★ À maîtriser
Le carbone α des acides aminés est lié à quatre groupements : une amine, un carboxyle, un hydrogène et une chaîne latérale variable R.
À pH physiologique, environ 7,4, les acides aminés sont sous forme zwitterionique, et leur charge globale dépend du pKa de leur chaîne latérale.
Les acides aminés des protéines naturelles appartiennent à la série L et sont majoritairement de configuration S, sauf la cystéine, de configuration R.
Compléments
📌 La proline possède une amine secondaire, contrairement à l’amine primaire des autres acides aminés.
★ À maîtriser
Les acides aminés apolaires présentés sont :
La glycine est le plus petit acide aminé et le seul acide aminé protéinogène sans carbone asymétrique.
La valine, la leucine et l’isoleucine sont des acides aminés ramifiés, dits BCAA, et indispensables.
Compléments
La leucine est cétogène stricte, l’alanine est un précurseur majeur de la néoglucogenèse, et la méthionine porte un thioéther apolaire et correspond au codon d’initiation AUG.
La proline est un iminoacide rigide qui brise les hélices α.
★ À maîtriser
Les acides aminés aromatiques présentés sont :
L’ordre décroissant de l’absorbance UV à 280 nm est tryptophane, tyrosine, puis phénylalanine.
Le tryptophane présente l’absorbance maximale à 280 nm et est indispensable.
Compléments
★ À maîtriser
Les acides aminés polaires non chargés présentés sont :
La cystéine forme des ponts disulfures covalents, donnant la cystine, et son pKaR est d’environ 8,3.
Compléments
La sérine est une cible majeure des protéines kinases pour la phosphorylation.
La thréonine est phosphorylable, indispensable et possède deux carbones asymétriques.
L’asparagine est un site de N-glycosylation, tandis que la glutamine transporte l’ammoniac non toxique dans le sang.
Les acides aminés chargés acides sont l’aspartate (Asp/D), de pKaR environ 3,9 et de charge −1 à pH 7,4, et le glutamate (Glu/E), de pKaR environ 4,2 et de charge −1 à pH 7,4.
Les acides aminés chargés basiques sont la lysine (Lys/K), de pKaR environ 10,5 et de charge +1 à pH 7,4, l’arginine (Arg/R), de pKaR environ 12,5 et de charge +1, et l’histidine (His/H), de pKaR environ 6,0 et de charge 0 à +1.
📌 À pH 7,4, l’aspartate et le glutamate portent une charge −1, contrairement à la lysine et à l’arginine qui portent une charge +1.
★ À maîtriser
Les neuf acides aminés indispensables chez l’adulte sont la méthionine, la thréonine, l’isoleucine, la leucine, la valine, la phénylalanine, le tryptophane, la lysine et l’histidine.
La glycine ne possède aucun carbone asymétrique, tandis que l’isoleucine et la thréonine en possèdent deux chacune.
Compléments
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1. Concernant l’organisation du carbone α des acides aminés :
2. Un acide aminé est placé à pH 7,4 ; quelle description de son état acido-basique est exacte ?
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À quels quatre groupements le carbone α d’un acide aminé est-il lié ?
À une amine, un carboxyle, un hydrogène et une chaîne latérale R.
Sous quelle forme les acides aminés se trouvent-ils à pH physiologique, environ 7,4 ?
Sous forme zwitterionique.
De quoi dépend la charge globale d’un acide aminé ?
Du pKa de sa chaîne latérale.
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