Qu'est-ce que la chiralité ?
La chiralité est la propriété d’un objet non superposable à son image miroir.
Quelle relation définit l’énantiomérie ?
L’énantiomérie relie un objet chiral à son image dans un miroir plan.
Qu'est-ce qu'un carbone asymétrique ?
Un carbone asymétrique est lié à quatre substituants différents.
Quand une molécule est-elle chirale ?
Elle est chirale si elle a au moins un carbone asymétrique et pas d’axe, plan ou centre de symétrie.
Que sont les molécules images miroir l’une de l’autre ?
Ce sont des stéréoisomères de configuration appelés énantiomères.
Quelle règle CIP donne priorité selon le numéro atomique ?
La première règle CIP.
Quel atome a la plus haute priorité selon l'ordre −Br > −Cl > −OH ?
L'atome de brome (−Br).
Comment procède-t-on en cas d'égalité entre atomes du premier rang selon CIP ?
On compare les atomes liés du deuxième rang successivement.
Que vaut une liaison multiple selon la troisième règle CIP ?
Elle équivaut à plusieurs liaisons simples.
Dans l'exemple CIP, quel substituant a la priorité la plus élevée ?
Le substituant −CH2Cl.
Comment classe-t-on les substituants pour déterminer la configuration absolue ?
On les classe par ordre de priorité 1 > 2 > 3 > 4.
Que fait-on après avoir classé les substituants pour trouver la configuration absolue ?
On regarde dans l’axe du carbone asymétrique vers le substituant 4 puis le sens 1-2-3.
Quelle configuration correspond à un défilement 1-2-3 dans le sens des aiguilles d’une montre ?
La configuration R.
Quelle configuration correspond à un défilement 1-2-3 dans le sens inverse des aiguilles d’une montre ?
La configuration S.
Que doit-on faire si l’atome d’hydrogène est dirigé vers l’avant du plan ?
Il faut inverser la configuration trouvée.
Que devient une configuration apparente R si l’hydrogène est vers l’avant ?
Elle devient S.
Que devient une configuration apparente S si l’hydrogène est vers l’avant ?
Elle devient R.
Combien d'isomères pour une molécule avec deux carbones asymétriques côte à côte ?
Quatre isomères différents.
Qu'est-ce qui distingue les énantiomères des diastéréoisomères ?
Les énantiomères sont images miroir l'un de l'autre, les diastéréoisomères ne le sont pas.
Quelles propriétés distinguent les énantiomères ?
Seul le signe du pouvoir rotatoire les distingue.
Les énantiomères ont-ils des propriétés physiques différentes ?
Non, ils ont les mêmes propriétés physiques et chimiques.
Pourquoi les diastéréoisomères ont-ils des propriétés différentes ?
Ils ont des distances ou angles atomiques différents.
Quelles propriétés physiques et chimiques varient chez les diastéréoisomères ?
Le point de fusion, la solubilité, le pKa et la densité varient.
Teste tes connaissances avec un QCM de 13 questions sur Structure spatiale des espèces chimiques.
1. Que faut-il faire si l’atome d’hydrogène, qui occupe la priorité 4, est dirigé vers l’avant du plan ?
2. Dans quelle situation une molécule possédant un carbone asymétrique est-elle chirale ?
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