Attaque nucléophile — définition ?
Atteinte d’un électron riche sur un centre électrophile.
Centre électrophile — rôle ?
Attire le nucléophile pour former une liaison.
Intermédiaire tétraédrique — formation ?
Formé lors de l’addition d’un nucléophile sur un carbonyle.
Énolate — structure ?
Forme résonante déprotonée du carbonyle.
Base forte encombrée — usage ?
Favorise la formation d’un énolate sans addition nucléophile.
pKa — mesure ?
L’acidité d’un proton.
Base forte — caractéristique ?
Déprotone facilement même un acide peu acide.
Organométallique — rôle ?
Nucléophile carboné réactif en synthèse.
Organomagnésiens — utilisation ?
Carboxylation ou formation d’énolates.
Organolithiens — caractéristique ?
Très réactifs, utilisés pour alkylation.
Addition 1,2 — sur carbonyle ?
Attaque du nucléophile sur le carbone du C=O.
Addition 1,4 — sur conjugué ?
Attaque à distance sur un système conjugué.
Énolate — rôle en alkylation ?
Nucléophile pour former une nouvelle liaison C–C.
Réaction de Michael — principe ?
Addition nucléophile sur un système α,β-insaturé.
Imines — formation ?
Condensation d’une amine et d’un aldéhyde ou cétone.
Iminiums — nature ?
Cations dérivés d’imines, plus électrophiles.
Énamines — caractéristique ?
Dérivés d’amines secondaires, nucléophiles.
Réducteur NaBH4 — cible ?
Aldéhydes et cétones en alcools.
LiAlH4 — puissance ?
Réduit esters, acides, amides, nitriles.
DIBAL-H — utilisation ?
Ester/nitrile vers aldéhyde à basse température.
Oxydation — signe ?
Augmentation du degré d’oxydation du carbone.
Réduction — signe ?
Augmentation de l’hydrogène lié au carbone.
Testez vos connaissances avec un QCM de 22 questions sur Synthèse et réactivité des composés carbonylés.
1. Quelle séquence mécanistique décrit le mieux une transformation organique classique impliquant un nucléophile et un carbonyle ?
2. Dans une addition nucléophile sur un carbonyle, quel facteur explique surtout la stéréosélectivité observée ?
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