Structure spatiale des espèces chimiques

Extrait de la fiche de révision

Plan du Cours

  1. Chiralité et énantiomérie
  2. Règles CIP de priorité
  3. Configurations absolues R et S
  4. Stéréoisomères à deux centres

1. Chiralité et énantiomérie

Notions clés & Définitions

  • Chiralité : Propriété d’un objet qui n’est pas superposable à son image dans un miroir plan.
  • Énantiomérie : Relation existant entre un objet chiral et son image dans un miroir plan.
  • Carbone asymétrique : Atome de carbone lié à quatre substituants différents.

★ À maîtriser

  • Une molécule est chirale si elle possède au moins un atome de carbone asymétrique et ne présente ni axe, ni plan, ni centre de symétrie.

Compléments

📌 Les deux molécules images l’une de l’autre dans un miroir plan sont des stéréoisomères de configuration appelés énantiomères.

Astuce mémo

Chiral = non-superposable à son image miroir ; achiral = superposable.

2. Règles CIP de priorité

📌 Selon la première règle CIP, un atome de numéro atomique plus élevé a priorité sur un atome de numéro atomique plus faible, selon l’ordre −Br > −Cl > −OH > −NH2 > −CH3 > H, correspondant aux numéros atomiques 35, 17, 8, 7, 6 et 1.

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Aperçu du QCM

1. Que faut-il faire si l’atome d’hydrogène, qui occupe la priorité 4, est dirigé vers l’avant du plan ?

2. Dans quelle situation une molécule possédant un carbone asymétrique est-elle chirale ?

3. Deux énantiomères sont comparés dans un environnement achiral : quelle propriété les distingue directement ?

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Aperçu des flashcards

Qu'est-ce que la chiralité ?

La chiralité est la propriété d’un objet non superposable à son image miroir.

Quelle relation définit l’énantiomérie ?

L’énantiomérie relie un objet chiral à son image dans un miroir plan.

Qu'est-ce qu'un carbone asymétrique ?

Un carbone asymétrique est lié à quatre substituants différents.

Quand une molécule est-elle chirale ?

Elle est chirale si elle a au moins un carbone asymétrique et pas d’axe, plan ou centre de symétrie.

Que sont les molécules images miroir l’une de l’autre ?

Ce sont des stéréoisomères de configuration appelés énantiomères.

Quelle règle CIP donne priorité selon le numéro atomique ?

La première règle CIP.

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Questions fréquentes

Que contient la fiche de révision sur Structure spatiale des espèces chimiques ?

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