QCM : Acides aminés : structure et propriétés — 27 questions

Explication

Les deux stéréoisomères sont des images l’un de l’autre dans un miroir et constituent donc des énantiomères ; les protéines utilisent les formes L. Les formes D sont leurs énantiomères et ne correspondent pas à la configuration des acides aminés protéinogènes.

Explication

Le groupement thiol ionisable de la cystéine permet à deux résidus de former un pont disulfure dans une chaîne ou entre deux chaînes. La méthionine contient bien du soufre, mais son groupement ne forme pas ce type de liaison.

Explication

Les acides aspartique et glutamique possèdent une fonction acide, alors que l’histidine, la lysine et l’arginine possèdent une fonction basique. Les autres associations inversent ces catégories ou omettent la charge caractéristique de ces acides aminés.

Explication

Après l’équilibrage de la colonne et le chargement du mélange, une résine positive fixe les anions, qui sont ensuite élués par un gradient de pH. Les cations et les acides aminés non chargés ne sont pas retenus de cette manière et passent dans le volume mort.

Explication

À la demi-équivalence, les formes acide et basique du couple sont présentes en quantités égales, donc l’équation de Henderson-Hasselbalch donne $pH=pK_a$. Le pI concerne la charge nette nulle d’un acide aminé et ne remplace pas nécessairement le $pK_a$ du couple étudié.

Explication

Dans la glycine, la chaîne latérale R est un hydrogène, comme l’autre hydrogène lié au carbone alpha ; ce carbone ne possède donc pas quatre substituants différents. La proline possède bien une organisation cyclique particulière, mais ce n’est pas la raison de l’achiralité de la glycine.

Explication

Les acides aminés sont généralement incolores car ils n’absorbent pas la lumière visible, mais le tryptophane, la tyrosine et la phénylalanine absorbent dans l’UV entre 260 et 280 nm. Les autres propositions attribuent cette absorption à des acides aminés ou à une région spectrale inadéquate.

Explication

La sérine, la thréonine, la tyrosine et la cystéine appartiennent aux acides aminés polaires non chargés à pH physiologique. L’aspartate et le glutamate sont chargés négativement, tandis que la lysine et l’arginine sont chargées positivement.

Explication

Un acide aminé standard possède autour du carbone alpha un groupement carboxyle, une fonction amine primaire, un hydrogène et une chaîne latérale variable R. La présence simultanée d’une fonction amine et d’une fonction carboxyle le distingue notamment d’un acide gras, qui ne possède pas cette organisation.

Explication

Les chaînes latérales polaires peuvent établir des liaisons hydrogène avec l’eau grâce à certaines fonctions oxygénées ou soufrées. Les chaînes apolaires ne présentent pas les groupes appropriés pour ce type d’interaction avec l’eau.

Explication

Le point isoélectrique est le pH auquel les charges positives et négatives se compensent, donnant une charge nette nulle. Il ne correspond pas à une déprotonation complète de tous les groupements ionisables.

Explication

La classification repose sur les propriétés chimiques de la chaîne latérale, notamment sa polarité, sa charge et la présence d’un cycle aromatique. La longueur de la chaîne principale et le nombre de liaisons peptidiques ne déterminent pas ces catégories.

Explication

Les sept acides aminés aliphatiques apolaires sont la glycine, l’alanine, la valine, la leucine, l’isoleucine, la méthionine et la proline. La tyrosine et la phénylalanine possèdent un noyau aromatique, tandis que la lysine et la thréonine appartiennent à d’autres catégories.

Explication

L’électrophorèse sépare les particules chargées en fonction de leur mobilité lorsqu’un courant électrique traverse le support. L’adsorption sur une phase stationnaire caractérise la chromatographie sur couche mince, tandis que la fixation sur une résine caractérise l’échange d’ions.

Explication

La titration consiste à ajouter progressivement une base forte de concentration connue à partir d’un pH égal à 1, puis à relever le pH pour construire la courbe. La chromatographie, en revanche, repose sur une séparation des constituants d’un mélange selon leur interaction avec des phases ou une résine.

Explication

Les huit acides aminés essentiels, dont la leucine, la lysine et le tryptophane, doivent être fournis par l’alimentation. Leur caractère essentiel concerne donc leur apport nutritionnel, et non une impossibilité d’être incorporés dans les protéines.

Explication

Le carbone alpha est asymétrique lorsqu’il est lié à quatre groupements différents, ce qui est le cas pour la plupart des acides aminés. La glycine constitue l’exception, car son groupement R est un hydrogène et le carbone alpha porte alors deux hydrogènes.

Explication

Les protéines humaines sont constituées de 20 acides aminés protéinogènes standards codés dans l’ADN génomique. Le nombre 22 peut être associé à des acides aminés particuliers dans certains contextes, mais il ne correspond pas au répertoire standard demandé ici.

Explication

Deux couples acido-basiques de la glycine sont neutralisés, ce qui impose $n_{glycine}=\frac{1}{2}n_{NaOH}$ à l’équivalence. Une relation d’égalité directe correspondrait à la neutralisation d’un seul couple acido-basique.

Explication

À pH 7,4, les acides aminés polaires non chargés ne présentent pas de charge nette. Ils se distinguent ainsi des acides aminés polaires chargés, dont la chaîne latérale contribue à une charge globale positive ou négative.

Explication

Le pKa est défini par l’opposé du logarithme décimal de la constante d’acidité, soit $pK_a=-\log(K_a)$. L’expression $-\log([H^+])$ correspond au pH et non au pKa.

Explication

La chaîne latérale de la proline se referme sur le groupement amine alpha, transformant celui-ci en fonction alpha-imine et rigidifiant la chaîne polypeptidique. Cette contrainte peut imposer une cassure ou une direction particulière, contrairement à une simple chaîne latérale flexible.

Explication

L’échange d’ions sépare et récupère les acides aminés en fonction de leur charge nette au pH choisi. La chromatographie sur couche mince exploite notamment les différences d’interaction avec les phases, dont l’hydrophobicité relative, plutôt que la charge nette comme principe central.

Explication

La solubilité dépend surtout de la polarité de la chaîne latérale et de l’ionisation des groupements carboxyle et amine. La masse moléculaire peut influencer certaines propriétés, mais elle n’est pas le facteur principal indiqué ici.

Explication

La déprotonation suit l’ordre croissant des pKa : le groupement carboxyle se déprotone avant les autres groupements ionisables. Les autres réponses ignorent le rôle des pKa ou décrivent une déprotonation simultanée qui ne correspond pas au processus.

Explication

La chromatographie sur couche mince combine l’entraînement par une phase mobile et la rétention par adsorption sur une phase stationnaire. La séparation par charge sur une résine relève de l’échange d’ions, tandis que la migration sous courant électrique relève de l’électrophorèse.

Explication

Lorsque le pH est supérieur au pI, l’acide aminé porte une charge nette négative. À pH inférieur au pI, il est positif, tandis qu’à pH égal au pI sa charge nette est nulle.