la représentation de Haworth -Toute la chaîne des carbones est dans un même plan, la ligne épaisse représente la partie du cycle orientée vers l’observateur -Les radicaux situés à droite dans la projection de Fischer sont dirigés vers le bas dans le cycle et ceux situés à gauche sont dirigés vers le haut Le mécanisme est le suivant: - du fait de ces conventions l’hydroxyle porté par C5 se retrouve en dessous du cycle - il s’effectue une rotation de 90° autour de la liaison entre C4 et C5 de telle sorte que l’hydroxyle du C5 se rapproche du groupement aldéhydique du C1 - de ce fait, le C6 subit une rotation équivalente et se retrouve au dessus du cycle -à partir de ce moment, l’un des doublets libres de l’atome d’oxygène peut réagir d’un côté ou de l’autre de l’atome du carbone et l’on obtient αD glucopyranose si l’hydroxyle porté par C1 est au dessous du cycle ou le βD glucopyranose dans le cas contraire On obtient un nouveau carbone asymétrique et les deux isomères ne diffèrent que par la position d’un groupement appelé anomères Le groupement hydroxyle porté par C4 peut également réagir et on obtient un cycle à 5 sommets ou cycle furanose 3-3 conclusion - La structure cyclique des oses a pour conséquence l’existence d’un nouveau centre d’asymétrie au niveau de l’atome du carbone C1.
  • Dans le cas des aldohexoses par exemple, il y avait ●8 aldohexoses de série D ●8 aldohexoses de série L Avec les possibilités d’anomères on a en réalité 32 possibilités d’aldohexoses ●8 aldohexoses α D ●8 aldohexoses β D ●8 aldohexoses α L ●8 aldohexoses β L RESUME NOMENCLATURE ●Isomères : composés qui ont la même formule brute mais dont les molécules sont différentes ●Stéréoisomères : composés présentant une même formule développée mais qui diffèrent par la position d’atomes ou de groupes d’atomes dans l’espace ●Enantiomères : stéréoisomères, images l’un de l’autre par rapport à un plan exemple : D-glucose et L- glucose ●Epimères : stéréoisomères différant l’un de l’autre au niveau d’un seul carbone asymétrique (image non superposable dans un miroir) D-glucose et D-galactose ●Anomères : stéréoisomères différant par la configuration du carbone anomérique 4- PROPRIETES DES OSES 4-1 propriétés physiques - certains oses (fructose) ou osides(saccharose) ont un goût sucré - les oses sont très hydrosolubles en raison de leurs nombreuses fonctions alcooliques - les oses possèdent un spectre infrarouge caractéristique - il est possible de séparer les oses et dérivés d’oses par chromatographie - les aldoses sont réducteurs par leur fonction hémi-acétalique (pseudoaldéhydique) - les cétoses sont très peu réducteurs 4-2 propriétés chimiques 4.

💡 À retenir

La distinction stéréochimique des oses repose sur l'orientation du groupe hydroxyle sur l'avant-dernier carbone, et la notion d'épimérisation concerne la différence de configuration sur un seul carbone asymétrique, expliquant la diversité moléculaire des oses.

📖 3. Structure cyclique des oses et formation d’hémiacétals

🔑 Notions clés & Définitions

  • Acétal : Les 2 molécules sont reliées par leur fonction hémi- acétalique.
  • Fonction aldéhyde : il semble que la fonction aldéhyde de l’ose est en partie masquée et qu’une seule fonction OH se trouve libre 2.

📝 Points essentiels

  • La représentation linéaire des oses ne permet pas d’expliquer certaines propriétés, ce qui nécessite l’utilisation d’une représentation cyclique.
  • Les oses forment des hémiacétals intramoléculaires par réaction entre la fonction aldéhyde et un groupe hydroxyle interne, ce qui conduit à leur cyclisation.
  • Les oses ne forment pas spontanément d’acétals mais uniquement des hémiacétals, ce qui explique leur réactivité spécifique.

💡 À retenir

La cyclisation des oses par formation d’hémiacétals est essentielle pour comprendre leur structure cyclique et leur réactivité chimique.

📖 4. Propriétés optiques et hydrolyse des diholosides réducteurs et non réducteurs

🔑 Notions clés & Définitions

  • Diholosides réducteurs : Catégorie de diholosides possédant un groupe hémiacétal libre sur l’un des oses, ce qui leur confère une fonction réductrice, comme le lactose et le maltose.
  • Pouvoir rotatoire : Propriété optique d’un sucre ou diholoside qui consiste à dévier le plan de la lumière polarisée, exprimée en degrés, et dépendant de la configuration et de la structure du composé.
  • Enzyme réalisant cette hydrolyse : Enzyme spécifique qui catalyse l’hydrolyse d’un diholoside en ses oses constitutifs, par exemple la saccharase pour le saccharose, la β-galactosidase pour le lactose, ou la maltase pour le maltose.
  • Réalisant cette hydrolyse s’appelle : Dénomination de l’enzyme spécifique qui effectue l’hydrolyse enzymatique d’un diholoside en ses oses composants.

📝 Points essentiels

  • Les diholosides non réducteurs ont leur liaison osidique entre les fonctions hémiacétaliques des deux oses, comme le saccharose.
  • Les diholosides réducteurs possèdent un groupe hémiacétal libre sur l’un des oses, comme le lactose et le maltose.
  • Le saccharose a un pouvoir rotatoire dextrogyre (+66°) avant hydrolyse, tandis que le mélange glucose + fructose issu de son hydrolyse est lévogyre.
  • L’hydrolyse enzymatique des diholosides est spécifique : saccharase pour saccharose, β-galactosidase pour lactose, maltase pour maltose.

💡 À retenir

Différencier les diholosides selon leur pouvoir réducteur et comprendre l’impact sur leurs propriétés optiques et enzymatiques.

📖 5. Structure, composition et hydrolyse des polyosides simples : amidon, amylose et amylopectine

🔑 Notions clés & Définitions

  • Amylopectine : Polysaccharide de réserve végétale constitué d'une chaîne principale de D-glucose liée par des liaisons osidiques α(1→4) et de ramifications en α(1→6) environ tous les 25 résidus.
  • Fonction aldéhydique : Groupe fonctionnel caractéristique des aldoses, comprenant un carbone terminal lié à un groupe carbonyle (C=O), conférant aux oses leur propriété réductrice.
  • Fonction alcool primaire : Groupe hydroxyle (-OH) attaché à un carbone primaire dans les oses, pouvant être oxydé ou estérifié, et impliqué dans la formation de liaisons osidiques.

📝 Points essentiels

  • L'amidon est un polyoside de réserve végétale constitué d'amylose (chaîne linéaire) et d'amylopectine (chaîne ramifiée).
  • L'amylose est une chaîne linéaire de D-glucose liée par des liaisons osidiques α(1→4), formant une hélice avec environ 6 résidus de glucose par tour.
  • L'amylopectine est une chaîne ramifiée avec des liaisons α(1→4) en chaîne principale et des ramifications α(1→6) environ tous les 25 résidus.
  • L'hydrolyse enzymatique de l'amidon est réalisée par l'amylase, produisant d'abord des dextranes, puis du maltose, et enfin du glucose.
  • 1 les polyosides simples ou homogènes L’hydrolyse libère un seul type d’oses a- l’amidon - Polyoside de réserve des végétaux, il est présent dans les graines de céréales et certains tubercules ●Il est constitué par 2 substances différentes: .

💡 À retenir

La structure duale de l'amidon, composée d'amylose linéaire et d'amylopectine ramifiée, permet sa dégradation enzymatique en glucose, assurant son rôle de réserve énergétique végétale.

📖 6. Structure, rôle et hydrolyse du glycogène

🔑 Notions clés & Définitions

  • Glycogène : Polysaccharide de réserve glucidique chez l'animal, constitué d'unités de D-glucose unies par des liaisons α(1→4) en chaîne principale et présentant des ramifications fréquentes par des liaisons α(1→6) environ tous les 10 à 12 résidus.
  • Fonctions alcools : Groupes hydroxyles présents dans les oses qui peuvent subir des réactions d’estérification, d’oxydation et participer à la formation de liaisons glycosidiques.

📝 Points essentiels

  • Le glycogène est un polyoside de réserve chez l'animal, constitué d'unités de D-glucose liées par α(1→4) avec des ramifications α(1→6) toutes les 10 à 12 unités.
  • Les ramifications du glycogène sont plus fréquentes que celles de l'amylopectine, environ tous les 10 à 12 résidus.
  • Le glycogène est stocké principalement dans le foie (environ 200 g) et dans les muscles (100 à 300 g) chez l'adulte.
  • L'hydrolyse enzymatique du glycogène est réalisée sous l'action d'amylases spécifiques.

💡 À retenir

La structure ramifiée du glycogène facilite une mobilisation rapide du glucose lors des besoins énergétiques, essentielle pour le métabolisme animal.

📖 7. Structure et fonction de la cellulose dans les parois végétales

🔑 Notions clés & Définitions

  • Cellulose : Polysaccharide constitué de chaînes linéaires de glucose liées par des liaisons osidiques β(1→4) sans ramification, formant la substance de soutien principale des parois cellulaires végétales.

📝 Points essentiels

  • La cellulose est composée de chaînes linéaires de glucose liées par des liaisons osidiques β(1→4) sans ramification.
  • La cellulose est hydrolysée par la β-glucosidase (cellulase), enzyme absente dans le tube digestif humain, ce qui explique qu'elle ne soit pas digérée par l'homme.

💡 À retenir

La cellulose possède une structure linéaire de glucose lié par des liaisons osidiques β(1→4) qui lui confère une fonction mécanique de soutien dans les végétaux, tout en étant résistante à la digestion humaine en raison de l'absence de l'enzyme spécifique β-glucosidase dans le tube digestif humain.

📖 8. Glycosaminoglycanes : structure, types et fonctions biologiques

🔑 Notions clés & Définitions

  • Acide hyaluronique : Glycosaminoglycane simple, non sulfaté, constitué de motifs disaccharidiques répétés [β-D-glucuronique + N-acétyl-D-glucosamine], présent dans l'humeur vitrée et les articulations où il forme une barrière contre les substances étrangères et joue un rôle de lubrifiant.
  • Glycosaminoglycanes : 2 les acides uroniques On les obtient par oxydation de la fonction alcool primaire sur le C6 Ce sont des constituants des glycosaminoglycanes Rôle biologique essentiel dans la détoxification hépatique 5.

📝 Points essentiels

  • L'acide hyaluronique est un glycosaminoglycane simple, non sulfaté, constitué de motifs disaccharidiques répétés, jouant un rôle de barrière et de lubrification dans les tissus.
  • Les chondroïtines-sulfates sont des glycosaminoglycanes sulfatés, présents dans les zones d'ossification, participant à la structure du cartilage.
  • L'héparine est un glycosaminoglycane sulfaté, agissant comme anticoagulant dans la régulation de la coagulation sanguine.

💡 À retenir

Les chondroïtines-sulfates sont des glycosaminoglycanes sulfatés, présents dans les zones d'ossification, participant à la structure du cartilage.

📖 9. Rôle enzymatique de l’hyaluronidase dans la matrice extracellulaire

🔑 Notions clés & Définitions

  • Hyaluronidase : Enzyme qui hydrolyse les liaisons β(1→4) entre les motifs disaccharidiques de l'acide hyaluronique dans la matrice extracellulaire, facilitant ainsi la dégradation de cette matrice.
  • Dans la synthèse : Expression non définie dans le contenu fourni.
  • Molécules d’oses : Molécules qui, par hydrolyse, libèrent une ou plusieurs unités d’oses identiques ou différentes.

📝 Points essentiels

  • Présente dans des bactéries, le venin de serpents et le sperme, cette enzyme facilite la pénétration du spermatozoïde dans l’ovule lors de la fécondation en hydrolysant l’enveloppe de l’ovule.
  • Cette enzyme se retrouve dans les bactéries, le venin des serpents, le sperme où elle facilite la pénétration du spermatozoïde dans l’ovule lors de la fécondation en hydrolysant l’enveloppe de l’ovule b- chondroïtines-sulfates - elles sont constituées de la polyconden- sation de motifs di saccharidiques [ac βD glucuronique + N acétyl galactosamine]n et sont en plus porteurs de groupements sulfates ●les liaisons sont: .

💡 À retenir

Présente dans des bactéries, le venin de serpents et le sperme, cette enzyme facilite la pénétration du spermatozoïde dans l’ovule lors de la fécondation en hydrolysant l’enveloppe de l’ovule.

📖 10. Caractéristiques et fonctions des hétérosides selon la nature de l’aglycone

🔑 Notions clés & Définitions

  • Fonction cétone : CETOSE La combinaison de ces 2 critères permet de caractériser un ose Ex : un aldohexose possède 6C et une fonction aldéhyde un cétopentose possède 5C et une fonction cétone b- les osides Ce sont des glucides complexes, résultant de l’association de plusieurs
  • Aglycone : Fraction non glucidique d'un hétéroside, liée à l'ose ou oligoside, pouvant être de nature variée comme un alcool, un phénol, un amine ou un thiol.
  • Hétérosides : Résultant de la condensation d’un ose avec un –OH alcoolique ou phénolique 2.

📝 Points essentiels

  • Les hétérosides sont des composés formés par la liaison d'un ose ou oligoside avec une molécule non glucidique appelée aglycone, jouant un rôle pharmacodynamique et physiologique important, notamment dans le règne végétal.
  • Selon la nature de l'aglycone, on distingue : O-hétérosides (liaison avec un groupe hydroxyle), S-hétérosides (liaison avec un groupe thiol), et N-hétérosides ou nucléosides (liaison avec un groupe amine).
  • Les hétérosides ont des rôles pharmacodynamiques et physiologiques importants, notamment dans le règne végétal.
  • N-hétérosides (nucléosides) - condensation avec un groupement aminé 7- LES GLYCOPROTEINES 7-1 définition Ce sont des hétéroprotéines résultant de l’union d’une fraction glucidique ( de type oligoside) et protéique par des liaisons covalentes Elles sont très répandues dans la nature et ont des fonctions biologiques très variées.

💡 À retenir

Les hétérosides sont des composés formés par la liaison d'un ose ou oligoside avec une molécule non glucidique appelée aglycone, jouant un rôle pharmacodynamique et physiologique important, notamment dans le règne végétal.

📖 11. Définition, composition et fonctions biologiques des glycoprotéines

🔑 Notions clés & Définitions

  • Cellule : Unité structurale et fonctionnelle de base de tous les organismes vivants, capable de réaliser des fonctions biologiques variées.
  • Glycoprotéines : N-hétérosides (nucléosides) - condensation avec un groupement aminé 7- LES GLYCOPROTEINES 7-1 définition Ce sont des hétéroprotéines résultant de l’union d’une fraction glucidique ( de type oligoside) et protéique par des liaisons covalentes Elles sont très répandues dans la nature et ont des fonctions biologiques très variées.

📝 Points essentiels

  • Les glycoprotéines sont des hétéroprotéines composées d'une fraction glucidique liée de manière covalente à une fraction protéique, contenant plus de 5% de glucides.
  • Les glucides présents dans les glycoprotéines incluent D-mannose, D-galactose, L-fucose, glucosamine, galactosamine et NANA, ce dernier conférant un caractère acide souvent terminal.
  • Les glycoprotéines remplissent des fonctions biologiques variées, telles que la reconnaissance spécifique par d'autres protéines, l'interaction cellule-cellule, l'influence sur le repliement des protéines et la protection contre les protéases.
  • ●Elles influencent le repliement des protéines ●Elles protègent les protéines contre les protéases La spécificité des groupes sanguins dépend de la fraction glucidique des 7-5 les principales glycoprotéines ●Les hormones hypophysaires : LH et FSH ●Les glycoprotéines du plasma : orosomucoïde, haptoglobine ●Les glycoprotéines du blanc d’œuf : ovalbumine ●Les glycoprotéines végétales ou lectines sont des réactifs utilisés pour leurs propriétés d’agglutination des globules rouges, leurs propriétés mitogènes, etc….

💡 À retenir

Les glycoprotéines sont des hétéroprotéines complexes, composées d'une fraction glucidique spécifique liée à une fraction protéique, qui remplissent des fonctions biologiques multiples essentielles dans les systèmes vivants.

📖 12. Rôle biologique de la vitamine C et coenzyme de la prolylhydroxylase

🔑 Notions clés & Définitions

  • Acide déhydroascorbique : La forme oxydée de la vitamine C qui conserve une activité biologique et résulte de l'oxydation de la vitamine C.
  • Prolylhydroxylase : Une enzyme pour laquelle la vitamine C agit comme coenzyme, essentielle à la synthèse d'hydroxyproline dans le collagène.
  • Seul présente un intérêt biologique : Caractérise la forme L de la vitamine C, qui est la seule forme biologiquement active chez l'homme.

📝 Points essentiels

  • La vitamine C est une vitamine hydrosoluble indispensable, seule la forme L étant biologiquement active, et elle possède un pouvoir réducteur élevé, facilement oxydée en acide déhydroascorbique.
  • Elle agit comme coenzyme de la prolylhydroxylase, enzyme cruciale pour la synthèse d'hydroxyproline dans le collagène, et intervient aussi dans la synthèse des stéroïdes.
  • Une carence en vitamine C entraîne des anomalies dans la synthèse du collagène, provoquant une fragilité des parois vasculaires.

💡 À retenir

La vitamine C est une vitamine hydrosoluble indispensable, seule la forme L étant biologiquement active, et elle possède un pouvoir réducteur élevé, facilement oxydée en acide déhydroascorbique.

🧩 Compléments de couverture

  1. Détail source à réviser : STRUCTURALE DES GLUCIDES 1- Caractères généraux des glucides 2- Structure linéaire des oses 3- Structure cyclique des oses 4- Propriétés des oses 5- Etude descriptive des oses et dérivés d’oses d’intérêt biologique 6- le (Source: "STRUCTURALE DES GLUCIDES 1- Caractères généraux des glucides 2- Structure linéaire des oses 3- Structure cyclique des oses 4- Propriétés des oses 5- Etude descriptive des oses et dérivés d’oses d’intérêt biologique 6- les osides 7- les glycoprotéines PLAN GENERALITES Les glucides : pas seulement un rôle énergétique ●Les glucides sont des: -")
  2. Détail source à réviser : du monde vivant Les glucides peuvent représenter jusqu’à 70% du poids sec des végétaux Ils peuvent avoir un rôle structural ou être source d’énergie Leur formule brute est de la forme Cn(H2O)n On les appelle aussi hydrat (Source: "du monde vivant Les glucides peuvent représenter jusqu’à 70% du poids sec des végétaux Ils peuvent avoir un rôle structural ou être source d’énergie Leur formule brute est de la forme Cn(H2O)n On les appelle aussi hydrates de carbone On distingue 2 catégories : - les molécules élémentaires non hydrolysables (oses) - les composés hydrolysables : osides 1-")
  3. Détail source à réviser : calories apportées par l’alimentation sont des glucides - rôle de réserves énergétiques dans le foie et les muscles (glycogène) b- rôle structural : ils interviennent comme - éléments de soutien (cellulose), de protectio (Source: "calories apportées par l’alimentation sont des glucides - rôle de réserves énergétiques dans le foie et les muscles (glycogène) b- rôle structural : ils interviennent comme - éléments de soutien (cellulose), de protection, de reconnaissance et de communication entre cellules (les polyosides des groupes sanguins, les polyosides antigéniques des bactéries)")
  4. Détail source à réviser : fondamental car tous les aliments sont absorbés sous forme de glucose ou convertis en glucose ●tous les glucides sont synthétisés à partir du glucose dans l’organisme d- rôle économique industries de transformation des s (Source: "fondamental car tous les aliments sont absorbés sous forme de glucose ou convertis en glucose ●tous les glucides sont synthétisés à partir du glucose dans l’organisme d- rôle économique industries de transformation des sucres très importantes 1-3 classification Les glucides se divisent en 2 grandes classes : les oses et les osides a- les oses Non")
  5. Détail source à réviser : aldéhyde un cétopentose possède 5C et une fonction cétone b- les osides Ce sont des glucides complexes, résultant de l’association de plusieurs molécules d’oses avec éventuellement des substances non glucidiques On disti (Source: "aldéhyde un cétopentose possède 5C et une fonction cétone b- les osides Ce sont des glucides complexes, résultant de l’association de plusieurs molécules d’oses avec éventuellement des substances non glucidiques On distingue : - les HOLOSIDES : résultent excessivement de la combinaison de plusieurs molécules d’oses par des liaisons glycosidiques Ils")
  6. Détail source à réviser : de base (squelette) formée par une chaîne carbonée non ramifiée. Un des atomes de carbone de la chaîne est lié à un atome d’oxygène par une double liaison formant une fonction carbonyle (C = O)et chacun des autres atomes (Source: "de base (squelette) formée par une chaîne carbonée non ramifiée. Un des atomes de carbone de la chaîne est lié à un atome d’oxygène par une double liaison formant une fonction carbonyle (C = O)et chacun des autres atomes de C de la chaîne présentent un –OH qui est inclus dans une fonction alcool 2- STRUCTURE LINEAIRE DES OSES 2-1 numérotation des")
  7. Détail source à réviser : fonction carbonylique est toujours le carbone numéro 2 2-2 carbone asymétrique et activité optique - Il est porteur de 4 radicaux différents (ex C2 du D-Glycéraldéhyde) - une substance possédant un ou plusieurs C* est do (Source: "fonction carbonylique est toujours le carbone numéro 2 2-2 carbone asymétrique et activité optique - Il est porteur de 4 radicaux différents (ex C2 du D-Glycéraldéhyde) - une substance possédant un ou plusieurs C* est douée d’une activité optique; si une substance possède un C*, il y a 2 isomères possibles : ● isomère dextrogyre (+) qui déviera la lumière")
  8. Détail source à réviser : nous montre cette possibilité Formation à partir du D Glycéraldéhyde par addition de carbones successifs Triose --- tétrose --- pentose --- hexose 3C 4C 5C 6C 2-4 conséquences de la filiation des aldoses a- nombre d’isom (Source: "nous montre cette possibilité Formation à partir du D Glycéraldéhyde par addition de carbones successifs Triose --- tétrose --- pentose --- hexose 3C 4C 5C 6C 2-4 conséquences de la filiation des aldoses a- nombre d’isomères Il existe un nombre d’isomères optiques fixe pour chaque catégorie d’oses Dans un composé, si le nombre de C* est n, le")
  9. Détail source à réviser : - soit le L- Glycéraldéhyde Les aldoses de la série D ont leur –OH porté par le carbone (n-1) à droite de l’observateur Les aldoses de la série L ont leur –OH porté par l’avant dernier carbone à gauche On distingue donc (Source: "- soit le L- Glycéraldéhyde Les aldoses de la série D ont leur –OH porté par le carbone (n-1) à droite de l’observateur Les aldoses de la série L ont leur –OH porté par l’avant dernier carbone à gauche On distingue donc les D-oses des L-oses c- épimérisation des oses On appelle épimère deux stéréoisomères qui ne diffèrent entre eux que par l’orientation")
  10. Détail source à réviser : il est possible d’avoir la filiation des cétoses Pour un même nombre d’atomes de carbone, le nombre d’isomères des cétoses est plus faible que celui des aldoses (1C* en moins), donc le nombre d’isomères est deux fois plu (Source: "il est possible d’avoir la filiation des cétoses Pour un même nombre d’atomes de carbone, le nombre d’isomères des cétoses est plus faible que celui des aldoses (1C* en moins), donc le nombre d’isomères est deux fois plus faible 2-5 les oses naturels selon Fischer 3-STRUCTURE CYCLIQUE DES OSES La représentation linéaire des oses est une représentation")
  11. Détail source à réviser : d’ACETALS mais seulement d’HEMIACETAL En effet, une fonction aldéhyde peut réagir avec 2 molécules d’alcool pour former un acétal. Dans le cas d’une aldose, on obtient seulement un hémi-acétal; l’aldose ne réagit qu’avec (Source: "d’ACETALS mais seulement d’HEMIACETAL En effet, une fonction aldéhyde peut réagir avec 2 molécules d’alcool pour former un acétal. Dans le cas d’une aldose, on obtient seulement un hémi-acétal; l’aldose ne réagit qu’avec une seule molécule d’alcool; il semble que la fonction aldéhyde de l’ose est en partie masquée et qu’une seule fonction OH se trouve")
  12. Détail source à réviser : l’espace du –OH hémi- acétalique - α D glucose + 112° - β D glucose + 18°7 Le phénomène de mutarotation implique l’existence d’un C* supplémentaire Par ailleurs, la formation d’hémiacétal implique que la fonction réductr (Source: "l’espace du –OH hémi- acétalique - α D glucose + 112° - β D glucose + 18°7 Le phénomène de mutarotation implique l’existence d’un C* supplémentaire Par ailleurs, la formation d’hémiacétal implique que la fonction réductrice a déjà établi une liaison avec un alcool 3-2 mécanisme de cyclisation Pour expliquer ces anomalies , TOLLENS en 1884 a proposé une")
  13. Détail source à réviser : ‒ la fonction aldéhyde est bien masquée en partie. On obtient une fonction pseudo- aldéhydique et l’hydroxyle est dit hémi- acétalique pour le distinguer des autres hydroxyles alcooliques ‒ on obtient 2 nouveaux stéréo-i (Source: "‒ la fonction aldéhyde est bien masquée en partie. On obtient une fonction pseudo- aldéhydique et l’hydroxyle est dit hémi- acétalique pour le distinguer des autres hydroxyles alcooliques ‒ on obtient 2 nouveaux stéréo-isomères : si le OH hémi-acétalique est à droite de l’observateur, on obtient la forme α et s’il est à gauche de l’observateur, il s’agit")
  14. Détail source à réviser : un cycle à 5 sommets ou cycle furanose 3-3 conclusion - La structure cyclique des oses a pour conséquence l’existence d’un nouveau centre d’asymétrie au niveau de l’atome du carbone C1. Il en résultera une nouvelle isomè (Source: "un cycle à 5 sommets ou cycle furanose 3-3 conclusion - La structure cyclique des oses a pour conséquence l’existence d’un nouveau centre d’asymétrie au niveau de l’atome du carbone C1. Il en résultera une nouvelle isomère selon que l’hydroxyle en C1 sera placé au dessus ou au dessous du plan de l’hétérocycle défini par la représentation de HAWORTH. Les")
  15. Détail source à réviser : chimique . enzymatique α) par voie chimique, la fonction aldéhydique des aldoses est oxydée en groupement carboxylique (COOH) conduisant à la formation d’acides aldoniques ex : D glucose donne l’acide D-gluconique D gala (Source: "chimique . enzymatique α) par voie chimique, la fonction aldéhydique des aldoses est oxydée en groupement carboxylique (COOH) conduisant à la formation d’acides aldoniques ex : D glucose donne l’acide D-gluconique D galactose l’acide D-galactonique β) par voie enzymatique, la glucose oxydase oxyde spécifiquement le glucose en acide gluconique. Cette")
  16. Détail source à réviser : : une oxydation de ce type conduit à la rupture de la chaîne au niveau de la fonction cétonique ( 2 diacides) ■Oxydation avec protection de la fonction réductrice La fonction aldéhydique est protégée pendant l’oxydation (Source: ": une oxydation de ce type conduit à la rupture de la chaîne au niveau de la fonction cétonique ( 2 diacides) ■Oxydation avec protection de la fonction réductrice La fonction aldéhydique est protégée pendant l’oxydation et on obtient la formation des acides uroniques oxydées uniquement sur la fonction alcool primaire ■Réduction des sels métalliques La")
  17. Détail source à réviser : cupro-alcaline : les sels cuivriques en suspension dans du tartrate double de potassium et de sodium se transforment en sels cuivreux après réaction à chaud avec un sucre réducteur La réaction peut aussi être suivie en o (Source: "cupro-alcaline : les sels cuivriques en suspension dans du tartrate double de potassium et de sodium se transforment en sels cuivreux après réaction à chaud avec un sucre réducteur La réaction peut aussi être suivie en observant la couleur de la liqueur de Fehling : bleue avant la réduction et rouge brique avec précipité après la réduction b- réactions de")
  18. Détail source à réviser : le cyanure C’est une réaction d’addition et inclue la synthèse de KILIANI Elle permet de passer d’un ose respectivement d’ose inférieur à l’ose supérieur Elle a permis d’établir la filiation des oses avec le glycéraldéhy (Source: "le cyanure C’est une réaction d’addition et inclue la synthèse de KILIANI Elle permet de passer d’un ose respectivement d’ose inférieur à l’ose supérieur Elle a permis d’établir la filiation des oses avec le glycéraldéhyde Pour la synthèse de KILIANI, le glucose réagit avec l’acide cyanhydrique pour former une cyanhidrine qui, après hydrolyse donne un")
  19. Détail source à réviser : appelée liaison osidique ou glycosidique Et selon la configuration de l’anomère, on aura une liaison α-osidique ou β-osidique Chaque type de liaison est hydrolysé par un enzyme spécifique ex : la liaison α glucosidique e (Source: "appelée liaison osidique ou glycosidique Et selon la configuration de l’anomère, on aura une liaison α-osidique ou β-osidique Chaque type de liaison est hydrolysé par un enzyme spécifique ex : la liaison α glucosidique est hydrolysée par α glucosidase la liaison β glucosidique hydrolysée par β glucosidase 4.2.2 réactions affectant la chaîne carbonée Les")
  20. Détail source à réviser : d’acide orthoborique. La formation d’ester borique est utilisée pour la séparation des oses; cette propriété est à la base des électrophorèses des oses ●Esters nitriques doués d’activité vasodilatatrice utilisés en théra (Source: "d’acide orthoborique. La formation d’ester borique est utilisée pour la séparation des oses; cette propriété est à la base des électrophorèses des oses ●Esters nitriques doués d’activité vasodilatatrice utilisés en thérapeutique cardiovasculaire humaine ●Esters phosphoriques: ces esters sont d’une importance particulière, car dans le métabolisme")
  21. Détail source à réviser : du métabolisme des glucides - les esters diphosphoriques ex : fructose 1-6 diphosphate - les esters polyphosphoriques (ATP) 4.2.4- influence du pH du milieu ●Action des acides Sous l’action d’un acide concentré et à chau (Source: "du métabolisme des glucides - les esters diphosphoriques ex : fructose 1-6 diphosphate - les esters polyphosphoriques (ATP) 4.2.4- influence du pH du milieu ●Action des acides Sous l’action d’un acide concentré et à chaud, les molécules d’oses se dégradent et donnent un composé appelé le « furfural » ou un composé qui est un dérivé du furfural. Le")
  22. Détail source à réviser : SELIWANOFF Les cétoses donnent en présence d’HCL concentré à chaud et du résorcinol une coloration caractéristique rouge vive Réaction utilisée pour distinguer les cétoses des aldoses 5- ETUDES DES OSES ET DERIVES D’OSES (Source: "SELIWANOFF Les cétoses donnent en présence d’HCL concentré à chaud et du résorcinol une coloration caractéristique rouge vive Réaction utilisée pour distinguer les cétoses des aldoses 5- ETUDES DES OSES ET DERIVES D’OSES 5-1 Les oses Presque tous appartiennent à la série D 5.1.1 Trioses Deux trioses : - D glycéraldéhyde - Dihydroxyacétone Constituent des")
  23. Détail source à réviser : aussi bien la forme D que L, ce qui est vraiment rare pour la forme L A l’état naturel, ils se trouvent sous formes libres et ils existent pratiquement dans toutes les plantes b- D- ribose Il est un des composants fondam (Source: "aussi bien la forme D que L, ce qui est vraiment rare pour la forme L A l’état naturel, ils se trouvent sous formes libres et ils existent pratiquement dans toutes les plantes b- D- ribose Il est un des composants fondamentaux des nucléosides, des nucléotides et des acides nucléiques; il fait partie de la structure de nombreux coenzymes Il est pratiquement")
  24. Détail source à réviser : de la chromatine des chromosomes 5.1.4 Hexoses Ceux qui présentent un intérêt biologique sont : - D glucose - D galactose - D mannose - D fructose a- glucose Très répandu dans la nature, c’est le principal carburant de l (Source: "de la chromatine des chromosomes 5.1.4 Hexoses Ceux qui présentent un intérêt biologique sont : - D glucose - D galactose - D mannose - D fructose a- glucose Très répandu dans la nature, c’est le principal carburant de l’organisme et le carburant universel du fœtus C’est le constituant de l’amidon, de la cellulose et du glycogène. Chez l’homme, il")
  25. Détail source à réviser : naturel, le glucose se trouve soit libre (α ou β), soit phosphorylé, soit combiné avec d’autres molécules 20°C Le pouvoir rotatoire du glucose est [α] D=+52°2 b- galactose C’est l’ose le plus répandu après le glucose C’e (Source: "naturel, le glucose se trouve soit libre (α ou β), soit phosphorylé, soit combiné avec d’autres molécules 20°C Le pouvoir rotatoire du glucose est [α] D=+52°2 b- galactose C’est l’ose le plus répandu après le glucose C’est un constituant du lactose du lait, de nombreux polyosides et hétérosides Il peut être lié à des lipides pour former des")
  26. Détail source à réviser : correspondant au D mannose et au D glucose Le D fructose est très abondant dans les plantes et les fruits 20°C Son pouvoir rotatoire est [α]D = - 93°; il est levogyre d’où son nom de levulose Dans la nature, il existe à (Source: "correspondant au D mannose et au D glucose Le D fructose est très abondant dans les plantes et les fruits 20°C Son pouvoir rotatoire est [α]D = - 93°; il est levogyre d’où son nom de levulose Dans la nature, il existe à l’état libre. IL est stable sous forme furanique, mais il peut également prendre la forme pyranique Chez l’homme, il n’existe en")
  27. Détail source à réviser : biologique: le sédoheptulose C’est un intermédiaire important du cycle des pentoses phosphates où il apparaît sous forme sédoheptulose 7- P 5-2 les dérivés d’oses 5.2.1 les oses amines ou osamines Une fonction –OH est re (Source: "biologique: le sédoheptulose C’est un intermédiaire important du cycle des pentoses phosphates où il apparaît sous forme sédoheptulose 7- P 5-2 les dérivés d’oses 5.2.1 les oses amines ou osamines Une fonction –OH est remplacé par une fonction amine –NH2 2 osamines naturelles importantes: ●glucosamine: 2 amino-2 désoxy- D glucose ●Galactosamine: 2")
  28. Détail source à réviser : sialiques ●Produit de condensation de l’acide pyruvique avec la D mannosamine ou acide neuraminique ●N’existe pas à l’état libre mais toujours sous forme combinée soit avec un groupement acétyl, c’est la N acétyl neurami (Source: "sialiques ●Produit de condensation de l’acide pyruvique avec la D mannosamine ou acide neuraminique ●N’existe pas à l’état libre mais toujours sous forme combinée soit avec un groupement acétyl, c’est la N acétyl neuraminique (NANA), soit avec un groupement glycosyl pour donner le N glycosyl neuraminique. Ces dérivés sont appelés acides sialiques -")
  29. Détail source à réviser : donc facilement oxydable en acide déhydroascorbique biologiquement actif ●Rôle biologique : c’est le ●Coenzyme de la prolylhydroxylase qui intervient dans la synthèse d’hydroxyproline de l’organisme ●Il intervient aussi (Source: "donc facilement oxydable en acide déhydroascorbique biologiquement actif ●Rôle biologique : c’est le ●Coenzyme de la prolylhydroxylase qui intervient dans la synthèse d’hydroxyproline de l’organisme ●Il intervient aussi dans la synthèse des stéroïdes ●Sa carence entraîne des anomalies de la synthèse du collagène et la fragilité des parois vasculaires 6-")
  30. Détail source à réviser : osidique ou glycosidique 6.1.1 les diholosides Pour connaître la structure d’un diholoside, il faut déterminer: ●La nature des oses ●Le mode de liaison: la liaison osidique se fait sur quel carbone de l’ose1 et sur quel (Source: "osidique ou glycosidique 6.1.1 les diholosides Pour connaître la structure d’un diholoside, il faut déterminer: ●La nature des oses ●Le mode de liaison: la liaison osidique se fait sur quel carbone de l’ose1 et sur quel carbone de l’ose 2 ●La configuration anomérique de chaque ose On peut alors distinguer: a- les diholosides non réducteurs La liaison")
  31. Détail source à réviser : et l’enzyme réalisant cette hydrolyse s’appelle saccharase ou invertase ●Le pouvoir rotatoire du saccharose est dextrogyre (+66°5) ●Le pouvoir rotatoire du glucose est dextrogyre (+52°2) ●Le pouvoir rotatoire du fructose (Source: "et l’enzyme réalisant cette hydrolyse s’appelle saccharase ou invertase ●Le pouvoir rotatoire du saccharose est dextrogyre (+66°5) ●Le pouvoir rotatoire du glucose est dextrogyre (+52°2) ●Le pouvoir rotatoire du fructose est lévogyre (-93°) ●Le mélange glucose + fructose sera forcément lévogyre et déviera à gauche le plan de la lumière polarisée,")
  32. Détail source à réviser : le –OH hémi- acétalique de l’ose1 et un –OH non réducteur de l’ose 2 Les liaisons les plus fréquentes sont, pour les diholosides constituées de deux aldoses: - liaison (1-4) - liaison (1-6) Le deuxième ose a ainsi son-OH (Source: "le –OH hémi- acétalique de l’ose1 et un –OH non réducteur de l’ose 2 Les liaisons les plus fréquentes sont, pour les diholosides constituées de deux aldoses: - liaison (1-4) - liaison (1-6) Le deuxième ose a ainsi son-OH réducteur libre * le lactose ●l’hydrolyse donne une molécule de galactose et une molécule de glucose ●c’est le β D galactopyranosyl")
  33. Détail source à réviser : dont le nombre de molécules d’oses est élevé Pour connaître la structure des polyosides, il faut déterminer : - la nature des oses, - leur mode de liaison, - la configuration anomérique des liaisons 6.2.1 les polyosides (Source: "dont le nombre de molécules d’oses est élevé Pour connaître la structure des polyosides, il faut déterminer : - la nature des oses, - leur mode de liaison, - la configuration anomérique des liaisons 6.2.1 les polyosides simples ou homogènes L’hydrolyse libère un seul type d’oses a- l’amidon - Polyoside de réserve des végétaux, il est présent dans les")
  34. Détail source à réviser : tour d’hélice) ●Une chaîne linéaire d’amylose contient environ 200 unités de D-glucose L’hydrolyse de l ’amylose par voie enzymatique se fait par l’amylase. Elle donne d’abord naissance à des glusanes plus petits que l’o (Source: "tour d’hélice) ●Une chaîne linéaire d’amylose contient environ 200 unités de D-glucose L’hydrolyse de l ’amylose par voie enzymatique se fait par l’amylase. Elle donne d’abord naissance à des glusanes plus petits que l’on appelle dextranes, puis à un diholoside, le maltose, et enfin aux unités D-glucose sous l’effet d’un maltase sur le maltose 2-")
  35. Détail source à réviser : α (1-6) ●la structure ressemble donc à celle de l’amylopectine mais les ramifications sont beaucoup plus fréquentes: toutes les 10 à 12 unités de glucose en moyenne ●forme de stockage du glucose dans le foie (200g pour u (Source: "α (1-6) ●la structure ressemble donc à celle de l’amylopectine mais les ramifications sont beaucoup plus fréquentes: toutes les 10 à 12 unités de glucose en moyenne ●forme de stockage du glucose dans le foie (200g pour un adulte) et les muscles (100 à 300g) ●l’hydrolyse enzymatique du glycogène est réalisée sous l’action des amylases ●le PM varie selon")
  36. Détail source à réviser : β- glucosidase (cellulase) non présente dans le tube digestif chez l’homme donc pas hydrolysée lors de la digestion 6.2.2 polyosides hétérogènes: glycosaminoglycanes - appelés aussi mucopolysaccharides - polyosides hétér (Source: "β- glucosidase (cellulase) non présente dans le tube digestif chez l’homme donc pas hydrolysée lors de la digestion 6.2.2 polyosides hétérogènes: glycosaminoglycanes - appelés aussi mucopolysaccharides - polyosides hétérogènes qui résultent de la polycondensation d’ osamines et d’acide glucuronique - n’existent pas à l’état libre dans les tissus, mais sont")
  37. Détail source à réviser : répétés n fois [ac βD glucuronique+N-acétyl DGlucosamine]n ●Les liaisons sont: . β (1-3) dans les motifs . β (1-4) entre les motifs ●Le PM est très élevé et il existe de très nombreuses charges négatives; pas de sulfates (Source: "répétés n fois [ac βD glucuronique+N-acétyl DGlucosamine]n ●Les liaisons sont: . β (1-3) dans les motifs . β (1-4) entre les motifs ●Le PM est très élevé et il existe de très nombreuses charges négatives; pas de sulfates ●Hydrolysé par l’hyaluronidase qui agit entre les chaînes sur les liaisons β (1-4). Cette enzyme se retrouve dans les bactéries, le venin")
  38. Détail source à réviser : sont: . β (1-3) dans les motifs et . β (1-4) entre les motifs - Elles sont présentes dans les zones d’ossification où elles collaborent à fixer c- héparine ●elle est constituée de la polycondensation de [l’acide β-D gluc (Source: "sont: . β (1-3) dans les motifs et . β (1-4) entre les motifs - Elles sont présentes dans les zones d’ossification où elles collaborent à fixer c- héparine ●elle est constituée de la polycondensation de [l’acide β-D glucuronique et du D glucosamine N-sulfate]n ●les liaisons sont β (1-4) dans les motifs et α (1-4) entre les motifs ●anticoagulant")
  39. Détail source à réviser : 1. O-hétérosides - résultant de la condensation d’un ose avec un –OH alcoolique ou phénolique 2. S-hétérosides - résultant de la condensation avec un groupement thiol donnant une liaison du type [-C-S-] avec l’aglycone 3 (Source: "1. O-hétérosides - résultant de la condensation d’un ose avec un –OH alcoolique ou phénolique 2. S-hétérosides - résultant de la condensation avec un groupement thiol donnant une liaison du type [-C-S-] avec l’aglycone 3. N-hétérosides (nucléosides) - condensation avec un groupement aminé 7- LES GLYCOPROTEINES 7-1 définition Ce sont des")
  40. Détail source à réviser : - le 6- désoxyhexose : L fucose - le glucosamine et le galactosamine : ils sont souvent acétylés - NANA souvent terminal qui donne leur caractère acide aux glycoprotéines - enchaînement glucidique souvent ramifié caracté (Source: "- le 6- désoxyhexose : L fucose - le glucosamine et le galactosamine : ils sont souvent acétylés - NANA souvent terminal qui donne leur caractère acide aux glycoprotéines - enchaînement glucidique souvent ramifié caractéristique (glycosyl-transférase- spécifique 7-3 liaison des fractions glucidiques et protéiques ●La liaison se fait entre le groupement")
  41. Détail source à réviser : biologique des fractions glucidiques ●Elles permettent la reconnaissance spécifique par d’autres protéines comme les lectines ●Elles interviennent dans l’interaction cellule- cellule : contact, transfert d’information …. (Source: "biologique des fractions glucidiques ●Elles permettent la reconnaissance spécifique par d’autres protéines comme les lectines ●Elles interviennent dans l’interaction cellule- cellule : contact, transfert d’information …. ●Elles influencent le repliement des protéines ●Elles protègent les protéines contre les protéases La spécificité des groupes sanguins")
  42. Détail source à réviser : mitogènes, etc….. Pourquoi la structure des sucres est importante en pratique médicale ? 1- index glycémique 2- coagulation 3- maladies métaboliques 4- la glucuronoconjugaison 5- les nucléotides oses 6- les cyclo dextrin (Source: "mitogènes, etc….. Pourquoi la structure des sucres est importante en pratique médicale ? 1- index glycémique 2- coagulation 3- maladies métaboliques 4- la glucuronoconjugaison 5- les nucléotides oses 6- les cyclo dextrines 1- notion d’index glycémique Elle compare l’élévation de la glycémie qui se produit après consommation de chacun des aliments, à")
  43. Détail source à réviser : a un pouvoir hyperglycémiant de 25% de celui du glucose ●Le pouvoir hyperglycémiant d’un sucre dépendra beaucoup de sa structure qui elle- même peut être modifié par sa préparation 2- rôle capital des sucres dans la coag (Source: "a un pouvoir hyperglycémiant de 25% de celui du glucose ●Le pouvoir hyperglycémiant d’un sucre dépendra beaucoup de sa structure qui elle- même peut être modifié par sa préparation 2- rôle capital des sucres dans la coagulation Exemple : rôle dans la transformation du fibrinogène en fibrine ●On sait depuis une vingtaine d’années que le fibrinogène")
  44. Détail source à réviser : pour la coagulation convenable 3- comprendre le métabolisme des glucides La galactosémie congénitale ●Maladie génétique par anomalies du métabolisme des glucides dues à des mutations ponctuelles concernant 3 enzymes du m (Source: "pour la coagulation convenable 3- comprendre le métabolisme des glucides La galactosémie congénitale ●Maladie génétique par anomalies du métabolisme des glucides dues à des mutations ponctuelles concernant 3 enzymes du métabolisme : - galactokinase (phosphoryle le galactose) - UDP gal-4-épimérase ( GalP GluP) - Gal 1-P uridyl transférase transfère l’uridine")
  45. Détail source à réviser : BIOCHIMIE STRUCTURALE DES GLUCIDES 1- Caractères généraux des glucides 2- Structure linéaire des oses 3- Structure cyclique des oses 4- Propriétés des oses 5- Etude descriptive des oses et dérivés d’oses d’intérêt biolog (Source: "BIOCHIMIE STRUCTURALE DES GLUCIDES 1- Caractères généraux des glucides 2- Structure linéaire des oses 3- Structure cyclique des oses 4- Propriétés des oses 5- Etude descriptive des oses et dérivés d’oses d’intérêt biologique 6- les osides 7- les glycoprotéines PLAN GENERALITES Les glucides : pas seulement un rôle énergétique ●Les glucides sont des: - élém...")
  46. Détail source à réviser : fonction cétone : CETOSE La combinaison de ces 2 critères permet de caractériser un ose Ex : un aldohexose possède 6C et une fonction aldéhyde un cétopentose possède 5C et une fonction cétone b- les osides Ce sont des gl (Source: "fonction cétone : CETOSE La combinaison de ces 2 critères permet de caractériser un ose Ex : un aldohexose possède 6C et une fonction aldéhyde un cétopentose possède 5C et une fonction cétone b- les osides Ce sont des glucides complexes, résultant de l’association de plusieurs molécules d’oses avec éventuellement des substances non glucidiques On distingu...")
  47. Détail source à réviser : Un des atomes de carbone de la chaîne est lié à un atome d’oxygène par une double liaison formant une fonction carbonyle (C = O)et chacun des autres atomes de C de la chaîne présentent un –OH qui est inclus dans une fonc (Source: "Un des atomes de carbone de la chaîne est lié à un atome d’oxygène par une double liaison formant une fonction carbonyle (C = O)et chacun des autres atomes de C de la chaîne présentent un –OH qui est inclus dans une fonction alcool 2- STRUCTURE LINEAIRE DES OSES 2-1 numérotation des carbones La numérotation des carbones se fait d’une extrémité à l’autre d...")
  48. Détail source à réviser : té optique - Il est porteur de 4 radicaux différents (ex C2 du D-Glycéraldéhyde) - une substance possédant un ou plusieurs C* est douée d’une activité optique; (Source: "té optique - Il est porteur de 4 radicaux différents (ex C2 du D-Glycéraldéhyde) - une substance possédant un ou plusieurs C* est douée d’une activité optique;")
  49. Détail source à réviser : 3-1 objections à la formule linéaire des oses Nous citerons deux objections ●Formation d’Acétal Les fonctions aldéhydiques des oses ne permettent pas la formation d’ACETALS mais seulement d’HEMIACETAL En effet, une fonct (Source: "3-1 objections à la formule linéaire des oses Nous citerons deux objections ●Formation d’Acétal Les fonctions aldéhydiques des oses ne permettent pas la formation d’ACETALS mais seulement d’HEMIACETAL En effet, une fonction aldéhyde peut réagir avec 2 molécules d’alcool pou")
  50. Détail source à réviser : 1884 a proposé une structure dans laquelle la fonction carbonylique est partiellement bloquée sous forme d’une liaison hémi-acétalique avec l’une des fonctions alcools de l’ose : ce qui fait apparaître un pont oxydique L (Source: "1884 a proposé une structure dans laquelle la fonction carbonylique est partiellement bloquée sous forme d’une liaison hémi-acétalique avec l’une des fonctions alcools de l’ose : ce qui fait apparaître un pont oxydique La structure proposée par TOLLENS vérifie bien les parties qui viennent d’être citées")
  51. Détail source à réviser : Il en résultera une nouvelle isomère selon que l’hydroxyle en C1 sera placé au dessus ou au dessous du plan de l’hétérocycle défini par la représentation de HAWORTH. (Source: "Il en résultera une nouvelle isomère selon que l’hydroxyle en C1 sera placé au dessus ou au dessous du plan de l’hétérocycle défini par la représentation de HAWORTH.")
  52. Détail source à réviser : dée en groupement carboxylique (COOH) conduisant à la formation d’acides aldoniques ex : D glucose donne l’acide D-gluconique D galactose l’acide D-galactonique β) par voie enzymatique, la glucose oxydase oxyde (Source: "dée en groupement carboxylique (COOH) conduisant à la formation d’acides aldoniques ex : D glucose donne l’acide D-gluconique D galactose l’acide D-galactonique β) par voie enzymatique, la glucose oxydase oxyde")
  53. Détail source à réviser : les aldoses et les cétoses se comportent donc comme des agents réducteurs et vont pouvoir réduire des sels de métaux en milieu alcalin La Liqueur de Fehling est le réactif le plus utilisé pour détecter les sucres (Source: "les aldoses et les cétoses se comportent donc comme des agents réducteurs et vont pouvoir réduire des sels de métaux en milieu alcalin La Liqueur de Fehling est le réactif le plus utilisé pour détecter les sucres")
  54. Détail source à réviser : On obtient un OSIDE La nouvelle liaison , du type [C – O – R] créée au niveau du carbone porteur de la fonction hémi- acétalique est appelée liaison osidique ou glycosidique Et selon la configuration de l’anomère, on aur (Source: "On obtient un OSIDE La nouvelle liaison , du type [C – O – R] créée au niveau du carbone porteur de la fonction hémi- acétalique est appelée liaison osidique ou glycosidique Et selon la configuration de l’anomère, on aura une liaison α-osidique ou β-osidique Chaque type de liaison est hydrolysé par un enzyme spécifique ex : la liaison α glucosidique est h...")
  55. Détail source à réviser : priétés liées aux fonctions alcooliques Formation d’esters Toutes les fonctions alcools des oses peuvent être estérifiées soit par -des acides organiques -des acides minéraux ● Esters boriques résultant de (Source: "priétés liées aux fonctions alcooliques Formation d’esters Toutes les fonctions alcools des oses peuvent être estérifiées soit par -des acides organiques -des acides minéraux ● Esters boriques résultant de")
  56. Détail source à réviser : e concentré et à chaud, les molécules d’oses se dégradent et donnent un composé appelé le « furfural » ou un composé qui est un dérivé du furfural. Le furfural et ses dérivés peuvent se condenser avec des phénols pour do (Source: "e concentré et à chaud, les molécules d’oses se dégradent et donnent un composé appelé le « furfural » ou un composé qui est un dérivé du furfural. Le furfural et ses dérivés peuvent se condenser avec des phénols pour donner des colorations caractéristiques des")
  57. Détail source à réviser : ue sont : - D glucose - D galactose - D mannose - D fructose a- glucose Très répandu dans la nature, c’est le principal carburant de l’organisme et le carburant universel du fœtus C’est le constituant de l’amidon, de (Source: "ue sont : - D glucose - D galactose - D mannose - D fructose a- glucose Très répandu dans la nature, c’est le principal carburant de l’organisme et le carburant universel du fœtus C’est le constituant de l’amidon, de")
  58. Détail source à réviser : [α]D = + 80°5 (dextrogyre) c- mannose Le D-mannose est stable sous forme pyranique 20°C Son pouvoir rotatoire est [α]D = +14°6; (Source: "[α]D = + 80°5 (dextrogyre) c- mannose Le D-mannose est stable sous forme pyranique 20°C Son pouvoir rotatoire est [α]D = +14°6;")
  59. Détail source à réviser : C) ●Vitamine hydrosoluble, indispensable car elle n’est pas synthétisée par l’organisme chez l’homme ●Seule la forme L est active ●Monoacide car elle a un seul H mobile; sa fonction ène - diol est caractéristique ●Possèd (Source: "C) ●Vitamine hydrosoluble, indispensable car elle n’est pas synthétisée par l’organisme chez l’homme ●Seule la forme L est active ●Monoacide car elle a un seul H mobile; sa fonction ène - diol est caractéristique ●Possède un pouvoir très réducteur")
  60. Détail source à réviser : loside, il faut déterminer: ●La nature des oses ●Le mode de liaison: la liaison osidique se fait sur quel carbone de l’ose1 et sur quel carbone de l’ose 2 ●La configuration anomérique de chaque ose On peut alors (Source: "loside, il faut déterminer: ●La nature des oses ●Le mode de liaison: la liaison osidique se fait sur quel carbone de l’ose1 et sur quel carbone de l’ose 2 ●La configuration anomérique de chaque ose On peut alors")
  61. Détail source à réviser : , alors que le saccharose avant l’hydrolyse déviait ce plan à droite d’où l’expression de « sucre inverti » ●L’enzyme réalisant cette hydrolyse s’appelle saccharase ou invertase ●Les 2 molécules sont reliées par leur fon (Source: ", alors que le saccharose avant l’hydrolyse déviait ce plan à droite d’où l’expression de « sucre inverti » ●L’enzyme réalisant cette hydrolyse s’appelle saccharase ou invertase ●Les 2 molécules sont reliées par leur fonction hémi- acétalique. Le saccharose est l’α D")
  62. Détail source à réviser : l’amylopectine ou amidon ramifié 1- amylose ●20 à 30% de l’amidon ●c’est une chaîne linéaire de D-glucose associée par des liaisons osidiques α (1-4) ●en fait, cette longue chaîne prend la forme d’une hélice (6 résidus d (Source: "l’amylopectine ou amidon ramifié 1- amylose ●20 à 30% de l’amidon ●c’est une chaîne linéaire de D-glucose associée par des liaisons osidiques α (1-4) ●en fait, cette longue chaîne prend la forme d’une hélice (6 résidus de glucose par tour d’hélice) ●Une chaîne linéaire d’amylose contient environ 200 unités de D-glucose L’hydrolyse de l ’amylose par voie e...")
  63. Détail source à réviser : lysée lors de la digestion 6.2.2 polyosides hétérogènes: glycosaminoglycanes - appelés aussi mucopolysaccharides - polyosides hétérogènes qui résultent de la polycondensation d’ osamines et d’acide glucuronique - (Source: "lysée lors de la digestion 6.2.2 polyosides hétérogènes: glycosaminoglycanes - appelés aussi mucopolysaccharides - polyosides hétérogènes qui résultent de la polycondensation d’ osamines et d’acide glucuronique -")
  64. Détail source à réviser : e la combinaison d’un ose ou d’un oligoside avec une molécule non glucidique appelée AGLYCONE Ce sont des composés très répandus dans le règne végétal Ils jouent un rôle pharmacodynamique et physiologique importants Selo (Source: "e la combinaison d’un ose ou d’un oligoside avec une molécule non glucidique appelée AGLYCONE Ce sont des composés très répandus dans le règne végétal Ils jouent un rôle pharmacodynamique et physiologique importants Selon la nature de l’aglycone, on distingue: 1. O-hétérosides - résultant de la condensation d’un ose avec un –OH alcoolique ou phénolique 2....")
  65. Détail source à réviser : 3. N-hétérosides (nucléosides) - condensation avec un groupement aminé 7- LES GLYCOPROTEINES 7-1 définition Ce sont des hétéroprotéines résultant de l’union d’une fraction glucidique ( de type oligoside) et protéique par (Source: "3. N-hétérosides (nucléosides) - condensation avec un groupement aminé 7- LES GLYCOPROTEINES 7-1 définition Ce sont des hétéroprotéines résultant de l’union d’une fraction glucidique ( de type oligoside) et protéique par des liaisons covalentes Elles sont très répandues dans la nature et ont des fonctions biologiques très variées")
  66. Détail source à réviser : Pourquoi la structure des sucres est importante en pratique médicale ? 1- index glycémique 2- coagulation 3- maladies métaboliques 4- la glucuronoconjugaison 5- les nucléotides oses 6- les cyclo dextrines 1- notion d’ind (Source: "Pourquoi la structure des sucres est importante en pratique médicale ? 1- index glycémique 2- coagulation 3- maladies métaboliques 4- la glucuronoconjugaison 5- les nucléotides oses 6- les cyclo dextrines 1- notion d’index glycémique Elle compare l’élévation de la glycémie qui se")
  67. Détail source à réviser : ●Une alimentation pauvre en lactose et galactose avant les 10 premiers jours de vie fait disparaître les symptômes et évitent l ’apparition des complications (Source: "●Une alimentation pauvre en lactose et galactose avant les 10 premiers jours de vie fait disparaître les symptômes et évitent l ’apparition des complications")
  68. Détail source à réviser : 1. O-hétérosides - résultant de la condensation d’un ose avec un –OH alcoolique ou phénolique 2 (Source: "1. O-hétérosides - résultant de la condensation d’un ose avec un –OH alcoolique ou phénolique 2")
  69. Détail source à réviser : 2. mutarotation ( anomères ) Lorsqu’on dissout un ose dans l’eau, son pouvoir rotatoire n’est pas tout de suite fixé (Source: "2. mutarotation ( anomères ) Lorsqu’on dissout un ose dans l’eau, son pouvoir rotatoire n’est pas tout de suite fixé")
  70. Détail source à réviser : 1889 donna le nom de mutarotation à ce phénomène (Source: "1889 donna le nom de mutarotation à ce phénomène")
  71. Détail source à réviser : β (1-4) entre les motifs ●Le PM est très élevé et il existe de très nombreuses charges négatives; pas de sulfates ●Hydrolysé par l’hyaluronidase qui agit entre les chaînes sur les liaisons β (1-4) (Source: "β (1-4) entre les motifs ●Le PM est très élevé et il existe de très nombreuses charges négatives; pas de sulfates ●Hydrolysé par l’hyaluronidase qui agit entre les chaînes sur les liaisons β (1-4)")
  72. Détail source à réviser : O-hétérosides - résultant de la condensation d’un ose avec un –OH alcoolique ou phénolique 2 (Source: "O-hétérosides - résultant de la condensation d’un ose avec un –OH alcoolique ou phénolique 2")
  73. Détail source à réviser : S-hétérosides - résultant de la condensation avec un groupement thiol donnant une liaison du type [-C-S-] avec l’aglycone 3 (Source: "S-hétérosides - résultant de la condensation avec un groupement thiol donnant une liaison du type [-C-S-] avec l’aglycone 3")
  74. Détail source à réviser : Ceci peut s’expliquer par l’existence de 2 nouvelles formes d’isomères : anomère α et β (Source: "Ceci peut s’expliquer par l’existence de 2 nouvelles formes d’isomères : anomère α et β")
  75. Détail source à réviser : Elles renferment plus de 5% des glucides 7-2 les fractions glucidiques On trouve les groupes des glucides suivantes : - les oses : D mannose et D galactose - le 6- désoxyhexose : L fucose - le glucosamine et le galactosa (Source: "Elles renferment plus de 5% des glucides 7-2 les fractions glucidiques On trouve les groupes des glucides suivantes : - les oses : D mannose et D galactose - le 6- désoxyhexose : L fucose - le glucosamine et le galactosamine : ils sont souvent acétylés - NANA souvent terminal qui donne leur caractère acide")
  76. Détail source à réviser : Ces 2 anomères diffèrent par la position dans l’espace du –OH hémi- acétalique - α D glucose + 112° - β D glucose + 18°7 Le phénomène de mutarotation implique l’existence d’un C* supplémentaire Par ailleurs, la formation (Source: "Ces 2 anomères diffèrent par la position dans l’espace du –OH hémi- acétalique - α D glucose + 112° - β D glucose + 18°7 Le phénomène de mutarotation implique l’existence d’un C* supplémentaire Par ailleurs, la formation d’hémiacétal implique que la fonction réductrice a déjà établi une liaison avec un alcool 3-2 mécanisme de cyclisation Pour expliquer ce...")
  77. Détail source à réviser : β (1-4) entre les motifs - Elles sont présentes dans les zones d’ossification où elles collaborent à fixer c- héparine ●elle est constituée de la polycondensation de [l’acide β-D glucuronique et du D glucosamine N-sulfat (Source: "β (1-4) entre les motifs - Elles sont présentes dans les zones d’ossification où elles collaborent à fixer c- héparine ●elle est constituée de la polycondensation de [l’acide β-D glucuronique et du D glucosamine N-sulfate]n ●les liaisons sont β (1-4) dans les motifs et α (1-4) entre les motifs ●anticoagulant physiologique présent dans de nombreux tissus:...")
  78. Détail source à réviser : 1- index glycémique 2- coagulation 3- maladies métaboliques 4- la glucuronoconjugaison 5- les nucléotides oses 6- les cyclo dextrines 1- notion d’index glycémique Elle compare l’élévation de la glycémie qui se produit ap (Source: "1- index glycémique 2- coagulation 3- maladies métaboliques 4- la glucuronoconjugaison 5- les nucléotides oses 6- les cyclo dextrines 1- notion d’index glycémique Elle compare l’élévation de la glycémie qui se produit après consommation de chacun des aliments, à l’élévation qui se produit après avoir avalé une quantité équivalente de glucose On peut déter...")
  79. Détail source à réviser : ale ? 1- index glycémique 2- coagulation 3- maladies métaboliques 4- la glucuronoconjugaison 5- les nucléotides oses 6- les cyclo dextrines 1- notion d’index glycémique Elle compare l’élévation de la glycémie qui se (Source: "ale ? 1- index glycémique 2- coagulation 3- maladies métaboliques 4- la glucuronoconjugaison 5- les nucléotides oses 6- les cyclo dextrines 1- notion d’index glycémique Elle compare l’élévation de la glycémie qui se")
  80. Détail source à réviser : les hexoses 6C - la nature de la fonction carbonylique (Source: "les hexoses 6C - la nature de la fonction carbonylique")
  81. Détail source à réviser : Ces dérivés sont appelés acides sialiques - Constituants des glycoprotéines et glycolipides dans la paroi des cellules 5 (Source: "Ces dérivés sont appelés acides sialiques - Constituants des glycoprotéines et glycolipides dans la paroi des cellules 5")
  82. Détail source à réviser : Dans le cas d’une aldose, on obtient seulement un hémi-acétal; l’aldose ne réagit qu’avec une seule molécule d’alcool; il semble que la fonction aldéhyde de l’ose est en partie masquée et qu’une seule fonction OH se trou (Source: "Dans le cas d’une aldose, on obtient seulement un hémi-acétal; l’aldose ne réagit qu’avec une seule molécule d’alcool; il semble que la fonction aldéhyde de l’ose est en partie masquée et qu’une seule fonction OH se trouve libre 2")
  83. Détail source à réviser : Elle est donc facilement oxydable en acide déhydroascorbique biologiquement actif ●Rôle biologique : c’est le ●Coenzyme de la prolylhydroxylase qui intervient dans la synthèse d’hydroxyproline de l’organisme ●Il intervie (Source: "Elle est donc facilement oxydable en acide déhydroascorbique biologiquement actif ●Rôle biologique : c’est le ●Coenzyme de la prolylhydroxylase qui intervient dans la synthèse d’hydroxyproline de l’organisme ●Il intervient aussi dans la synthèse des stéroïdes ●Sa carence entraîne des anomalies de la synthèse du collagène et la fragilité des parois vascula...")
  84. Détail source à réviser : Le saccharose est l’α D glucopyranosyl(1-2) β D fructofuranoside b- les diholosides réducteurs La liaison se fait entre le –OH hémi- acétalique de l’ose1 et un –OH non réducteur de l’ose 2 Les liaisons les plus fréquente (Source: "Le saccharose est l’α D glucopyranosyl(1-2) β D fructofuranoside b- les diholosides réducteurs La liaison se fait entre le –OH hémi- acétalique de l’ose1 et un –OH non réducteur de l’ose 2 Les liaisons les plus fréquentes sont, pour les diholosides constituées de deux aldoses: - liaison (1-4) - liaison (1-6) Le deuxième ose a ainsi son-OH réducteur libre...")
  85. Détail source à réviser : Elle donne d’abord naissance à des glusanes plus petits que l’on appelle dextranes, puis à un diholoside, le maltose, et enfin aux unités D-glucose sous l’effet d’un maltase sur le maltose 2- amylopectine - 70 à 80% de l (Source: "Elle donne d’abord naissance à des glusanes plus petits que l’on appelle dextranes, puis à un diholoside, le maltose, et enfin aux unités D-glucose sous l’effet d’un maltase sur le maltose 2- amylopectine - 70 à 80% de l’amidon - constituée d ’une chaîne principale faite de glucoses unis en α (1-4) et de ramifications faites de glucoses unis en α (1-6) à...")
  86. Détail source à réviser : LOWRY en 1889 donna le nom de mutarotation à ce phénomène (Source: "LOWRY en 1889 donna le nom de mutarotation à ce phénomène")
  87. Détail source à réviser : re n’est pas tout de suite fixé. Il le devient au bout d’un certain temps. LOWRY en 1889 donna le nom de mutarotation à ce phénomène. Ceci peut s’expliquer par l’existence de 2 nouvelles formes d’isomères : anomère α (Source: "re n’est pas tout de suite fixé. Il le devient au bout d’un certain temps. LOWRY en 1889 donna le nom de mutarotation à ce phénomène. Ceci peut s’expliquer par l’existence de 2 nouvelles formes d’isomères : anomère α")
  88. Détail source à réviser : u phénolique 2. S-hétérosides - résultant de la condensation avec un groupement thiol donnant une liaison du type [-C-S-] avec l’aglycone 3. N-hétérosides (nucléosides) - condensation avec un groupement aminé 7- LES (Source: "u phénolique 2. S-hétérosides - résultant de la condensation avec un groupement thiol donnant une liaison du type [-C-S-] avec l’aglycone 3. N-hétérosides (nucléosides) - condensation avec un groupement aminé 7- LES")
  89. Détail source à réviser : d’une fonction alcool d’un acide aminé alcool (sérine, thréonine) = liaison O – glycosidique - d’une fonction amide de la glutamine ou de l’asparagine = liaison N – glycosidique ●La liaison se fait sur un motif (Source: "d’une fonction alcool d’un acide aminé alcool (sérine, thréonine) = liaison O – glycosidique - d’une fonction amide de la glutamine ou de l’asparagine = liaison N – glycosidique ●La liaison se fait sur un motif")
  90. Détail source à réviser : D- glucosamine et d’acides sialiques Des études récentes et approfondies conduisent à la conclusion suivante : les fragments glucidiques jouent un rôle essentiel dans la transformation du fibrinogène en fibrine et que (Source: "D- glucosamine et d’acides sialiques Des études récentes et approfondies conduisent à la conclusion suivante : les fragments glucidiques jouent un rôle essentiel dans la transformation du fibrinogène en fibrine et que")
  91. Détail source à réviser : pas de sulfates ●Hydrolysé par l’hyaluronidase qui agit entre les chaînes sur les liaisons β (1-4). (Source: "pas de sulfates ●Hydrolysé par l’hyaluronidase qui agit entre les chaînes sur les liaisons β (1-4).")
  92. Détail source à réviser : β (1-4) entre les motifs ●Le PM est très élevé et il existe de très nombreuses charges négatives; (Source: "β (1-4) entre les motifs ●Le PM est très élevé et il existe de très nombreuses charges négatives;")
  93. Détail source à réviser : s dont les carbones sont porteurs ●des fonctions alcools ( alcool primaire, alcool secondaire ) ●d’une fonction carbonylique : . (Source: "s dont les carbones sont porteurs ●des fonctions alcools ( alcool primaire, alcool secondaire ) ●d’une fonction carbonylique : .")
  94. Détail source à réviser : n glucose ●tous les glucides sont synthétisés à partir du glucose dans l’organisme d- rôle économique industries de transformation des sucres très importantes 1-3 classification Les glucides se divisent en 2 grandes (Source: "n glucose ●tous les glucides sont synthétisés à partir du glucose dans l’organisme d- rôle économique industries de transformation des sucres très importantes 1-3 classification Les glucides se divisent en 2 grandes")
  95. Détail source à réviser : ’oses Les HETEROSIDES : résultent de la combinaison d’une ou plusieurs molécules d’oses avec une fraction non glucidique appelée AGLYCONE 2- STRUCTURE LINEAIRE DES OSES Les oses sont des composés organiques solubles (Source: "’oses Les HETEROSIDES : résultent de la combinaison d’une ou plusieurs molécules d’oses avec une fraction non glucidique appelée AGLYCONE 2- STRUCTURE LINEAIRE DES OSES Les oses sont des composés organiques solubles")
  96. Détail source à réviser : , le nombre d’isomères des cétoses est plus faible que celui des aldoses (1C* en moins), donc le nombre d’isomères est deux fois plus faible 2-5 les oses naturels selon Fischer 3-STRUCTURE CYCLIQUE DES OSES La (Source: ", le nombre d’isomères des cétoses est plus faible que celui des aldoses (1C* en moins), donc le nombre d’isomères est deux fois plus faible 2-5 les oses naturels selon Fischer 3-STRUCTURE CYCLIQUE DES OSES La")

📊 Tableaux de Synthèse

Classification des glucides

TypeCaractéristiquesExemples
OsesMolécules élémentaires non hydrolysablesD-glucose, D-fructose
OsidesComposés hydrolysablesSucrose, maltose
PolyosidesPolymères d’osesAmidon, glycogène, cellulose

Différenciation D/L et épimérisation

CaractéristiqueAldosesCétoses
Orientation du groupe hydroxyle sur le carbone asymétriqueDroite (D)Gauche (L)
Nombre d’isomèresPlus élevéMoins élevé (2 fois moins)
Carbone asymétriquePrésentAbsent (ex

⚠️ Pièges & Confusions Fréquentes

  1. Confusion entre oses et osides, notamment leur pouvoir réducteur.
  2. Erreur dans la différenciation D/L basée uniquement sur la configuration du dernier carbone.
  3. Confusion entre la structure linéaire et cyclique des oses.
  4. Mauvaise compréhension de la formation d’hémiacétals dans la structure cyclique.
  5. Confusion entre propriétés optiques et hydrolyse des diholosides.
  6. Erreur dans la classification des polyosides comme amidon ou glycogène.
  7. Confusion entre la structure et la fonction de la cellulose.

✅ Checklist Examen

  1. Revoir la différenciation D/L des oses.
  2. Étudier la formation cyclique des oses.
  3. Comprendre la structure et l’hydrolyse de l’amidon.
  4. Connaître la structure et le rôle du glycogène.
  5. Différencier les diholosides réducteurs et non réducteurs.
  6. Étudier la structure des polyosides simples.
  7. Revoir la structure de la cellulose.
  8. Comprendre la fonction des glycosaminoglycanes.
  9. Étudier le rôle de la hyaluronidase.
  10. Connaître la composition des hétérosides.
  11. Revoir la structure et la fonction des glycoprotéines.
  12. Comprendre le rôle de la vitamine C dans la prolylhydroxylase.

Testez vos connaissances

Testez vos connaissances sur Structure et classification des glucides avec 12 questions à choix multiples avec corrections détaillées.

1. En quoi les oses diffèrent-ils des osides parmi les glucides ?

2. En quoi diffèrent la classification des oses en séries D/L et la notion d'épimérisation ?

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Mémorisez les concepts clés de Structure et classification des glucides avec 24 flashcards interactives.

Glucides — définition ?

Molécules organiques avec alcools et carbonyles.

Oses — classification ?

Molécules élémentaires non hydrolysables.

Osides — classification ?

Composés hydrolysables d’oses.

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