QCM : Structure spatiale des espèces chimiques — 13 questions

Explication

Lorsque le substituant de priorité 4 est dirigé vers l’avant, le sens observé est inversé : une apparence R devient S et une apparence S devient R. Conserver le résultat apparent conduirait donc à une attribution erronée.

Explication

La chiralité moléculaire exige ici un carbone asymétrique et l’absence d’axe, de plan et de centre de symétrie. Un élément de symétrie peut rendre la molécule superposable à son image miroir.

Explication

Les énantiomères possèdent les mêmes propriétés physiques et chimiques dans ce cadre, mais dévient la lumière polarisée dans des sens opposés. La solubilité, la densité et le point de fusion ne permettent donc pas de les distinguer directement.

Explication

La chiralité désigne l’impossibilité de superposer un objet à son image dans un miroir plan. La présence d’un centre de symétrie caractérise plutôt une situation achirale.

Explication

Lorsque les atomes du premier rang sont identiques, on compare successivement les atomes liés au deuxième rang, puis aux rangs suivants, jusqu’à une différence. La longueur de chaîne ou la masse moléculaire totale ne constitue pas le critère CIP pertinent dans ce cas.

Explication

Un carbone asymétrique est lié à quatre substituants différents, ce qui permet de distinguer les quatre directions autour de lui. Une double liaison avec l’oxygène n’est pas le critère définissant l’asymétrie.

Explication

Avec le substituant de priorité 4 orienté vers l’arrière, un parcours 1-2-3 dans le sens horaire correspond à R. Le sens antihoraire correspond à S dans cette même orientation de référence.

Explication

Deux énantiomères sont des images l’une de l’autre dans un miroir plan, alors que deux diastéréoisomères ne forment pas cette relation. La superposabilité caractérise des molécules identiques plutôt que des énantiomères.

Explication

L’énantiomérie est la relation entre un objet chiral et l’image qu’en donne un miroir plan. La chiralité, elle, désigne la propriété de l’objet lui-même.

Explication

Des diastéréoisomères présentent nécessairement des différences de distances entre certains atomes non liés ou de valeurs d’angles, ce qui modifie leurs propriétés. Leur composition, leur masse molaire et leurs liaisons covalentes restent toutefois fondamentalement les mêmes.

Explication

La première règle CIP donne la priorité à l’atome de numéro atomique le plus élevé ; le brome a un numéro atomique de 35, supérieur à celui du chlore, de l’oxygène et de l’azote. Le chlore arrive donc après le brome dans cette comparaison.

Explication

La présence de deux carbones asymétriques côte à côte permet quatre représentations stéréoisomériques. Deux isomères correspondent plutôt au nombre associé à un seul centre asymétrique dans le cas général.

Explication

Il faut observer la disposition en regardant dans l’axe allant du carbone asymétrique vers le substituant de priorité 4. Cette orientation permet ensuite d’interpréter correctement le sens suivi par les substituants 1, 2 et 3.