QCM : Structure et propriétés des glucides — 24 questions

Explication

Les glucides servent notamment de source d’énergie, de constituants structuraux et de médiateurs de la reconnaissance ou de la communication cellulaires. La proposition concernant l’information génétique et le transport de l’oxygène associe plutôt des fonctions propres aux acides nucléiques et aux protéines.

Explication

Un ose est un monosaccharide, alors qu’un oside est une substance dont l’hydrolyse produit des oses. La confusion consiste à inverser ces deux niveaux d’organisation en présentant les osides comme les unités simples.

Explication

Un ose porte plusieurs fonctions alcool ainsi qu’une fonction réductrice qui est de nature aldéhyde ou cétone. L’absence de fonction réductrice correspond à une confusion avec d’autres glucides, et l’union de plusieurs oses décrit un oside.

Explication

Les oses sont classés selon le nombre d’atomes de carbone de leur chaîne et selon que leur fonction réductrice est un aldéhyde ou une cétone. Le nombre de liaisons osidiques concerne plutôt l’organisation des osides.

Explication

La configuration D ou L dépend de la position du groupement OH sur le carbone asymétrique le plus éloigné de la fonction réductrice : à droite pour D et à gauche pour L. Elle ne se détermine donc pas à partir du premier carbone asymétrique de la chaîne.

Explication

Le D-glucose et le D-mannose sont des épimères, car leur configuration diffère sur un seul carbone asymétrique, le C-2. Des anomères se distinguent spécifiquement au carbone anomérique après cyclisation.

Explication

La cyclisation résulte d’une réaction intramoléculaire entre la fonction aldéhyde ou cétone et une fonction alcool appartenant au même ose. Une liaison osidique, en revanche, unit des oses ou un ose et une autre fonction.

Explication

Les cycles à cinq sommets sont appelés furanoses et ceux à six sommets pyranoses. Les termes anomère et épimère désignent des relations d’isomérie, tandis qu’aldose et cétose décrivent la fonction réductrice.

Explication

La cyclisation crée un nouveau centre asymétrique appelé carbone semi-acétalique ou anomérique. Il correspond au C-1 dans un aldose et au C-2 dans un cétose, et non à une position fixe comme C-5 ou C-6.

Explication

La forme α présente des orientations opposées entre le OH anomérique et l’alcool primaire porté par C-5, alors que la forme β les place du même côté. Cette distinction concerne la configuration anomérique, et non le nombre de sommets du cycle.

Explication

Un ose neutre comporte une fonction aldéhyde ou cétone et des fonctions alcool, sans fonction amine ni carboxylique. La présence d’une fonction amine caractériserait plutôt une osamine, tandis qu’une fonction carboxylique est associée aux acides uroniques.

Explication

Une osamine résulte du remplacement d’un groupement OH, souvent celui du carbone 2, par une fonction amine fréquemment acétylée. L’oxydation de l’alcool primaire conduit plutôt à un acide uronique.

Explication

L’acide glucuronique dérive du glucose par oxydation de sa fonction alcool primaire en fonction carboxylique. L’oxydation de la fonction aldéhyde produit plutôt l’acide gluconique.

Explication

Les esters phosphoriques d’oses résultent principalement de l’estérification de la fonction alcool primaire. Ces dérivés jouent ensuite un rôle important dans le métabolisme des glucides.

Explication

La réduction d’un aldéhyde donne un alcool primaire, tandis que celle d’une cétone donne un alcool secondaire. Ainsi, le glucose et le fructose peuvent conduire au sorbitol.

Explication

Une liaison osidique se forme par réaction de la fonction semi-acétalique d’un ose avec une fonction OH d’un autre ose. Une réaction entre deux fonctions aldéhyde ne correspond pas au mécanisme décrit pour cette liaison.

Explication

Le diiode oxyde la fonction aldéhyde des aldoses en fonction carboxylique, ce qui transforme le glucose en acide gluconique. L’alcool primaire est également oxydé dans des conditions plus fortes, notamment avec l’acide nitrique.

Explication

Les holosides sont des osides dont l’hydrolyse libère uniquement des oses, alors que les hétérosides libèrent également une substance non glucidique appelée aglycone. Le caractère réducteur dépend plutôt de la présence d’une fonction semi-acétalique libre.

Explication

Un diholoside réducteur possède une fonction semi-acétalique libre sur l’un de ses oses. Dans un diholoside non réducteur, les deux fonctions semi-acétaliques participent à la liaison osidique, ce qui empêche cette propriété réductrice.

Explication

Le maltose est formé de deux D-glucopyranoses unis par une liaison α-1,4-glucosidique et constitue un intermédiaire de l’hydrolyse de l’amidon et du glycogène. La liaison α-1,2 entre glucose et fructose caractérise plutôt le saccharose.

Explication

Un polyholoside est un homopolyholoside lorsque ses nombreux oses sont identiques, et un hétéropolyholoside lorsqu’ils sont différents. La distinction ne repose donc ni sur le type de liaison, ni sur la forme de la chaîne, ni sur l’origine biologique.

Explication

Chez les végétaux, l’amidon constitue une forme de stockage du glucose et comprend l’amylose ainsi que l’amylopectine. Le glycogène joue un rôle de stockage chez les animaux, tandis que la cellulose contribue à la structure des parois végétales.

Explication

L’amylose est linéaire et formée de D-glucopyranoses reliés par des liaisons $\alpha$-1,4-glucosidiques; ses chaînes peuvent aussi s’associer par des liaisons hydrogène. Une structure ramifiée correspond plutôt à l’amylopectine ou au glycogène, tandis que les liaisons $\beta$-1,4 caractérisent la cellulose.

Explication

Le glycogène est la forme de stockage du glucose chez les animaux, notamment dans le foie et les muscles, et sa structure est plus ramifiée que celle de l’amylopectine. L’amidon est la réserve glucidique des végétaux, tandis que la cellulose a un rôle structural.