Fiche de révision : Acides aminés

📋 Plan du Cours

1. Rôles et catégories des acides aminés
2. Structure commune et classification
3. Acides aminés et chaînes latérales
4. Configuration et propriétés spectrales
5. Ionisation et point isoélectrique
6. Réactivité et rôles biologiques
7. Phénylcétonurie et application quantitative

📖 1. Rôles et catégories des acides aminés

🔑 Notions clés & Définitions

• Acides aminés protéinogènes : Incorporés dans les protéines sous forme de résidus liés entre eux par des liaisons peptidiques et codés par des codons du code génétique dégénéré.

★ À maîtriser

• Les acides aminés participent au transport et à l’élimination de l’azote, notamment l’alanine, la glutamine, l’ornithine et la citrulline.

• Les acides aminés peuvent être des médiateurs chimiques, des neurotransmetteurs ou des précurseurs de molécules telles que le GABA, les amines biogènes et le monoxyde d’azote issu de l’arginine.

• Les huit acides aminés essentiels sont:

  • tryptophane
  • thréonine
  • lysine
  • valine
  • méthionine
  • leucine
  • phénylalanine
  • isoleucine

📌 La tyrosine et la cystéine sont semi-essentielles, respectivement produites à partir de la phénylalanine et de la méthionine, tandis que l’histidine et l’arginine sont parfois essentielles.

Compléments

• Environ 500 autres acides aminés existent dans le monde vivant, la plupart étant non protéinogènes.

• Certains acides aminés non protéinogènes sont présents dans les protéines après des modifications post-traductionnelles ou par substitution à la place d’un acide aminé analogue.

• Les acides aminés glucoformateurs servent de substrats à la néoglucogenèse.

📖 2. Structure commune et classification

🔑 Notions clés & Définitions

• Acide α-aminé : Comporte une fonction acide carboxylique -COOH, une fonction amine primaire -NH2 et une chaîne latérale variable R.

★ À maîtriser

📌 Les acides aminés apolaires favorisent les repliements dans des espaces dépourvus d’eau et se retrouvent dans les membranes phospholipidiques, tandis que les acides aminés polaires favorisent la solubilité, les liaisons ioniques et la réactivité.

• Les acides aminés apolaires aliphatiques sont:
  • glycine
  • alanine
  • valine
  • leucine
  • isoleucine
  • méthionine
  • proline

Compléments

• La masse moyenne des acides aminés est de 137 Da, avec une valeur de 136,75 Da selon Lehninger.

• Les acides aminés apolaires à chaîne aromatique sont la phénylalanine et le tryptophane.

💡 Astuce mémo

Apolaires cachés dans les zones hydrophobes, polaires exposés vers l’eau

📖 3. Acides aminés et chaînes latérales

★ À maîtriser

• Les acides aminés polaires non chargés comprennent:

  • sérine
  • thréonine
  • tyrosine
  • cystéine
  • glutamine
  • asparagine

• Les acides aminés polaires ionisables sont:

  • aspartate
  • glutamate
  • histidine
  • lysine
  • arginine

📌 La cystéine peut s’oxyder en cystine et former un pont disulfure R-S-S-R, contribuant à la structure et à la stabilité des protéines.

Compléments

• La proline possède une amine secondaire de type imine et joue un rôle important dans l’architecture tridimensionnelle des protéines.

• Le pK de la chaîne latérale phénolique de la tyrosine est approximativement égal à 10,07.

📖 4. Configuration et propriétés spectrales

★ À maîtriser

📌 À l’exception de la glycine dont R = H, les acides aminés possèdent au moins un carbone α asymétrique et existent en configurations D ou L, qui sont énantiomères.

• Tous les acides aminés des êtres vivants appartiennent à la série L, sans que cette configuration détermine leur pouvoir rotatoire dextrogyre ou lévogyre.

📐 Formule — La loi de Beer-Lambert relie l’absorbance à la concentration selon $A = \varepsilon l C$, où ε est le coefficient d’extinction molaire, l le trajet optique et C la concentration molaire.

Compléments

• La thréonine et l’isoleucine possèdent un deuxième carbone asymétrique.

💡 Astuce mémo

Glycine achirale, autres acides aminés généralement chiraux

📖 5. Ionisation et point isoélectrique

🔑 Notions clés & Définitions

• Point isoélectrique : Le pH auquel un acide aminé en solution tamponnée possède une charge nette nulle et où la forme Z est quasiment exclusive.

★ À maîtriser

📌 En solution aqueuse, les acides aminés sont ionisés et leur état d’ionisation dépend du pH environnant.

• Les trois formes ioniques sont:

  • A+ à charge nette positive
  • Z zwitterionique à charge nette nulle
  • A− à charge nette négative

• L’électrophorèse sépare les acides aminés en déposant l’échantillon sur un support, en faisant migrer les espèces sous champ électrique, puis en révélant les acides aminés par coloration.

📌 En électrophorèse, un acide aminé dont le pHi est inférieur au pH du milieu est négatif et migre vers l’anode, celui dont le pHi est supérieur est positif et migre vers la cathode, et celui dont le pHi est égal reste au point de dépôt.

Compléments

• Pour la glycine, pK1 = 2,34 et pK2 = 9,60, ce qui donne un point isoélectrique de 5,97.

💡 Astuce mémo

Le pH modifie l’ionisation, donc la charge et la migration

📖 6. Réactivité et rôles biologiques

★ À maîtriser

• Les transaminations transfèrent un groupement aminé entre molécules sous l’action d’aminotransférases.

• Les désaminations libèrent de l’azote, qui rejoint le cycle de l’urée dans le foie et participe ainsi à la détoxification de l’organisme.

• Les décarboxylations produisent des amines biogènes ayant des rôles physiologiques importants comme neurotransmetteurs ou hormones.

Compléments

• Les amines biogènes citées comprennent:
  • histamine
  • sérotonine
  • mélatonine
  • catécholamines

💡 Astuce mémo

Transamination, désamination, décarboxylation

📖 7. Phénylcétonurie et application quantitative

🔑 Notions clés & Définitions

• Phénylcétonurie : Maladie génétique autosomique récessive du métabolisme des acides aminés due à la mutation du gène codant une enzyme.

★ À maîtriser

• Dans la phénylcétonurie, l’accumulation de phénylalanine est toxique pour le cerveau, provoque la mort de neurones et entraîne un déficit psychomoteur.

📐 Formule — Pour une absorbance de 0,4, un trajet optique de 1 cm et un coefficient d’extinction molaire de $5 \times 10^3\ \mathrm{mol^{-1}\,L\,cm^{-1}}$, la loi de Beer-Lambert donne une concentration de $80\ \mu\mathrm{mol\,L^{-1}}$ de phénylalanine.

Compléments

• La prévalence de la phénylcétonurie est d’environ 1 cas pour 17 000 personnes et son dépistage repose sur le test néonatal de Guthrie.

• Avec une masse molaire de 165 g/mol, une concentration de 80 μmol/L de phénylalanine correspond à 13,2 mg/L.

💡 Astuce mémo

Mutation enzymatique → accumulation de phénylalanine → atteinte cérébrale

📊 Tableaux de synthèse

Classification des acides aminés